4-二甲氨基吡啶物理化学性质

外观：白色结晶体或类白色结晶体。
溶解性：溶于水、乙醇、丙酮、苯、甲苯、二甲苯、二氯乙烷、氯仿、乙酸、乙酐、乙酸乙酯、已烷、四氢呋喃、三乙胺、吡啶、DMF 等溶剂。
熔点：83-86 °C(lit.)
沸点：211 °C
折射率：n20/D 1.431
闪点：110 °C
储存条件：Store in dark!
溶解度：methanol: 50 mg/mL, clear
form：prilled
color：off-white to yellow
水溶解性：76 g/L (25 ºC)
Merck：3389
检测方法：GC,NMR,HPLC
BRN：110354

4-二甲氨基吡啶用途

【用途一】4-二甲氨基吡啶是一种广泛应用于化学合成的新型高效催化剂，在有机合成、药物合成、农药、染料、香料等合成的酰化、烷基化、醚化等多种类型的反应中有较高的催化能力，对提高收率有极其明显的效果。
【用途二】用作超强亲核的酰化作用催化剂
【用途三】酰化反应的高效催化剂。【用途四】4-二甲氨基吡啶(1122-58-3)是近年来广泛用于化学合成的新型高效催化剂，其结构上供电子的二甲氨基与母环（吡啶环）的共振，能强烈激活环上的氮原子进行亲
核取代，显著地催化高位阻、低反应性的醇和胺的酰化（磷酰化、磺酰化、碳酰化）反应，其活性约为吡啶的104-6倍。在有机合成、药物合成、农药、医药、染料、香料、高分子化学、分析化学中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交换等多种类型的反应中有较高的催化能力，对提高收率有极其明显的效果，此外还可以用作相转移催化剂用于界面反应。其优点表现在：催化剂用量小，通常只需反应 底物摩尔数的0.01-5%即可，反应产生的酸可用有机碱或无机碱中和；反应条件温和，一般室温下即可进行反应，节约能源；溶媒选择范围广，在极性、非极性有机溶剂均可进行；反应时间短，用吡啶长时间反应，而用DMAP则数分钟即完成反应，因而大大提高了劳动生产率；收率高，如用吡啶几乎不反应的空间位阻大的羟基化合物，使用DMAP收率可达80-90%，从而可提高反应收率和产品质量并简化工艺；副反应少，气味小，三废少；由于DMAP优良的催化性能，被称为“超级催化剂”，4-二甲氨基吡啶(1122-58-3)已成为有机合成工作者最常用的催化剂之一。国内化学制药行业已成功将其应用于乙（丙）酰螺旋霉素、青蒿素琥珀酸酯、他汀类降脂药等原料药的生产中，改善了工艺条件，并取得良好的经济和社会效益。此外，还广泛地应用于复杂天然产物的全（半）合成上，如：PRAVASTATIN全合成中的乙酰化，TUBERCIDIN全合成中的三氟乙酰化，MUGINEIC ACID全合成中的乙酰化和TERPESTACIN全合成中的苯甲酰化，以及西地那非（VIAGAR）全合成中的酰化等，在农药生产上，在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和产品纯度，在异氰酸酯合成氨基甲酸酯、菊酰氯合成拟除虫菊酯的反应中也有明显的催化活性。在磷酰化反应的有机磷合成中，作用相当显著。
【用途五】广泛用于化学合成的催化剂，在有机药物合成、农药、染料、食品添加剂等合成的酰化、羰基化、醚化及酯化等。 4-二甲氨基吡啶是近年来广泛用于化学合成的新型高效催化剂，其结构上供电子的二甲氨基与母环（吡啶环）的共振，能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代，显著地催化高位阻、低反应性的醇和胺的酰化（磷酰化、磺酰化、碳酰化）反应，其活性约为吡啶的104-6倍。在有机合成、药物合成、农药、医药、染料、香料、高分子化学、分析化学中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交换等多种类型的反应中有较高的催化能力，对提高收率有极其明显的效果，此外还可以用作相转移催化剂用于界面反应。其优点表现在：催化剂用量小，通常只需反应 底物摩尔数的0.01-5%即可，反应产生的酸可用有机碱或无机碱中和；反应条件温和，一般室温下即可进行反应，节约能源；溶媒选择范围广，在极性、非极性有机溶剂均可进行；反应时间短，用吡啶长时间反应，而用DMAP则数分钟即完成反应，因而大大提高了劳动生产率；收率高，如用吡啶几乎不反应的空间位阻大的羟基化合物，使用DMAP收率可达80-90%，从而可提高反应收率和产品质量并简化工艺；副反应少，气味小，三废少；由于DMAP优良的催化性能，被称为“超级催化剂”，它已成为有机合成工作者最常用的催化剂之一。国内化学制药行业已成功将其应用于乙（丙）酰螺旋霉素、青蒿素琥珀酸酯、他汀类降脂药等原料药的生产中，改善了工艺条件，并取得良好的经济和社会效益。此外，还广泛地应用于复杂天然产物的全（半）合成上，如：PRAVASTATIN全合成中的乙酰化，TUBERCIDIN全合成中的三氟乙酰化，MUGINEIC ACID全合成中的乙酰化和TERPESTACIN全合成中的苯甲酰化，以及西地那非（VIAGAR）全合成中的酰化等，在农药生产上，在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和产品纯度，在异氰酸酯合成氨基甲酸酯、菊酰氯合成拟除虫菊酯的反应中也有明显的催化活性。在磷酰化反应的有机磷合成中，作用相当显著。

4-二甲氨基吡啶制备方法

将4-羟基吡啶、二甲胺盐酸盐和六甲基磷酰三胺在220℃加热4h。生成的固化反应物用水漂洗，加盐酸在100℃水解1h。冷至室温，搅拌下加入氢氧化钠水溶液，然后用氯仿提取。提取液在用硫酸镁干燥后蒸除溶剂，剩余物用沸腾的己烷提取，热滤，浓缩，结晶，得4-二甲氨基吡啶。收率约55%。 

4-二甲氨基吡啶上下游产品信息

【上游原料】

吡啶-->六甲基磷酰三胺-->4-羟基吡啶

【下游产品】

2-氯-4-三氟甲基嘧啶-->3-氯-5-氟苯胺-->1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-->N4-苯甲酰基胞嘧啶-->3-肼基-1-(4-甲基哌嗪-1-基)-1-丙酮-->1-苯基-5-三氟甲基-4-溴-1H-吡唑-->2-乙酰氨基-吡啶-3-羧酸-->3-肼基-1-吗啉-1-丙酮-->2-肼基-1-(4-甲基哌嗪-1-基)乙酮-->1-叔丁基-3-三氟甲基-4-溴-1H-吡唑-->2-肼基-1-吗啉乙酮-->1-(2-吡啶酮乙基)哌嗪-->1-甲基-3-三氟甲基-4-溴-1H-吡唑-->2-氨基异烟酸乙酯-->1-叔丁基-4-溴-5-三氟甲基-1H-吡唑-->1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-4-醛-->4-三氟甲基-N-甲基苯胺-->阿尼西坦-->多西他赛-->(R)-对甲苯磺酸缩水甘油酯-->6-叔丁氧羰基氨基烟酸甲酯-->2-羟基-4-三氟甲基嘧啶-->1-叔丁基-5-三氟甲基-1H-吡唑-4-醛-->1-甲基-5-三氟甲基-4-溴-1H-吡唑-->1-(5-溴-2,3-二氢-1H-吲哚-1-基)乙基-1-酮-->對胺苯甲醯胺苯-->Boc-L-beta-高脯氨酸-->1-叔丁基-3-三氟甲基-1H-吡唑-->2-溴乙酰苯胺-->1-叔丁基-5-三氟甲基-1H-吡唑-->2-氨基异烟酸-->2,2,2-三氟-1-(1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基)乙酮-->1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-->利马前列素-->丁二酸单甲酯(琥珀酸单甲酯)-->2-(乙酰氨基)-4-甲基吡啶 

4-二甲氨基吡啶安全说明书(MSDS)

急救措施
【食入】不要催吐。如果受害人是清醒和警觉，给2-4 cupfuls，牛奶或水。不要给吃任何东西，处于昏迷状态的人。立即就医。
【吸入】立即就医。立即从现场至空气新鲜。如呼吸困难，给输氧。请勿使用嘴对嘴呼吸。如果已停止呼吸申请使用氧和适当的机械装置，如一个袋子和掩模的人工呼吸。
【皮肤】立即就医。立即用大量肥皂和水冲洗皮肤至少15分钟，同时脱去被污染的衣服和鞋子。衣物重新使用前应清洗。丢弃的方式限制了进一步的暴露在被污染的衣物。
【眼睛】立即冲洗眼睛用大量的水冲洗至少15分钟，并不时提起上下眼睑。立即就医。不要让受害人擦或闭眼。

 处理和存储
【贮藏方法】保持容器在不使用时关闭。存放在密闭的容器中。储存于阴凉，干燥，通风良好的地方远离不相容物质。
【处理】后，彻底冲洗。使用足够的通风。减少灰尘的产生和积累。不要让眼睛，皮肤或衣服。保持容器密闭。不要咽下或吸入。使用足够的通风。丢弃污染皮鞋。

危害辨识
【食入】吞食有害。可能会导致消化道严重和永久的损害。
【吸入】可能引起严重刺激呼吸道灼伤。
【皮肤】可能是致命的，如果通过皮肤吸收。造成皮肤灼伤。
【眼睛】引起眼睛烧伤。
【危害】金属接触可能会放出易燃的氢气。

曝光控制/个人防护

【个人防护】眼睛：佩戴合适的防护眼镜或化学安全护目镜OSHA的眼睛和面部防护条例29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166。皮肤：穿戴适当的防护手套，以防止皮肤接触。服装：穿适当的防护服以防止皮肤接触。
【呼吸器】的呼吸保护计划，以满足OSHA的29 CFR 1910.134和ANSI Z88.2要求或必须遵循的欧洲标准EN 149工作环境需要时，呼吸器的使用。依照OSHA呼吸器法规29CFR 1910.134或欧洲标准EN 149。始终使用NIOSH或欧洲标准EN 149批准的呼吸器必要时。

消防措施
【自燃】420
【消防】佩戴自给式呼吸器压力需求的装置，MSHA / NIOSH（或同等学历），以及完整的护具。发生火灾时，可能会产生刺激性和剧毒气体通过热分解或燃烧。灭火剂：雾状水，干粉或二氧化碳。
【火灾隐患】非可燃物质本身不燃烧，但可能会分解，加热时产生腐蚀性和/或有毒烟雾。

泄漏处理办法
【小泄漏/泄露】清理漏油，立即使用适当的防护设备。清扫或吸收的材料，然后放入一个合适的清洁，干燥，密闭的容器中处理。避免产生灰尘的条件。提供通风。

4-二甲氨基吡啶储运特性

【贮藏】保持容器封闭在不使用时。储存在密闭的容器中。储存于阴凉，干燥，通风良好的地方远离不相容物质。