| 分子式 | C16H10N2O2 | 分子量 | 262.2628 |
| 退税率 | 海关编码 | ||
| 是否需要商检 | HS查询 | 是否危险品 | CHEMBLINK | SIGMA |
| 别名（英文） | 2-(2-oxo-1h-indol-3-ylidene)-1h-indol-3-one | 别名（中文） | 2-(2-氧代-1H-吲哚-3-亚基)-1H-吲哚-3-酮 |
| 外观物理性质 | 储存条件 | ||
| 用途 | |||
| 备注信息 |
靛玉红简介 靛玉红是从中药大青叶中分离的具有抗癌作用的生物碱。红色针状结晶，具有升华性。存在于豆科植物木蓝Indigofera tinctora L.叶及圣、爵床科植物马蓝Baphicacanthus cusia Brem.根茎、十字花科植物菘蓝Isatis tinctoria L.根、玉蕊科植物炮弹树Couroupita guianensis Aubl．果实及花与茎皮。具有抗癌作用，临床治疗慢性粒细胞性白血病有较好的疗效。与临床首选药物马利兰疗效相当，疗效快，无明显骨髓抑制作用，具有毒性及副作用小的优点。靛玉红已人工合成，合成品对W-256肉瘤的抑制作用及临床初步疗效与天然提取物近似。 靛玉红物化性质 靛玉红、靛蓝和异靛蓝互为同分异构体，均为双吲哚类生物碱，三者的差异在于两个吲哚环的连接位置不同，以至其化学活性基团亦不同。 本品常温下为紫红色针状结晶，有升华性。熔点356-358℃。溶于吡啶、丙酮、氯仿、乙醚、乙酸乙酯，微溶于乙醇，不溶于水。由爵床科马兰提取分离而得，也可人工合成。为我国发现的新型抗癌药，对慢性粒细胞白血病有效，且毒性较小。 性状：暗红色针状结晶。 溶解性：溶于乙酸乙酯、丙酮、氯仿、乙醚，不溶于水，微溶于乙醇。 密度：1.417g/cm3 沸点：496.6°C at 760 mmHg 闪点：207°C 蒸汽压：5.34E-10mmHg at 25°C 靛玉红合成方法 一、吲哚醌的制备 在反应器中，加入重铬酸钠9.10kg(30.33mol)，与水17.5L的溶液、靛蓝粉10kg(工业品35.88mol，含量94%)，冰水浴中缓慢滴加冷至室温的重铬酸钠9.10kg(30.33mol)、17.5L水及工业浓硫酸10.4L的溶液。（温度不超过45℃，约4h滴完）继续搅拌3~4h，放置过夜，加入50L水搅拌后抽滤，滤饼以少量冷水洗涤至pH6，抽干。 在反应器中，加入工业氢氧化钠3kg(75.00mol)，热水30L，溶解后待温度冷至70~75℃后，在搅拌下加入上述滤饼，溶解后趁热过滤，不溶物用60℃热水8L分两次洗滤抽干，凉干后得1.6kg(主要为未反应的靛蓝)。合并滤液和洗涤液，搅拌下缓慢加入浓硫酸3.5L，析出土黄色沉淀，放冷过滤，以少量冷水洗涤滤饼至洗液pH6，抽滤，滤饼以50倍的水重结晶一次(母液套用)，得黄红色针状结晶(2)5.9kg(58%)，mp202~203℃。 二、靛玉红(1)的合成 在反应器中，加入自来水75L，加热至70℃左右，分批加入吲哚醌15kg(10.21mol)，加热至沸使全部溶解。 在反应器中，加入吲哚酚钾盐溶液75L，用工业盐酸24L调至pH5~6，抽滤，黑色残渣以少量热水洗涤后弃去。黄绿色滤液与洗液合并后，吸入到上述沸腾的吲哚醌溶液中。 升温至70℃时，加入工业碳酸钠1.5kg(混合液pH9)，产生大量暗红色沉淀，继续搅拌2h，趁热过滤。滤饼先用热水洗涤至pH7，再用50℃乙醇12L洗涤一次，抽干，60℃烘干后得(1)2.2kg(82.3%，含量96.6%)。TLC显示一紫红色点。用丙酮-丁酮(1：1)结晶得暗红色针状结晶，mp356~358℃。 靛玉红应用 1 药理作用： 1.1 靛玉红是从中药青黛（Indigofera tinctoria L）中分离出来的抗白血病的有效成分，为一双吲哚类抗肿瘤药物。本品对多种移植性动物肿瘤有抑制作用，能破坏白血病细胞；在本品的作用下，变性坏死的细胞多呈肿胀、溶解性坏死。实验研究发现，本品还能增强动物的单核巨噬细胞系统的吞噬能力。本品对蛋白合成无直接影响，其对DNA合成的抑制是由于对DNA聚合酶的抑制，影响DNA的聚合。 1.2 体内过程：给小鼠服用本品后，血中浓度逐渐增高，12小时达到高峰，一月后缓慢下降，维持时间较长。体内分布以肝、胆、胃肠、为最高，生物利用度为46.48%。本品静脉注射或灌胃给药均在肝胆代谢，给药后96小时以粪便排出76.03%。 2 临床应用 2.1 主要用于慢性粒细胞白血病，总有效率为87.3%，其降白细胞的作用与马利兰相似，缩小肝脏的疗效较马利兰好，但血像及骨髓象的缓解作用则较马利兰差，与马利兰无交叉耐药性。 2.2 可用于异常骨髓增生症及嗜酸性粒细胞增多症。 靛玉红是从中药青黛中分离出来的抗白血病的有效成分，为一双吲哚类抗肿瘤药物。对多种移植性动物肿瘤有抑制作用，能破坏白血病细胞；在靛玉红的作用下，变性坏死的细胞多呈肿胀、溶解性坏死。实验研究发现，靛玉红还能增强动物的单核巨噬细胞系统的吞噬能力。靛玉红对蛋白合成无直接影响，其对DNA合成的抑制是由于对DNA聚合酶的抑制，影响DNA的聚合。 靛玉红主要用于慢性粒细胞白血病，总有效率为87.3%，其降白细胞的作用与马利兰相似，缩小肝脏的疗效较马利兰好，但血像及骨髓象的缓解作用则较马利兰差，与马利兰无交叉耐药性。可用于异常骨髓增生症及嗜酸性粒细胞增多症。口服靛玉红对小鼠Lewis肺癌与大鼠肉瘤W256有抑制作用。对小鼠正常造血细胞生成动力学(造血集落形成细胞，骨髓细胞3H-TdR的掺入，骨髓容量和末梢血象)亦无明显影响，此现象与马利兰和环磷酰胺的明显不同。在超微结构下骨髓细胞呈核溶现象。靛玉红对人机体的免疫功能无抑制作用。在治疗过程中尿酸与β-氨基异丁酸的排泄量与外周血中白细胞变化成平行关系，这亦不同于用放疗或用马利兰、巯嘌呤等化疗过程中的变化规律。 靛玉红的临床效果至少可与马利兰相媲美。其毒副作用表现为脐周疼痛、轻度恶心，大便次数增多，严重者有血便，但停药后即消失。未见肝、肾、心电图等异常。 靛玉红用法用量 用途：有抗癌作用，临床用于治疗慢性粒细胞白血病。 适应症：主要用于治疗慢粒的慢性期患者，有少量报道初步认为本品对缩小伴有巨脾的骨髓纤维化患者脾脏亦可能有一定疗效。 用法与用量：成人常用量每日50～300mg，一般每日200mg，分3～4次口服，至缓解或以3个月为1个疗程。缓解后需较长期维持服用，具体剂量尚需进一步摸索，若服本品无效或见效后亦可考虑改用其他抗慢粒药物。 制剂与规格：靛玉红片：①25mg；②50mg；③100mg。 药品分类：抗肿瘤药-其他抗肿瘤药与治疗肿瘤辅助药。 靛玉红注意事项 1 下列情况慎用：肝，肾，心功能不全者，肠胃道有活动性溃疡或炎症病变者。 2 对需长期服用本品巩固疗效者应定期随访心血管的动态改变，如发现异常心血管或心电图表现即应考虑停服本品。 3 本品的使用剂量，常需根据患者的耐受性及疗效而调节。 4 如在服药过程出现严重的腹泻、腹痛、便血、呕吐、肠套叠、头痛和心血管异常等现象应立即停用；对因各种不良反应停药者，均应严密观察其病情，采取相应的处理并做出鉴别诊断。 5 若慢粒等患者服本品已达6～8周而临床及血或骨髓象均未见明显改善，则应考虑停服本品，改用其他治疗。 6 虽尚未见到有关服用本品对胎儿健康及安全性影响的资料，但考虑到本品可能和其他类型抗肿瘤药物相似，有可能干扰胎儿生长发育或有诱变，致畸胎作用，故应避免在妊娠期或哺乳期选用本品。 7 不良反应 7.1 常见轻重程度不一的腹痛、脐周阵痛，另有轻度恶心、呕吐、大便次数增多和里急后重等胃肠道反应，少数严重的不良反应有便血，大多的胃肠道反应于停药即消失。 7.2 个别患者可发生白细胞减低，骨髓轻度抑制。 7.3 个别患者于长期用药后2～3年发生胸闷、气促、心脏扩大、肺动脉增宽、心电图显示电轴右偏、肺型P波、肺动脉高压等心血管异常现象，停药后即消失。 7.4 其他个别患者出现头痛、面部及下肢浮肿、失眠、关节痛、骨痛、咳嗽、肝功能损害、肠套叠等。 8 禁 忌 ：肝肾功能不全者慎用。 |
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