大豆卵磷脂(磷脂酰胆碱)物理化学性质

水溶性 可忽略
熔 点：236.1ºC
闪 光 点：57 °C
储存条件 2-8°C 
卵磷脂有广义和狭义之分，狭义的卵磷脂指磷脂酰胆碱，广义上的卵磷脂是指包括PC、PE、PI(肌醇磷脂，phosphatidyl inositol)、PS(丝氨酸磷脂， phosphatidyl serines)等在内的含磷脂类。磷脂酰胆碱在脑、神经组织、肝脏、肾上腺及红细胞中含量较多，蛋黄中含量特多(约占8%-10%)，所以叫做卵磷脂。卵磷脂根据磷酸与甘油连接位置的不同，有α及β两种异构体，自然界的卵磷脂是α型的。Α碳位上连接的几乎是饱和脂肪酸，而β位上连接的通常是油酸、亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸等不饱和脂肪酸。卵磷脂中与磷酸相结合的含氮有机碱是胆碱。卵磷脂分子中，甘油部分的β碳原子是手性碳原子，因而有D型和L型两种构型。自然界存在的是L型的。
本品是由磷脂分子、不饱和脂肪酸、胆碱和肌醇几部分组成。卵磷脂纯品是吸水性的白色蜡状物，在空气中由于不饱和脂肪酸的氧化而变为黄色或棕色半透明的蜡状块。经丙酮析出的卵磷脂呈颗粒状或粉状。溶于石油醚、氯仿、乙醚、苯和乙醇，不溶于丙酮，难溶于水。有吸湿性，易氧化，在空气中颜色逐渐变深。卵磷脂在人体水解为甘油、不饱和脂肪酸、胆碱和磷酸，其中的磷酸基基团是亲水性的，脂肪酸基团是亲油性的，这两种基团使卵磷脂具有乳化性。
卵磷脂的生理作用：构成细胞膜的主要成分，能促进细胞吸收营养物质排除毒性废物。可辅助脂溶性维生素A、D、E和K的吸收并使这类维生素的利用率增加100%，补充足够的卵磷脂可增进细胞的活力，增强人体免疫力和抗病能力。强有力的乳化剂，它能使血液中的胆固醇和中性脂肪分解成极小的微粒，以便于组织的吸收和代谢，从而预防了胆固醇在血管内的沉积，防止胆固醇沉积所造成的动脉硬化、高血压及心脏病。较典型的兼容分子，参与各种脂蛋白的组成。为各种脂类依赖性酶起催化作用时不可缺少的物质。与激素的作用机理有关。在神经兴奋的传递中具有重要作用。
孙润广等研究了卵磷脂-卟啉类金属络合物(现在把络合物叫做配位化合物，简称配合物)的导电性能。研究结果表明：当一般电极与卵磷脂-卟啉类金属配合物(如Ni卟啉、Mg卟啉)电极组成原电池，其电动势是一般电极组成原电池的电动势的1-2倍。采用小角X射线散射方法(SAXS)研究了卵磷脂-卟啉类金属配合物结构变化，结果表明：当卵磷脂、卟啉类金属配合物、三氯甲烷和二次蒸馏水以不同的比例制成电极时，卟啉类金属配合物的分子与卵磷脂分子相互作用，使卟啉类金属配合物镶嵌在卵磷脂分子之间，形成了一种液晶态物质。将这些液晶态的物质涂层于电极表面，便形成液晶态膜层，具有较高的有序性。由于液晶膜的存在，改变了原有导电玻璃与导电液的电位，有利于卟啉类金属配合物对电子的传递，增加了卵磷脂-卟啉类金属配合物电极的导电特性，从而改变了电极电位，与未涂这类液晶物质的导电玻璃电极产生的电动势相比，有明显的提高。 

大豆卵磷脂(磷脂酰胆碱)的作用

大豆孵磷脂的最大用途是作食品添加剂，基次是作饲料添加剂。还用于医药、化妆品，以及皮革、沥青的乳化剂等。
可以有效改善和预防动脉硬化、高血压、心脏病和脑中风，同时可以增强细胞活力，调节神经系统
营养药。用于预防动脉粥样硬化、高血压、心脏病、老年痴呆症、痛风、糖尿病、神经衰弱。亦可用于细菌培养基配制。磷脂是强有力的乳化剂，能把胆固醇、脂肪“乳化”成极细微粒，甚至化解已形成的“粥样硬化斑”，从而降低血脂、减少中风和心肌梗死等的发作机会。作为乳化剂，磷脂还能帮助人体吸收脂溶性维生素A、D、E、K等，以供人体正常运作之需。注意不同制剂疗效不同。
用作保健食品原料、乳化剂、品质改良剂 注射用乳化剂和脂质体原料

大豆卵磷脂制备方法

1.从羊脑提取的方法 取新鲜脑，用绞内机绞碎。在冷处用工业丙酮浸渍三次，每次24h，经常搅拌。每次浸渍后都用线布、竹箩过滤，最后一次滤渣装入布袋内，用榨机压榨。滤液用于生产胆固醇。滤渣挥发去丙酮，在冷处用乙醚浸渍三次，每次24h。乙醚溶解液过滤，将滤液合并，在蒸馏器内加收乙醚。列留部分溶解于95%的乙醇，溶解的加热，然后冷却沉淀 。脑磷脂沉在底部，胆固醇浮在上面成一层薄膜，卵磷脂则溶于乙醇中。将卵磷脂乙醇溶液蒸馏回收乙醇，浓缩液缓缓倒入丙酮中，析出沉淀，过滤，用丙酮洗涤，加热除去丙酮、乙醇、真空干燥即得卵磷磷脂。
2.从大豆中提取 大豆中大部分的含磷化合物是植酸钙镁，构成植钙镁的主体是植酸。但磷脂也是大豆中含量相当多的有机磷化合，是脂肪酸甘油酯中结合有磷和胺类的物质，有卵磷脂、脑磷脂等。由大豆制取大豆油进，将分离豆油所得的较质，用真空干燥机脱水后，再加入25-35%的植物油，就得到呈糖稀状的卵磷脂市售品。
方法一、以脑干为原料
提取胆固醇和脑磷脂 大脑干加3倍量丙酮浸渍20-24h，不断搅拌，过滤，滤液制胆固醇。滤饼真空干燥，加入2-3倍量乙醇，提取4-5次，过滤，沉淀真空干燥，制脑磷脂，滤液真空浓缩得浓缩物。
卵磷脂成品的制备 浓缩物加半倍量乙醚，静置2h，沉淀，过滤，得澄清液，在快速搅拌下加丙酮，沉淀，过滤，收集油膏状物，用丙酮洗涤2次，真空干燥，得卵磷脂成品。
浓缩液[乙醚]→[2h]澄清液[丙酮]→卵磷脂成品
方法二、以羊脑为原料
提取胆固醇 取新鲜羊大脑，绞碎，丙酮(3倍量、2.5倍量、1.5倍量)浸渍3次，每次24h，搅拌，过滤和压榨，滤液制胆固醇，滤饼吹干。
提取，溶解，浓缩 滤饼加乙醚(3倍量、2.5倍量、1.5倍量)提取3次，每次24h，搅拌，过滤，得滤液，浓缩，得浓缩物。加少量乙醇，加热至溶解，冷室沉淀24h，收集沉淀，在冷处用乙醇浸渍3-4次，每次3倍量，加热溶解，冷却，沉淀24h，倾出上清液。上清液真空浓缩，得浓缩物。
滤饼[乙醚]→滤液[浓缩]→浓缩物[乙醇]→上清液[浓缩]→浓缩物
卵磷脂成品的制备 浓缩物在不断搅拌下加半倍量乙醚, 静置2h, 过滤,得乙醚澄清液, 在快速搅拌下将乙醚澄清液加入丙酮中, 析出沉淀,过滤, 沉淀用丙酮洗涤2次, 真空干燥, 得卵磷脂成品。
浓缩物[乙醚]→澄清液[丙酮]→卵磷脂成品
方法三、以酵母为原料
膏状物的制备 取干酵母粉过60-80目筛，加3倍量82%-84%乙醇浸提18-24h, 在70℃保温3h，不断搅拌，放冷至30℃以下过滤，滤渣再浸提2次, 甩出乙醇，合并提取液，70℃真空浓缩，浓缩时间不超过24h，得膏状物。滤渣用于提取核糖核酸和酵母多糖。
干酵母或白地霉[乙醇，先70℃, 后30℃]→提取液[70℃]→膏状物
浓缩物的制备 取膏状物加5%-10%的水，加3-5倍量乙醚，剧烈搅拌2-3h, 静置16-20h, 弃去中下层液，上层乙醚液于-5℃冰箱内放置20-24h, 麦角固醇结晶析出，过滤，滤液蒸馏，回收约1/2乙醚，再于-5℃冰箱内放置18-22h, 加无水硫酸钠，过滤，得乙醚滤液，蒸馏加收约2/3乙醚，得浓缩物。
膏状物[H2O,乙醚]→[Na2SO4]滤液[蒸馏]→浓缩物
乙醇上清液的制备 浓缩物加3-5倍量丙酮，边加边搅拌，加完后放置片刻，倾出乙醚和丙酮混合液，用无水丙酮洗涤3-4次，得沉淀物，加2倍量无水乙醇，加热至70℃,搅拌1-2h溶解，静置冷库中过液。倾出乙醇上清液，沉淀为凝血质粗制品。
卵磷脂成品的制备 将乙醇上清液蒸馏，回收乙醇，得沉淀物，加无水乙醚，搅拌，溶解，静置沉淀7d，吸取上清液，加1.5倍量丙酮析出沉淀，倾出丙酮，洗涤沉淀3-4次，加乙醇于70℃溶解，烘干，得卵磷脂成品。
乙醇上清液[蒸馏]→沉淀物[乙醚]→上清液[丙酮，乙醇]→卵磷脂成品
方法四、以脑及脊髓为原料
提取胆固醇和卵磷脂 取新鲜或冷冻大脑或脊髓，去膜及血丝等杂质， 绞碎，用1.2倍量丙酮浸渍4.5h，不断搅拌，过滤，如此反复5次，滤液制胆固醇。滤饼真空干燥，加入2-3倍量乙醇，于35-40℃提取12h，过滤，再提取1次，滤饼真空干燥，制脑磷脂，滤液制卵磷脂。
沉淀物的制备 将滤液真空浓缩至1/3体积，得浓缩液，放冷室过夜，过滤，滤液加氯化镉饱和溶液，沉淀，过滤，收集沉淀物，加2倍量乙醚，振摇，离心除去乙醚，如此反复8-10次，收集沉淀物。
滤液[浓缩]→浓缩液[氯化镉，乙醚]→沉淀物
浓缩物的制备 沉淀物加4倍量氯仿，振摇，得溶解液(浑浊)，加25%氨甲醇溶液，沉淀，离心，离心液真空浓缩近干，得浓缩物。
沉淀物[氯仿]→溶解液[氨甲醇溶液]→浓缩物
卵磷脂成品的制备 浓缩物加无水乙醚，真空浓缩，反复处理2次除去水分，得浓缩物，加少量的乙醚，倒人丙酮中，静置，过滤，收集沉淀物，真空干燥，得卵磷脂成品。
浓缩物[无水乙醚]→浓缩物[乙醚，丙酮]→卵磷脂成品。

大豆卵磷脂(磷脂酰胆碱)常见问题列表

【第三营养素】卵磷脂又称磷脂酰胆碱，由甘油、脂肪酸(二分子)、磷酸和胆碱失水缩合而成的脂，分子中的脂肪酸链有饱和与不饱和两种，是非极性的疏水尾；磷酸胆碱部分为偶极离子，是极性的亲水头，被誉为蛋白质、维生素之后的“第三营养素”。它是生命的物质基础，是细胞各种膜结构的基本原料，存在于每个细胞中，更多集中在肝、脑、心、肾及免疫系统，人体内由肝合成，食物主要存在于大豆、蛋黄中。卵磷脂的英文Lecithin意思就是“蛋黄”。卵磷脂是抗衰老的重要物质，与蛋白质相互作用，形成脂蛋白，不仅可以提高食品品质，还具有改善心脑血管和神经系统功能的保健作用。它可调节血脂防血管硬化，保护肝脏，预防老年痴呆，健脑益智，防止并化解胆结石的形成，提高细胞超氧化物歧化酶(SOD)的活性，加强细胞清除自由基的能力，减少过氧化脂质的产生，并能分解体内毒素，因具有亲水性，能增强血红蛋白的功能使皮肤光滑、柔润，其内所含肌醇是皮肤及毛发保健的基本要素，可促进血液循环，促使头发再生，抑制头发变白，不愧为抗衰老卫士。

【稳定性和贮存条件】卵磷脂是指天然存在的磷脂混合物的商品名或俗名，是一种天然两性表面活性剂，它广泛分布于动植物中，在所有生物有机体中都能找到，特别存在于蛋黄、大豆、花生、菜子油、向日葵子、玉米、牛乳、动物内脏、脑骨髓、肌肉及血液中。但卵磷脂最大的工业来源是精制大豆油生产中最主要的副产品，俗称大豆磷脂，是商业上应用最广泛的植物卵磷脂，通常是在大豆毛油中添加少量水，经加热搅拌、离心分离、真空干燥而制得粗磷脂。商品化的卵磷脂一般含有40%左右的大豆油。从蛋黄中提取称为蛋黄磷脂，因价格较贵，只限于医药中使用。
卵磷脂物理状态不一，可以从黏稠状的半固体到粉末态，主要取决于游离脂肪酸的含量。颜色从棕色到亮黄色，取决于是否被漂白及纯化的程度。受热时氧化、变色、降解;在160～180℃下24小时降解;在极端pH值下降解，同时具有吸湿性和微生物降解性。液体或蜡状的卵磷脂在室温或以上温度时降解，在10℃以下会引起分离。存放在密闭容器中，避光和避氧;纯化的卵磷脂应在冰点以下密闭容器中存放。在脂肪烃、芳香烃、卤化烃、矿物油和脂肪酸中均可溶，在冷的植物油、动物油、极性溶剂和水中不溶。
【鉴别试验】溶解性 部分溶于水，但易于水化而形成乳浊体。脱油的磷脂溶于脂肪酸，但几乎不溶于挥发性油。
磷 取试样1g，加无水碳酸钠2g，一起灼烧。冷却后将残渣溶于5ml水和5ml硝酸的混合液中。加钼酸铵试液(TS-22)5ml后加热至沸，应有黄色沉淀发生。
胆碱于0.5g试样中加1：1稀盐酸5ml，于水浴中加热2h，过滤。以滤液10μl作为试样液进行纸色谱分析，用1：200氯化胆碱水溶液作为对照液，用正丁醇：水：醋酸混合液(4：2：1)作为展开溶剂。当展开溶剂上升至约25cm时，经空气干燥，喷I)ragendor’ff试剂显色，并经一昼夜后观察，应出现与对照样相似的红橙色色斑。
脂肪酸 取试样1g与0.5mol/L氢氧化钾乙醇液25ml，一起回流1h，当冷却至℃时，应有钾皂沉淀发生。
水解试验 取30～35℃的水500ml放入一800ml烧杯中，然后缓慢加入试样50ml，同时不断搅拌。凡水解过的卵磷脂会形成均相的乳浊液，而未经水解的卵磷脂约会形成重50g的特殊物质。
含量分析同“10016，卵磷脂”。
【含量分析】磷脂类提纯 取试样约10g，用丙酮洗涤3次，每次100ml。取不溶性残渣5g，溶于10ml石油醚中，再加丙酮25ml，将沉淀等分为两份，装入两40ml离心管中，经充分搅拌后，用丙酮稀释至40ml，再搅拌，于冰浴中冷却15min，再搅拌，离心5min。滗出丙酮，搅拌、冷却、离心，再滗出丙酮。经第二次离心后的固体即可用以制备磷脂一丙酮液。5g提纯后的磷脂，约可饱和16L丙酮。
余按“10011，羟基化卵磷脂”中“丙酮不溶物”方法测定。惟最后计算中的B为下述质量指标分析中的甲苯不溶物百分数。
【毒性】ADI不作限制性规定(FAO/WHO，2001)。
GRAS(FDA，§184.1400，2000)。
【毒性】ADI未规定(FA0/WH0，2001)。
【使用限量】GB 2760-96：氢化植物油、糕点、糖果、胶姆糖胶基，均以G.MP为限。
FAO／WHO(1984，g/kg)：人造奶油、肉汤羹(按GMP)；酪农干酪5(按乳状液混合物计，单用或与其他稳定剂、载体合用量)；速溶奶粉、速溶奶油粉、配制婴儿食品、婴儿食品罐头，5；巧克力及夹心巧克力5～10(不溶于丙酮的卵磷脂成分，取决于巧克力种类，总乳化剂15)；可可粉及含糖可可粉、可可液块、可可油饼，10(不溶于丙酮的卵磷脂成分，总乳化剂15)；稀奶油5(单用或与其他增稠剂和改良剂合用量，仅用于巴氏杀菌掼奶油或用于掼打的UHT稀奶油及消毒稀奶油)，谷物为基料的加工儿童食品15(干基)。
按日本规定，作为乳化剂可用于人造奶油、起酥油，占总脂肪含量的0.1%～0.5%；巧克力、乳脂糖(赋予产品光泽，改善咀嚼感，防止发花，降低巧克力精炼时的粘度以便于生产、切断，巧克力中用量0.3%～0.5%，乳脂糖中用量0.2%～0.5%)；面包、饼干、蛋糕0.2%～0.5%(与油及起酥油混用，防止老化及抗氧化作用)；面条、通心面(添加小麦粉的0.3%～0.5%，可增强产品的韧性，即使煮熟后也不会延伸变形)；冰淇淋0.5%(改善味觉，防止乳糖结晶)；酱油(在制曲时加入，可增强酶力，改善质量)。
尚可用做浸渗剂、粘度调整剂、湿润剂等。
所含的胆碱及肌醇属于维生素B族，有优良的营养作用。所含的脑磷脂具有抗氧化或金属螯合作用，甘油磷酸则有健全神经系统的作用。卵磷脂有防治高血压的作用。
以GMP为限(FDA，§172.484，2000)。

 大豆卵磷脂(磷脂酰胆碱)使用限量

GB 2760-96：氢化植物油、糕点、糖果、胶姆糖胶基，均以G.MP为限。
FAO／WHO(1984，g/kg)：人造奶油、肉汤羹(按GMP)；酪农干酪5(按乳状液混合物计，单用或与其他稳定剂、载体合用量)；速溶奶粉、速溶奶油粉、配制婴儿食品、婴儿食品罐头，5；巧克力及夹心巧克力5～10(不溶于丙酮的卵磷脂成分，取决于巧克力种类，总乳化剂15)；可可粉及含糖可可粉、可可液块、可可油饼，10(不溶于丙酮的卵磷脂成分，总乳化剂15)；稀奶油5(单用或与其他增稠剂和改良剂合用量，仅用于巴氏杀菌掼奶油或用于掼打的UHT稀奶油及消毒稀奶油)，谷物为基料的加工儿童食品15(干基)。
按日本规定，作为乳化剂可用于人造奶油、起酥油，占总脂肪含量的0.1%～0.5%；巧克力、乳脂糖(赋予产品光泽，改善咀嚼感，防止发花，降低巧克力精炼时的粘度以便于生产、切断，巧克力中用量0.3%～0.5%，乳脂糖中用量0.2%～0.5%)；面包、饼干、蛋糕0.2%～0.5%(与油及起酥油混用，防止老化及抗氧化作用)；面条、通心面(添加小麦粉的0.3%～0.5%，可增强产品的韧性，即使煮熟后也不会延伸变形)；冰淇淋0.5%(改善味觉，防止乳糖结晶)；酱油(在制曲时加入，可增强酶力，改善质量)。
尚可用做浸渗剂、粘度调整剂、湿润剂等。
所含的胆碱及肌醇属于维生素B族，有优良的营养作用。所含的脑磷脂具有抗氧化或金属螯合作用，甘油磷酸则有健全神经系统的作用。卵磷脂有防治高血压的作用。
以GMP为限(FDA，§172.484，2000)。

 大豆卵磷脂(磷脂酰胆碱)鉴别试验

溶解性 部分溶于水，但易于水化而形成乳浊体。脱油的磷脂溶于脂肪酸，但几乎不溶于挥发性油。磷 取试样1g，加无水碳酸钠2g，一起灼烧。冷却后将残渣溶于5ml水和5ml硝酸的混合液中。加钼酸铵试液(TS-22)5ml后加热至沸，应有黄色沉淀发生。胆碱于0.5g试样中加1：1稀盐酸5ml，于水浴中加热2h，过滤。以滤液10μl作为试样液进行纸色谱分析，用1：200氯化胆碱水溶液作为对照液，用正丁醇：水：醋酸混合液(4：2：1)作为展开溶剂。当展开溶剂上升至约25cm时，经空气干燥，喷I)ragendor’ff试剂显色，并经一昼夜后观察，应出现与对照样相似的红橙色色斑。脂肪酸 取试样1g与0.5mol/L氢氧化钾乙醇液25ml，一起回流1h，当冷却至℃时，应有钾皂沉淀发生。水解试验 取30～35℃的水500ml放入一800ml烧杯中，然后缓慢加入试样50ml，同时不断搅拌。凡水解过的卵磷脂会形成均相的乳浊液，而未经水解的卵磷脂约会形成重50g的特殊物质。含量分析同“10016，卵磷脂”。

 大豆卵磷脂(磷脂酰胆碱)含量分析 

磷脂类提纯 取试样约10g，用丙酮洗涤3次，每次100ml。取不溶性残渣5g，溶于10ml石油醚中，再加丙酮25ml，将沉淀等分为两份，装入两40ml离心管中，经充分搅拌后，用丙酮稀释至40ml，再搅拌，于冰浴中冷却15min，再搅拌，离心5min。滗出丙酮，搅拌、冷却、离心，再滗出丙酮。经第二次离心后的固体即可用以制备磷脂一丙酮液。5g提纯后的磷脂，约可饱和16L丙酮。余按“10011，羟基化卵磷脂”中“丙酮不溶物”方法测定。惟最后计算中的B为下述质量指标分析中的甲苯不溶物百分数。

大豆卵磷脂(磷脂酰胆碱)储运特性

卵磷脂是指天然存在的磷脂混合物的商品名或俗名，是一种天然两性表面活性剂，它广泛分布于动植物中，在所有生物有机体中都能找到，特别存在于蛋黄、大豆、花生、菜子油、向日葵子、玉米、牛乳、动物内脏、脑骨髓、肌肉及血液中。但卵磷脂最大的工业来源是精制大豆油生产中最主要的副产品，俗称大豆磷脂，是商业上应用最广泛的植物卵磷脂，通常是在大豆毛油中添加少量水，经加热搅拌、离心分离、真空干燥而制得粗磷脂。商品化的卵磷脂一般含有40%左右的大豆油。从蛋黄中提取称为蛋黄磷脂，因价格较贵，只限于医药中使用。
卵磷脂物理状态不一，可以从黏稠状的半固体到粉末态，主要取决于游离脂肪酸的含量。颜色从棕色到亮黄色，取决于是否被漂白及纯化的程度。受热时氧化、变色、降解;在160～180℃下24小时降解;在极端pH值下降解，同时具有吸湿性和微生物降解性。液体或蜡状的卵磷脂在室温或以上温度时降解，在10℃以下会引起分离。存放在密闭容器中，避光和避氧;纯化的卵磷脂应在冰点以下密闭容器中存放。在脂肪烃、芳香烃、卤化烃、矿物油和脂肪酸中均可溶，在冷的植物油、动物油、极性溶剂和水中不溶。

大豆卵磷脂(磷脂酰胆碱)计算化学数据

分子量:677.932541 [g/mol]
分子式:C36H72NO8P
疏水参数计算参考值（XlogP）:11.3
氢键供体数量:0
氢键受体数量:8
可旋转化学键数量:36
准确质量:677.499555
同位素质量:677.499555
拓扑分子极性表面积（TPSA）:111
重原子数量:46
形式电荷:0
复杂度:765
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:1
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1