邻氯苯甲醛物理化学性质

密度：1.243g/cm³
熔点：10-11.5℃
沸点：211.9°C at 760 mmHg
闪点：85°C
水溶性：0.1-0.5 g/100 mL at 24℃
蒸汽压：0.178mmHg at 25°C
性状：无色或浅黄色油状液体。
水溶性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮和苯。有强烈的醛味。

邻氯苯甲醛产品用途

用作医药、染料中间体。用邻氯苯甲醛生产的农药螨死净可防治旱作物和果树上的螨虫。邻氯苯甲醛肟化可得邻氯苯甲肟，进一步氯化可得邻氯苯甲肟，都是药物中间体。
 

邻氯苯甲醛生产方法

邻氯苯甲醛有以下3种合成方法。
(1)邻氯甲苯氯化、水解法
由邻氯甲苯经氯化、水解而得。

①氯化 将邻氯甲苯、三氯化磷、氯化亚砜加热至150℃，在紫外线照射下通氯气至理论量，得邻氯亚苄基二氯。
②冰解 将邻氯亚苄基二氯、氯化锌混合物加热保持在120～130℃，搅拌滴加1%三氯化铁水溶液，滴加完毕，加热，带水回流，分出油层即为精制邻氯苯甲醛。
此外，水解操作也可在硫酸存在下进行。将邻氯亚苄基二氯和工业浓硫酸一起搅拌，至温度自动降低、氯化氢逸出减缓时，再慢慢加热12h，使温度保持在30～40℃；反应毕，经用冷水分层，分取油状物，再经洗涤、水蒸气蒸馏即得成品。
(2)邻氯甲苯氯化、氧化法
将邻氯甲苯中的甲基氯化后再用硝酸氧化制得。

向带有温度计、搅拌器、氯气吹入管、回流冷凝器和高压水银灯光照装置的600mL光反应器中，加入邻氯甲苯380g(3.0mol)，加热至130℃，在光照下吹入氯气106g/h(1.5mol/h)，通入时间3.6h。共通入5.4mol氯气。反应毕，向反应液通入干燥的氮气，以赶出氯化氢和氯气，得反应液共558g，其中邻氯甲苯0.5％(mol)，邻氯苄基氯28％，邻氯二氯甲苯67％，邻氯三氯甲苯3％，邻氯一氯甲苯的平均氯化度为1.8。
向带有温度计、搅拌器、回流冷凝器的2 L三口烧瓶中，加入上述邻氯甲苯的氯化混合物64.7g(0.343mol)、3％(质量分数)的硝酸1440g和五氧化二钒2.0g，搅拌下加热回流6h。反应毕，冷却，加入200mL甲苯，分离出油相，水溶液层加入100mL甲苯抽提2次。合并油相和抽提液，蒸出甲苯，剩余物进行蒸馏，收集107～110℃(4.0kPa)馏分，可得产品邻氯苯甲醛36g，以邻氯甲苯计，收率为73.5％。
(3)邻氯二氯甲苯水解法
由邻氯二氯甲苯催化水解制得。

制备实例1 邻氯二氯甲苯97.7g中加入氧化锌0.034g(1mol原料为0.00084mol)，搅拌下加热至110℃，然后缓慢加入9.45mL水，于110～120℃下反应1.9h。经分析确认原料邻氯二氯甲苯完全消失之后，于氮气流下进行减压蒸馏，收集97.1～98.3℃(2.8kPa)馏分，得产品邻氯苯甲醛68.6g，收率97.6%，含量99.8％。
制备实例2 向反应器中滴加邻氯二氯甲苯0.3g/min，水蒸气3g/min，反应器中事先加入100mL水，水温110℃。将生成的邻氯二氯甲苯和水蒸气的混合物通过已加热至118℃的5～10目三氧化铝50g的反应管层，冷却生成的气体，得悬浮液，用乙醚抽提，干燥，蒸出乙醚，氮气流下减压蒸馏，收集96～98℃(2.93kPa)馏分，得邻氯苯甲醛68.8g，收率95.7％，含量97.8％。

邻氯苯甲醛上下游产品信息

上游原料：氯-->氯化锌-->三氯化铁-->二氯乙烷-->汞-->2-氯甲苯-->邻氯氯苄-->2-氯三氯甲苯-->ALPHA,ALPHA-二氯甲苯(二氯甲苯)-->3-氯甲苯-->3-氯苄叉二氯-->一氯甲苯
下游产品：苯并噻吩-2-羧酸-->2-氯-6-甲基苯甲醛,98%-->四螨嗪-->2-氯-5-硝基苯甲醛-->氨氯地平-->3-(2-氯苯基)-5-甲基-4-异恶唑甲酰氯-->3-(2-氯苯基)-5-甲基-4-异恶唑羧酸-->茜素绿-->双(2-氯亚苄基)肼

邻氯苯甲醛化学品安全说明书(MSDS)

【食入】

不要给吃任何东西，处于昏迷状态的人。立即就医。不要催吐。如果清醒和警觉，漱口牛奶或水喝2-4 cupfuls，
【吸入】

立即就医。立即从现场至空气新鲜。如果没有呼吸，进行人工呼吸。如呼吸困难，给输氧。请勿使用嘴对嘴呼吸。
【皮肤】

立即就医。立即用大量肥皂和水冲洗皮肤至少15分钟，同时脱去被污染的衣服和鞋子。衣物重新使用前应清洗。消灭污染的鞋子。 
【眼睛】

立即就医。不要让受害人擦或闭眼。需要广泛的灌溉（至少30分钟）。 
【个人防护】

眼睛：佩戴合适的防护眼镜或化学安全护目镜，OSHA的眼睛和面部防护条例29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166。皮肤：穿戴适当的防护手套，以防止皮肤接触。服装：穿适当的防护服以防止皮肤接触。 
【呼吸器】

按照OSHA呼吸器条例29CFR 1910.134或欧洲标准EN 149。请务必使用一个NIOSH或欧洲标准EN 149批准的呼吸器必要时。 
【灭火】

在压力需佩戴自给式呼吸器设备，MSHA / NIOSH（或同等学历），和全身防护服。在发生火灾时，刺激性和剧毒气体，可能会产生由热分解或燃烧。用喷水的方式使暴露在火中的容器冷却。可燃液体。为了扑灭火灾，使用水，干粉，化学泡沫，抗溶性泡沫。用喷水冷却暴露于火中的容器。不要让水进入容器。 
【小泄漏/泄露】

用惰性材料吸收泄漏，（例如，干沙或泥土），然后将化学废物容器。马上清理泄漏，使用适当的防护设备。删除所有的火源。提供良好的通风。放置在惰性气氛下。不要让水进入容器。 

邻氯苯甲醛储运特性

【贮藏】

请远离热源，火花和火焰。远离来源点火。保持容器封闭在不使用时。储存在密闭的容器中。储存于阴凉，干燥，通风良好的地方远离不相容物质。腐蚀性区。不要暴露在空气中。存储受保护的湿气。在惰性气氛下储存。
【处理】

仅在通风良好的地方使用。空容器中保留有产品残余物（液体和/或蒸气），并可能有危险。保持容器密闭。避免接触热源，火花和火焰。不要在皮肤上或眼睛。不要吞食或吸入。处理在惰性气氛下。存储受保护的从空气中。不要与水接触。丢弃污染的鞋子。不要加压，切割，焊接，钎焊，焊焊，钻，磨，空的容器或接触热源，火花或明火。保持接触潮湿的空气和蒸汽。