环氧丙烷物理化学性质

无色、具有醚类气味的低沸易燃液体。工业品为两种旋光异构体的外消旋混合物。
熔点 沸点 34.24℃
凝固点 -112.13℃
相对密度 0.859
折射率 1.3664
闪点 <-37℃
溶解性 与水部分混溶[20℃时水中溶解度40.5%（重量）；水在环氧丙烷中的溶解度12.8%（重量）]，与乙醇、乙醚混溶，并与二氯甲烷、戊烷、戊烯、环戊烷、环戊烯等形成二元共沸物。

环氧丙烷用途

重要的石油化工原料，用于生产聚醚、丙二醇、表面活性剂、起泡剂、破乳剂、选矿药剂等
环氧丙烷（PO）是除聚丙烯和丙烯腈外的第三大丙烯衍生物，是重要的基本有机化工合成原料，主要用于生产聚醚、丙二醇等。它也是第四代洗涤剂非离子表面活性剂、油田破乳剂、农药乳化剂等的主要原料。环氧丙烷的衍生物广泛用于汽车、建筑、食品、烟草、医药及化妆品等行业。已生产的下游产品近百种，是精细化工产品的重要原料。
 聚醚多元醇
环氧丙烷主要用于生产聚醚多元醇（PPG）。聚醚多元醇是从环氧丙烷衍生而来的，是含有两个或多个羟基（OH）的有机材料，有些聚醚品种含有微米级聚合物理粒子悬浮物。
聚醚多元醇最大用途是生产聚氨酯塑料；其次用作表面活性剂，如泡沫稳定剂、造纸工业消泡剂、原油破乳剂、油井酸处理润湿剂及高效低泡洗涤剂等；也用做润滑剂、液压流体、热交换流体及淬火剂、乳胶发泡剂、多种切削和牵伸剂组分及专用溶剂等。
我国环氧丙烷主要用于生产聚醚多元醇（PPG）。由于起始剂种类的不同，生产的聚醚可分为软泡聚醚、硬泡聚醚和弹性体聚醚。软泡聚醚，主要用做聚氨酯软泡，用于做床垫、沙发、家具及汽车坐垫等；硬泡聚醚主要用做聚氨酯硬泡，用于保温、冰箱等；弹性体聚醚主要用做聚氨酯弹性体，用于运动跑道、涂料、粘合剂、密封剂等。
丙二醇
环氧丙烷的第二大用途是用于生产丙二醇、醇醚、碳酸丙烯酯，进而可制造贮槽、浴室设备、船壳等。丙二醇是单丙二醇（MPG）、二丙二醇（DPG）和三丙二醇（TPG）的通称。
丙二醇是制造不饱和聚酯树脂、环氧树脂、聚氨酯树脂的原料；也是生产表面活性剂如乳化剂和破乳剂的中间体；由于其毒性小，因此还可用作食品色素、香料、化妆品的溶剂；亦可作烟草湿润剂、防霉剂和水果催熟防腐剂；在医药工业上，在医药工业中，丙二醇广泛用作液体或油膏形式药品的辅助剂和保湿剂；在食品工业中，丙二醇脂肪酸酯可作食品乳化剂，丙二醇还是调味和色素的优良溶剂；在油漆、颜料、日用化学方面，丙二醇主要用于生产增塑剂、溶剂和增粘剂(如用于牙膏)等。
丙二醇醚
丙二醇醚是一种用途广泛的低毒性有机溶剂，广泛用于涂料行业、刹车液、防冻剂、喷气发动机燃油添加剂、地板抛光剂、印刷油墨、电子化学品、清洁剂、选矿剂、皮革加工、PS版用感光液、短效增塑剂、染料、农药等领域。同时二元醇醚还大量用于合成醇醚醋酸酯。
其它行业
另外，环氧丙烷还少量用于涂料、刹车液、防冻剂、喷气发动机燃油添加剂、地板抛光剂、印刷油墨、电子化学品、清洁剂、选矿剂、皮革加工、PS版用感光液、短效增塑剂、染料、非离子型表面活性剂、油田破乳剂、阻燃剂、农药乳化剂及润湿剂等行业。环氧丙烷也可直接用作干果的打包熏蒸剂和食品诸如可可、调料、螺丝肉、淀粉和树胶的散装熏蒸剂。

环氧丙烷生产方法

　环氧丙烷是重要的丙烯衍生物，每年约7%的丙烯用于环氧丙烷生产。生产工艺主要有氯醇化法、共氧化法（也称间接氧化法）和直接氧化法。目前世界生产环氧丙烷的主要工业化方法为氯醇化法和共氧化法，其中共氧化法又分为乙苯共氧化法和异丁烷共氧化法。近几年，异丙苯氧化法和过氧化氢直接氧化法已开发成功并先后实现工业化生产，以氧气作为氧化剂的直接氧化法也在开发中。
（1） 氯醇法
氯醇法生产历史悠久，工业化已有60多年，以美国陶氏化学（DowChemical）公司的氯醇法为代表。氯醇法的主要工艺过程为丙烯氯醇化、石灰乳皂化和产品精制，其特点是生产工艺成熟、操作负荷弹性大、选择性好，对原料丙烯的纯度要求不高，从而可提高生产的安全性，建设投资少。由于固定资产投入少，产品成本较低，其产品具有较强的成本竞争力。目前世界环氧丙烷约40%的产能为氯醇法。
　　氯醇法的缺点是水资源消耗大，产生大量废水和废渣，每生产1t环氧丙烷产生40~50t含氯化物的皂化废水和2t以上的废渣，该废水具有温度高、pH值高、氯根含量高、COD含量高和悬浮物含量高的“五高”特点，难以处理。同时，氯醇法还消耗大量高能耗的氯气和石灰原料，而氯和钙在废水和废渣中排放掉，生产过程中产生的次氯酸对设备的腐蚀也比较严重。
　　中国环氧丙烷生产始于20世纪60年代，采用自行开发的氯醇法工艺路线。20世纪80年代末和90年代初，中国先后引进了日本旭硝子公司、三井东压公司、昭和电工公司和美国陶氏公司氯醇法技术，锦化化工、山东滨化、中石化上海高桥石化、天津大沽化工等企业环氧丙烷装置建成投产后取得了较好的经济效益，生产水平得到较大提高。目前，除中海壳牌25万t/a环氧丙烷装置采用共氧化法外，国内现有80%的环氧丙烷产能使用氯醇法。
（2）共氧化法
　　共氧化法又称哈康法，包括异丁烷共氧化法和乙苯共氧化法2种，分别由异丁烷或乙苯与丙烯进行共氧化反应，生成叔丁醇或苯乙烯，同时联产环氧丙烷。
　　共氧化法由美国奥克兰公司开发，现为美国莱昂德尔（Lyondell，也译为利安德）公司所有。共氧化法克服了氯醇法的腐蚀大、污水多等缺点，具有产品成本低（联产品分摊成本）和环境污染较小等优点。自1969年工业化以来，在世界范围发展迅速，目前，共氧化法环氧丙烷产能已占世界总产能的55%左右。
　　共氧化法的缺点是工艺流程长，原料品种多，丙烯纯度要求高，工艺操作在较高的压力下进行，设备材质多采用合金钢，设备造价高，建设投资大。同时，环氧丙烷在共氧化法生产中，只是1个产量较少的联产品，每吨环氧丙烷要联产2.2~2.5t苯乙烯或2.3t叔丁醇，原料来源和产品销售相互制约因素较大，必须加以妥善解决，只有环氧丙烷和联产品市场需求匹配时才能显现出该工艺的优势。此外，共氧化法产生的污水含COD也比较高，处理费用约占总投资的10%。
　　国内环氧丙烷生产一直采用氯醇法工艺。2006年3月，随着中海壳牌年产25万t环氧丙烷装置投产，环氧丙烷生产格局发生一定变化。中海壳牌项目是目前国内最大的1套环氧丙烷装置，也是唯一采用环氧丙烷/苯乙烯共氧化联产法工艺的环氧丙烷装置。预计2009年底，Lyondell与中石化合资在镇海建设的28万t/a共氧化法环氧丙烷生产装置将建成投产。
（3） 异丙苯氧化法
　　异丙苯氧化法由日本住友（Sumitomo）化学公司开发，采用钛基催化剂的固定床反应器，以过氧化氢异丙苯（CHP）为氧化剂，CHP使丙烯环氧化得到环氧丙烷和二甲基苄醇，后者脱水为α-甲基苯乙烯，然后再加氢生成异丙苯，异丙苯氧化成CHP后循环使用。
　　异丙苯氧化法实际是共氧化法的1种改进，与共氧化法的主要区别在于使用异丙苯替代了乙苯，并且异丙苯循环使用，不产生联产品。由于该工艺无需联产苯乙烯所需的辅加设备，装置投资费用比共氧化法约低1/3，也无需使用氯气的氯醇法工艺所需的防腐设备。2003年5月，住友化学公司投资1亿多美元，在日本千叶建成采用其独有异丙苯氧化法工艺的20万t/a环氧丙烷装置。此外，住友与沙特阿拉伯-美国石油公司（SaudiAramco）在沙特的合资企业也将采用住友异丙苯氧化法技术建设20万t/a的环氧丙烷装置。
（4） 过氧化氢直接氧化法（HPPO法）
　　过氧化氢真接氧化法是由过氧化氢（双氧水）催化环氧化丙烯制环氧丙烷的新工艺，生产过程中只生成环氧丙烷和水，工艺流程简单，产品收率高，没有其他联产品，基本无污染，属于环境友好的清洁生产系统。
　　目前过氧化氢真接氧化法工艺分别由赢创工业集团（原德固萨，Degussa）与伍德（Uhde）公司、陶氏化学和巴斯夫（BASF）公司联合开发和工业化推广。
　　2001年，赢创工业集团和伍德公司在德国法兰克福建设了1套过氧化氢法试验性装置，测试最佳催化剂和测定临界参数，并开始对技术进行工业化设计。2003年，赢创推出该技术的商业化工艺包。
　　2006年5月，韩国环氧丙烷和聚酯薄膜生产商SKC公司从赢创和伍德购买专利，开始在韩国蔚山建设世界第1套过氧化氢法环氧丙烷装置，该装置生产规模为10万t/a，2008年7月已建成投产，生产运行良好。赢创工业集团正在与俄罗斯天然气寡头Gazprom的子公司Sibur谈判，计划在俄罗斯建设过氧化氢和环氧丙烷联合生产装置。
　　2001年，陶氏化学从EniChem公司购买了利用过氧化氢作为氧化剂来生产环氧丙烷的实验室技术，还包括在意大利的1套试验装置。2003年，陶氏化学和巴斯夫开始合作开发过氧化氢法技术并将其商业化。2006年，陶氏化学与巴斯夫公司共同宣布在比利时安特卫普合资建设30万t/a过氧化氢法环氧丙烷装置，计划于2009年初建成投产。2008年6月，陶氏化学与泰国SiamCement集团（SCG）合资建立的SCG-DOW集团在泰国的环氧丙烷装置动工，使用陶氏与巴斯夫联合开发的过氧化氢法工艺，产能为39万t/a，该项目预计将于2011年投入运营。陶氏化学还计划2010年在瑞士开工建设38万t/a过氧化氢法环氧丙烷项目。
　　中国大连化学物理研究所也从事过氧化氢法技术的研究。2002年，大连化物所与中石化签订了中试合作合同，2005年上半年大连化物所“反应控制相转移催化丙烯氧化制环氧丙烷小试研究”通过了由中石化组织的技术鉴定。2008年8月，大连化物所研发的双氧水直接氧化丙烯制环氧丙烷技术通过了由辽宁省科技厅组织的鉴定。
（5）氧气直接氧化法
　　美国Lyondell公司正在开发将丙烯、氢气、氧气转化为环氧丙烷的直接氧化技术，使用1种由钯和钛的硅酸盐组成的双功能催化剂，用氢和氧产生过氧化氢后立即将丙烯转化为环氧丙烷，整个工艺过程在1台反应器内完成。该公司在美国建有1套实验装置，以进一步将此工艺推向工业化。目前该工艺尚处于试验阶段。

环氧丙烷储运特性

　环氧丙烷可装于干燥、清洁和密封性好的镀锌铁桶内，每桶净重150Kg，或采用专用槽车运输，均应符合有关的安全规定。
1． 环氧丙烷采用专用槽罐运输。
2． 环氧丙烷应贮存于25℃以下的阴凉、通风、干燥处，不得于日光下直接曝晒并隔绝火源。

环氧丙烷计算化学数据

分子量:58.07914 [g/mol]
分子式:C3H6O
疏水参数计算参考值（XlogP）:0
氢键供体数量:0
氢键受体数量:1
可旋转化学键数量:0
准确质量:58.041865
同位素质量:58.041865
拓扑分子极性表面积（TPSA）:12.5
重原子数量:4
形式电荷:0
复杂度:26.5
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:1
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3d受体数量:1
有效转子数量:0.6
构象异构体抽样RMSD:0.4
CID构象异构体数量:2