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硫普罗宁(1953-02-2)的中试大生产工艺;技术转让、技术求购 硫普罗宁(1953-02-2)
如果您拥有或者需要硫普罗宁(1953-02-2)的成熟中试或大生产工艺,欢迎在此提交给化学汇,我们承诺未经您的允许不会在平台进行发布或对第三人公布。 产品名称:硫普罗宁(1953-02-2) 类型:我有技术我要技术 技术状况:小试工艺中试工艺大生产工艺 合作方式:技术转让合作生产两者均可 原料成本:生产成本: 联系方式: 备注:
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CAS:1953-02-2
CAS:1953-02-2英文名Tiopronin
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硫普罗宁
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分子式 C5H9NO3S 分子量 163.19
退税率 海关编码
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别名(英文) A-MERCAPTOPROPIONYL GLYCINE;ALPHA-MERCAPTO PROPIONYL GLYCINE;LABOTEST-BB LT00451995;TIOPRONIN;N-(2-MERCAPTOPROPIONYL)GLYCINE;Tiopronin, Vetranal;N-(2-MERCAPTOPROPIONYL)GLYCINE 99%;TOPRONIN 别名(中文) N-(2-巯基丙酰基)-甘氨酸; N-(2-巯基丙酰)甘氨酸; 巯基丙酰甘氨酸; 硫普羅; 障眼明片; (±)-N-(2-巯基-1-氧代丙基)甘氨酸; Α-巯基丙酰甘氨酸
外观物理性质 储存条件
用途
备注信息

物理化学性质

熔点:  93-98 °C,白色结晶性粉末,有硫的臭味。溶于水。

产品用途

主要用于初期老年白内障,还可用于慢性肝炎、金属中毒、湿疹等。

生产方法


方法1:丙酸先用氯化亚砜氯化,再用溴+磷溴化,得α-溴丙酰氯(Ⅰ),收率84.7%。

甘氨酸溶于2mol/L氢氧化钠,用冰盐浴冷却,在剧烈搅拌下同时滴加化合物(Ⅰ)和2mol/L氢氧化钠溶液,保持溶液弱碱性。加毕,搅拌。盐酸酸化至Ph值1,用乙酸乙酯提取。提取液浓缩至有结晶析出,放置。滤集结晶,干燥,得化合物(Ⅱ),收率.53%。

硫化钠、升华硫和水,加热搅拌溶解备用。另外化合物(Ⅱ)和碳酸钠溶于水,滴加上述二硫化钠溶液。加毕,搅拌。用硫酸酸化至Ph值1,在搅拌下分批加入锌粉。加毕,搅拌。过滤,滤液减压浓缩至有结晶析出,放置。滤集结晶,用乙酸乙酯重结晶,真空干燥,得硫普罗宁,收率50.5%,熔点96~97.5℃。

方法2:甘氨酸、碳酸钠和水混合,在0℃以下同时滴加2-溴丙酰氯和10%碳酸钠溶液,保持弱碱性。加毕,搅拌。加入硫代苯甲酸,并滴加15%氢氧化钠溶液使之溶解。室温搅拌过夜,滤除少量不溶物,滤液酸化。滤集固体,依次用水、50%甲醇和乙酸乙酯洗,干燥,得化合物(Ⅳ),收率76.2%。

碳酸钠溶于水,加入化合物(Ⅳ),搅拌溶解后加入浓氨水,在20℃下搅拌过夜。滤除固体,用少量水洗。洗液和滤液合并,减压除氨,再用6mol/L盐酸酸化。减压浓缩,加入热的乙酸乙酯和乙醇(1:1)混合液溶解。滤除不溶物,滤液减压浓缩得油状物,冷却后析出固体,用乙酸乙酯重结晶,得硫普罗宁,产率54.9%,熔点95~97℃。

方法3:2-氯丙酸和氯化亚砜一起回流。蒸出过量的氯化亚砜,收集109~110℃的馏分,得2-氯丙酰氯,收率91%。

甘氨酸、碳酸钠和适量水混合,在冰盐浴冷却和剧烈搅拌下,同时滴加2-氯丙酰氯和碳酸钠的水溶液,保持弱碱性。加毕,搅拌。盐酸酸化至Ph值1,用乙酸乙酯提取,干燥,过滤,浓缩至有结晶析出,放置。滤集结晶,干燥得化合物(V),收率61%。

硫化钠九水合物、升华硫和适量水混合,加热搅拌至溶备用。另外,化合物(V)、碳酸钠和适量水混合,滴加制得的二硫化钠溶液。加毕,于40~45℃反应。用硫酸酸化至Ph值1,过滤。在搅拌下,往滤液中分批加入锌粉。加毕,搅拌。处理后得硫普罗宁,收率52.2%,熔点96~97.5℃。





 

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