叔丁醇钾性质

外观性状：白色或类白色吸湿性粉末，遇水反应，湿度敏感，氮气保护。
叔丁醇钾溶解性：溶于叔丁醇， 与水反应，叔丁醇钾溶于叔丁醇，常用于卤代烃的脱卤化氢反应，其溶液较稳定。可由叔丁醇与金属钾反应后，减压蒸去叔丁醇制得。强碱性缩合剂，其碱性较甲醇钠、乙醇钠强。广泛用于有机合成的缩合、重排和开环等反应中，一般用叔丁醇溶液。在25~26 oC每100 g溶剂中的溶解度如下：己烷0.27 g，丙酮2.27 g，乙醚4.34 g，叔丁醇17.80 g，THF 25.00 g
熔点 ：256-258 ℃ (dec.)(lit.)
沸点 ：275℃
密度 ：0.910 g/mL at 20 ℃
蒸气压：1 mm Hg ( 220 ℃)
闪点 ：54℉

叔丁醇钾用途

1、用于农药、医药、印染、催化剂等。
2、作为强碱广泛应用于化工、医药、农药等有机合成中的缩合、重排和开环等反应中。
3、是一种有机合成中常用的强度适中的碱。其碱性强于碱金属的氢氧化物和碱金属的一级、二级醇盐；弱于氨基碱金属和它们的烷基衍生物。t-BuOK广泛使用的原因是它价廉易得，且它的碱性随所选的反应溶剂变化而变化。烷基化 t-BuOK的t-BuOH溶液可以有效地进行羰基α-位的烷基化反应。t-BuOK的t- BuOH溶液或苯溶液也常被用来进行α,β-双取代醛的烷基化。α,β-不饱和酮用过量的t-BuOK/t-BuOH和烷基化试剂处理，能够得到α,β-双烷基化的产物。催化剂量的t-BuOK在DMSO中可以催化酮或亚胺与苯乙烯的加成，得到高产率的烷基化产物 (式1)[1]。与分子间反应相比，t-BuOK在不同溶剂中都能催化分子内烷基化。α,β-不饱和酮的分子内烷基化可以在α-, α2-或者γ-位发生，这取决于碱的特点、离去基团以及其它结构特征 (式2)[2]。缩合反应 t-BuOK是Darzens缩合反应最常用的碱。Darzens缩合是α-卤代酯与酮、芳醛生成α,β-环氧或缩水甘油酸酯的反应 (式3)[3]。二酯的Dieckmann环化及其相关反应在五元、六元、七元和更大环的合成中有广泛的应用[4]。在不对称体系中，空间效应和产物烯醇化物的稳定性决定了反应的区域选择性。碱的性质也能显著影响这个反应的区域选择性。对Stobbe缩合来说，t-BuOK是比EtONa更好的碱，反应产率更高，反应时间更短，而且没有酮或者醛还原的副反应。Ti(O-n-Bu)4和t-BuOK以1:1形成的混合试剂能够有效地催化醛的自缩合反应，但是立体选择性不高 (式4) [5]。氧杂环腈可以由ω-卤代腈在t-BuOK作用下发生缩合反应得到 (式5)[6]。消除反应 t-BuOK无论在α-消除还是β-消除中都有广泛的应用。它是传统的生成二卤代卡宾的醇盐-卤仿反应的最有效的碱 (式6)[7]。底物含有烷基氯、溴、甲苯磺酸酯、亚磺酸酯等离去基团时，在t-BuOH或其它非极性溶剂中t-BuOK的作用下可以进行β-消除, 此反应也可以在固相中进行。不饱和化合物的异构化 t-BuOK能使烯烃和炔烃双键通过负离子中间体迁移 (式7)[8]。Michael加成 t-BuOK还可以用作Michael加成反应中的碱。不对称酮 (如2-甲基环己酮) 的Michael加成产物主要是在更多取代基的α-碳原子上。1,2-丙二烯酮在t-BuOK作用下可以与1,3-二羰基化合物发生Michael加成反应，产率较高 (式8)[9]。重排反应 顺式1,2-二醇的单对甲苯磺酸化衍生物，比如α-蒎烯衍生物，在t-BuOK作用下经历了Pinacol重排过程。反式异构体在相同的条件下转化为环氧化物 (式9)[10]。α-卤代砜的Ramberg-Backlund重排也可以用t-BuOK来催化。  

叔丁醇钾相关化学反应

1，以N-甲酰基邻甲苯胺为原料，在350～360℃下，与叔丁醇钾反应，生成吲哚，分离后，再与氯乙酸反应，可制得β-吲哚乙酸。
2，β-环柠檬醛先与丙烯基溴化镁进行格氏反应生成醇，所得之醇再氧化成酮，再经叔丁醇钾为催化剂进行异构化反应即成为β-突厥酮。
3，以柠檬醛和烯丙基格氏试剂为原料，进行反应，生成6，10-二甲基-4-羟基-1，5，9-十一烷三烯，在柯林斯试剂作用下氧化，生成6，10-二甲基-1，5，9-十一烷三烯-4- 酮，再在叔丁醇钾作用下异构化，生化假性二氢大马酮，在四氯化锡或磷酸作用下，环化，可制得大马酮。
4，以2，6，6-三甲基环己-2-烯基甲醛和烯丙基格氏试剂反应，生成环己烯基丁烯醇，再在铜锌催化剂作用下氧化，生成环己烯基丁烯酮，在叔丁醇钾的碱溶液中异构化，可制得大马酮。
5，达占(Darzen)反应：醛、酮在碱性试剂存在下，与α-卤代酸酯发生羟醛型缩合反应，同时失去氢卤，生成α，β-环氧酸酯.常用的碱性试剂有：乙醇钠、氨基钠、金属钠、叔丁醇钾等。
6，斯陶柏(Stobbe)反应：醛、酮与丁二酸酯在碱性催化剂(如乙醇钠、叔丁醇钾、氯化钠等)存在下发生类似于醇醛缩合反应，生成烃基取代亚甲基的丁二酸或其单酯。

叔丁醇钾制备方法

将金属钾在氮气环境下加入到新蒸的叔丁醇中，回流至钾完全融解后保温1h，蒸掉过量的叔丁醇，剩余白色固体在油浴180～190℃真空减压干燥10h以上，可得到叔丁醇钾的晶体粉末，需要氮气下保存使用,不能遇空气＆水分,不然会变成粉红色,收率以钾来算的话在99%以上。

计算化学数据

1、 氢键供体数量：0
2、 氢键受体数量：1
3、 可旋转化学键数量：0
4、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：23.1
5、 重原子数量：6
6、 表面电荷：0
7、 复杂度：29
8、 同位素原子数量：0
9、 确定原子立构中心数量：0
10、 不确定原子立构中心数量：0
11、 确定化学键立构中心数量：0
12、 不确定化学键立构中心数量：0
13、 共价键单元数量：2

生态学数据

对水是稍微有害的，不要让未稀释或大量的产品接触地下水，水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

性质与稳定性

1.常温常压下稳定，避免氧化剂 水分接触
2.避免接触眼睛，皮肤和衣物；可以与水、氧气、二氧化碳反应。在高温下暴露于空气可能会导致燃烧。应在惰性气体盒或惰性气体包中进行操作。一般分成小份在氮气保护下密封保存。
3.极易吸湿，对皮肤粘膜有腐蚀性。通常是制成溶于叔丁醇的溶液。具强碱性。 

叔丁醇钾安全说明书(MSDS)

急救措施
【食入】不要催吐。如果受害人是清醒和警觉，给2-4 cupfuls，牛奶或水。不要给吃任何东西，处于昏迷状态的人。立即就医。
【吸入】立即就医。立即从现场至空气新鲜。如呼吸困难，给输氧。请勿使用嘴对嘴呼吸。
【皮肤】立即就医。至少15分钟，而用大量的肥皂和水冲洗皮肤，脱去被污染的衣服和鞋子。衣物重新使用前应清洗。消灭污染的鞋子。
【眼睛】立即就医。不要让受害人擦或闭眼。需要广泛的灌溉（至少30分钟）。
处理
【处理】操作后彻底清洗。仅在通风良好的地方使用。减少灰尘生成和堆积。不要进入眼睛，皮肤或衣服上。不要吞食或吸入。
危害辨识
【吸入】粉尘对呼吸道有刺激性。可能引起呼吸道刺激。可能会导致呼吸道灼伤。
【皮肤】可能会引起皮肤刺激和灼伤。
【眼睛】可能会刺激眼睛和灼伤。
【食入】可能引起消化道的刺激和灼伤。
【危害】可能是热，火花或明火点燃。当加热时，蒸汽会形成爆炸性混合物与空气：室内，室外和下水道爆炸的危险。与金属接触，可能会形成易燃的氢气。
【EC短语】R 11 14 22 34
【EC安全短语】S 7/8 26 43 45
【UN（DOT）】2925
曝光控制/个人防护
【个人防护】眼睛：佩戴合适的防护眼镜或化学安全护目镜，OSHA的眼睛和面部防护条例29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166。皮肤：穿戴适当的防护手套，以防止皮肤接触。服装：穿适当的防护服以防止皮肤接触。
【呼吸器】按照OSHA呼吸器条例29CFR 1910.134或欧洲标准EN 149。请务必使用一个NIOSH或欧洲标准EN 149批准的呼吸器必要时。
【暴露的影响】影响可能会延迟。
【毒类】2
消防措施
【自燃】360
【灭火】在压力需佩戴自给式呼吸器设备，MSHA / NIOSH（或同等学历），和全身防护服。在发生火灾时，刺激性和剧毒气体，可能会产生由热分解或燃烧。用喷水的方式使暴露在火中的容器冷却。易燃固体。加热时，容器可能会爆炸。可能会重新点燃后，火被扑灭。灭火剂：对于大型火灾，使用水或喷雾。冷却容器，充斥大量的水，直到火灾后。“默克索引”Windholz，Budavari，Blumentti，并奥特伯恩的，第十二版，默克公司，公司，1999年新泽西州Rahway。
【上EXP。限制】8.0
【下EXP。限制】2.4
【】易燃/可燃材料火灾隐患。
意外泄漏处理措施
【小泄漏/泄露】真空或清扫物，并将其放置到合适的处理容器中。避免产生尘土飞扬的条件。删除所有的火源。放置在惰性气氛下。2-5％的纯碱溶液洗涤区，清理残余物质。
稳定性和反应性
【不相容性】酸，强氧化剂，丙酮，冰醋酸。
【稳定性】稳定在正常的温度和压力。
【分解】一氧化碳，二氧化碳，钾的氧化物。
【燃烧产物】燃烧会产生刺激性，腐蚀性和/或有毒气体。

叔丁醇钾储运特性

叔丁醇钾是有机碱性腐蚀品，强吸湿，应密封保存，在贮运中注意防火、防晒以及要存放在阴凉通风干燥处。
是有机碱性腐蚀品，强吸湿，应密封保存，在贮运中注意防火、防晒以及要存放在阴凉通风干燥处。
储存在干爽的惰性气体下，保持容器密封，储存在阴凉，干燥的地方