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咖啡酸(331-39-5)的中试大生产工艺;技术转让、技术求购 咖啡酸(331-39-5)
如果您拥有或者需要咖啡酸(331-39-5)的成熟中试或大生产工艺,欢迎在此提交给化学汇,我们承诺未经您的允许不会在平台进行发布或对第三人公布。 产品名称:咖啡酸(331-39-5) 类型:我有技术我要技术 技术状况:小试工艺中试工艺大生产工艺 合作方式:技术转让合作生产两者均可 原料成本:生产成本: 联系方式: 备注:
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CAS:331-39-5
CAS:331-39-5英文名3-(3,4-Dihydroxyphenyl)acrylic acid
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咖啡酸
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分子式 C9H8O4 分子量 180.15742
退税率 海关编码
是否需要商检 HS查询 是否危险品 CHEMBLINK   |   SIGMA
别名(英文) 3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-2-PROPENOIC ACID; 3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)ACRYLIC ACID; AKOS B004050; CAFFEIC ACID; LABOTEST-BB LT00233168; RARECHEM BK HC T335; TIMTEC-BB SBB006475; (2E)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-propenoic acid; 2-Propenoic acid, 3-(3,4-dihydroxyp 别名(中文) 3,4-二羟基肉桂酸;3-(3,4-二羟苯基)-2-丙烯酸;3,4-二羟基苯丙烯酸;β-(3,4-二羟苯基)丙烯酸;3-(3,4-二羟基苯基)丙烯酸;水解咖啡鞣酸;3,4-二羟基肉桂酸(咖啡酸)/CAFFEIC ACID;3,4-二羥桂皮酸;3,4-二羟基苯乙烯酸
外观物理性质 储存条件
用途
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咖啡酸简介

咖啡酸(caffeic acid),别名为34-二羟基桂皮酸。化学名为trans-3,4-dihydroxycinnammic acid,咖啡酸味淡黄色结晶粉末,易溶于热水和冷乙醇,不溶于冷水。熔点为223-225℃。咖啡酸具有酚酸的一半化学性质。其结构中含有不饱和双键,容易被氧化,在碱性溶液中不稳定,其水溶液遇三氯化铁显绿色。

咖啡酸物化性质

熔点:194-198℃ (dec.)

沸点:416.8°C at 760 mmHg

闪点:220°C

蒸汽压:1.08E-07mmHg at 25°C

性质与稳定性

1. 常温常压下性质稳定。

2. 存在于烟叶、烟气中。

3. 碱溶液由黄色变成橙色。

咖啡酸的药理作用

1. 抗菌抗病毒: 具有较广泛的抑菌作用,但在体内能被蛋白质灭活。体外试验表明,有抗病毒活性,对牛痘和腺病毒抑制作用较强,其次为脊髓灰质炎Ⅰ型和副流感Ⅲ型病毒。

2. 抗蛇毒: 咖啡酸3微克剂量时能完全抑制20微克响尾蛇毒磷酸二酯酶,用作抗毒。

3. 抗氧化:咖啡酸能直接清除自由基,降低铁离子的螯合能力,抑制低密度脂蛋白氧化。局部使用能抑制紫外线照射引起的皮肤损伤,这主要是通过抗氧化和清除自由基作用而实现的。

4. 抗突变作用:大鼠摄食含0.05%-0.5%咖啡酸的饲料能减少诱导肿瘤的发生率。

5. 抗炎作用:咖啡酸可通过抑制炎症细胞的聚焦和炎症趋化因子的表达而减少动脉粥样硬化的形成。咖啡酸有广泛的抑菌和抗病毒活性,可抑制响尾蛇毒磷酸二酯酶故可用作抗蛇毒剂,可提高大鼠的中枢兴奋性,可增进大鼠胆汁分泌,咖啡酸还可抑制酪氨酸酶活性从而减少黑色素的生成,并可抑制蛋白质激酶和酪氨酸激酶的活性。   

6. 止血作用:咖啡酸具有止血除及灭活维生素B1等作用,能抑制鼠脑组织匀浆脂质过氧化物的生成,有缩短血凝及出血时间的作用,因此咖啡酸片常被用作止血剂,用于各种出血性疾病或者手术治疗导致的出血治疗。

7.其它作用: 口服或腹腔注射时,咖啡酸可提高大鼠的中枢兴奋性; 口服,可增加人胃中盐酸的分泌量,并能使脉搏变慢; 可增强子宫的张力,此作用可被罂粟碱所拮抗,而阿托品则不能影响; 可增进大鼠胆汁分泌。有升高白血球、止血及灭活维生素B1等作用。能抑制鼠脑组织匀浆脂质过氧化物的生成。有缩短血凝及出血时间的作用。咖啡酸是临床常用药物,可刺激白细胞生成,增加血小板产生。还具有缩短凝血时间和出血时间的作用。

8.毒性: 小鼠腹腔注射LD501583mg/kg; 家兔静脉注射14mg/kg/天,连续十天,其心、肝、肾功能及解剖镜检均未见病理变化。

主要来源与生产制备方法

1.单穗升麻根茎用甲醇提取,减压浓缩去甲醇。残留物加热水溶解,趁热滤除不溶物。冷却后加苯萃取,苯溶液用1%碳酸氢钠水溶液洗涤,收集洗涤液。加稀盐酸酸化,用苯再从中游离出有机酸,减压浓缩去苯,残留物为咖啡酸富集制品。

2. 烟草:FC53, 54。由绿原酸的酸水解得到。

主要来源:咖啡酸存在于许多植物中,如菊科植物一枝黄,蔷薇科植物山里红,毛莨科植物升麻,以及其他植物如萹蓄、薄荷、杜仲、蒲公英、仙鹤草、缬草、柠檬皮等。成品咖啡、山楂、柠檬中咖啡酸含量丰富。   

生产制备方法:咖啡酸的工业合成方法,其中一种为丙二酸单酯法,以丙二酸为原料,在催化剂二苯胺三氟甲磺酸(DPAT)的催化下制得丙二酸双酯,酸化后成为丙二酸单酯,用丙二酸单酯法合成了11个咖啡酸酯和多个带硝基的衍生物。另一种工艺是上述方法的改进,简称“一锅法”,即丙二酸亚异丙酯(meldrums acid)在甲苯中与醇发生单醇解,制得的丙二酸单酯在不分离的情况下与34-二羟基苯甲醛发生缩合制得所需的化合物

咖啡酸用途

1.咖啡酸的中间体。用于有机合成。

2.可在化妆品中安全使用,有较广泛的抑菌和抗病毒活性。能吸收紫外线。低浓度即具抑制皮肤型发用染料的助剂,有利于增强色泽的强度。

3.咖啡酸片用途是抗菌,抗病毒,中枢兴奋,解毒,凝血。咖啡酸片适应症用于外科手术时预防出血或止血,以及内科、妇产科等出血性疾病的止血。也用于各种原因引起的白细胞减少症、血小板减少症。    

咖啡酸安全说明书(MSDS)

急救措施 
【食入】如果受害人是意识清醒,给予2-4个满杯牛奶或水。立即就医。
【吸入】立即就医。删除立即从暴露到空气新鲜。如果没有呼吸,进行人工呼吸。如呼吸困难,给输氧。
【皮肤】获取医疗援助。至少15分钟,而用大量肥皂和水冲洗皮肤,脱去污染的衣物和鞋子。
【眼睛】立即冲洗眼睛用大量的水冲洗至少15分钟,偶尔抬一下上下眼皮。立即就医。
处理和存储
【贮藏方法】存放在阴凉,干燥的地方。保持容器关闭不使用的时候。
【处理】后,彻底冲洗。脱去被污染的衣物,清洗后方可重新使用。避免接触眼睛,皮肤和衣物。避免食入和吸入。
危害辨识 
【吸入】还没有得到充分的调查,这种物质的毒理学性质。
【皮肤】皮肤过敏等潜在影响的信息。
【眼睛】可能引起眼睛发炎。对眼睛的刺激和其他潜在影响的信息被发现。
【摄入】该物质的毒理学性质没有得到充分的研究。
【EC危险短语】R 36/37/38 40
【EC安全短语】S 22 26 36/37/39
曝光控制/个人防护
【个人防护】眼睛:佩戴防护眼镜和化学护目镜可能的液体飞溅。皮肤:穿戴适当的防护手套和防护服以防止皮肤接触。服装:穿适当的防护衣物,以尽量减少与皮肤接触。
【呼吸器】穿NIOSH / MSHA或欧洲标准EN 149,正压模式配有紧急逃生的规定批准全面罩航空公司呼吸器。
【曝光效果】豌豆种子的毒害,这种物质没有得到充分的调查。
消防措施 
【消防】佩戴自给式呼吸器压力需求的装置,MSHA / NIOSH(或同等学历),以及完整的护具。发生火灾时,可能会产生刺激性和剧毒气体通过热分解或燃烧。为了灭火,使用水,干粉,化学泡沫,或抗溶性泡沫。
【火灾隐患】本材料可能是可燃的。
泄漏处理办法 
【小泄漏/泄露】清理漏油,立即使用适当的防护设备。清扫干净,然后放入一个合适的处理容器。
稳定性和反应性
【出售编号】4
【稳定性】稳定在正常的温度和压力。
【不兼容性】强氧化剂-强碱。
【分解】一氧化碳,刺激性和有毒烟雾和气体,二氧化碳。

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