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羟基酪醇(10597-60-1)的中试大生产工艺;技术转让、技术求购 羟基酪醇(10597-60-1)
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CAS:10597-60-1
CAS:10597-60-1英文名4-(2-Hydroxyethyl)benzene-1,2-diol
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羟基酪醇
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分子式 C8H10O3 分子量 154.1632
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别名(英文) 3,4-DIHYDROXYPHENETHYL ALCOHOL; 3,4-DIHYDROXYPHENYLETHYL ALCOHOL; 3-HYDROXYTYROSOL; 4-(2-HYDROXYETHYL)-1,2-BENZENEDIOL; 2-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)ETHYL ALCOHOL; 2-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)ETHANOL; HYDROXYTYROSOL 别名(中文) 2-(3,4-二羟基苯基)乙醇; 羟基酪醇; 3,4-二羟基苯乙基醇
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羟基酪醇  简介

羟基酪醇是一种天然多酚类化合物,它主要是以酯化物橄榄苦苷经过水解后可得到游离的羟基酪醇。具有多种生物和药理活性。可以来源于橄榄油和加工橄榄油产生的废水中。研究表明羟基酪醇具有抗癌、抗菌、抗炎等多种生物和药理活性。

羟基酪醇的物理化学性质

外观性状:浅黄色油状液体

密度:1.321g/cm3

沸点:355.4°Cat760mmHg

闪点:182.6°C

蒸汽压:1.15E-05mmHgat25°C

羟基酪醇药理活性

1、抗癌

羟基酪醇的抗氧化性和对自由基的清除能力比其他一些合成和天然的化合物都高,能够有效清除内源性和外源性自由基和氧化剂,从而具有抑制低密度蛋白被氧化的作用。羟基酪醇能有效减弱铁(II)离子和NO离子产生的细胞毒性,具有保护脑细胞的作用,降低心脑疾病和癌症的发生。羟基酪醇还具有一种不同于以往通过抗氧化性的作用方式来实现抗癌目的的特性;通过与癌细胞结合后阻止其运动和转移,避免其余细胞外基质接触,从而防止了癌细胞扩散,达到抗癌目的。

2、抗菌性

橄榄中的各种提取物都具有一定的抑菌性。羟基酪醇对革兰氏阴性菌献出很强的抑菌性,主要是通过穿透革兰氏阴性菌的细胞粘膜,分解细菌的黏肽,或者引发细菌黏膜的破损,羟基酪醇的抑菌性要明显优于橄榄苦苷,这可能因为橄榄苦苷具有糖苷结构,使其不容易穿透细菌粘膜。橄榄油作为人们日常食用摄入的植物脂肪,不存在使用的安全隐患,其中羟基酪醇对哺乳动物细胞无毒害作用,这正是羟基酪醇可作为食品抗菌剂使用的一个突出优点

3、对心血管的作用

羟基酪醇能抑制血小板聚集和血栓素的产生,从而降低动脉粥样硬化疾病的发生。。羟基酪醇对5-脂氧酶具有抑制作用,能够有效减少心血管疾病的发生。

4、抗炎

羟基酪醇还能够抑制白血细胞的增殖,并诱导其凋亡,从而达到抗炎的效果。

5、对视网膜色素上皮细胞的作用

研究表明羟基酪醇能有效地防止香烟有毒成分丙烯醛造成的视网膜色素上皮细胞的氧化损伤和线粒体功能失调,其主要机制是羟基酪醇可诱导细胞内具有解毒作用的二相酶体系,对抽烟所致的视网膜色素上皮细胞退行性病变,如视网膜黄斑病,具有保护作用。

6、羟基酪醇具有安全卓越的抗氧化作用。

7、羟基酪醇对骨骼生长发育及机能有益处

 
抗衰老对骨骼系统有益处:有助于人体对矿物质的吸收,无需补钙,自然吸收,保持骨密度,减少骨骼疏松,同时提高内分泌系统功能,促进新陈代谢,促进伤口愈合,消除体内自由基,恢复人体脏腑器官的健康状态,防止脑衰,延缓衰老,保持青春活力。

羟基酪醇的用途

1、在食品工业中,可作为天然的防腐剂,防止食品氧化变质;在营养保健领域,可作为营养补充剂、抗菌剂。

、利用其捕捉自由基的能力,减少紫外线对皮肤的损伤作用,延缓皮肤老化。应用于美容产品保健品,能有效增强皮肤弹性和润泽,具除皱抗衰老之功效。

3 、有助于人体对矿物质的吸收,无需补钙,自然吸收,保持骨密度,减少骨骼疏松,同时提高内分 泌系统功能,促进新陈代谢,促进伤口愈合,消除体内自由基,恢复人体脏腑器官的健康状态,防止脑衰,延缓衰老,保持青春活力。

4、可以防治肺癌、乳腺癌、子宫癌、前列腺癌等,促进癌症后期恢复和提高化疗效果。

5、防治因吸烟导致的多种病变。

6、对动脉硬化、高血压、心脏病、脑溢血等的预防与治疗有奇效,优于同类药品。

7、此外,羟基酪醇可作为天然的抗菌、抗病毒和杀真菌产品用于农业和虫害控制用途。

羟基酪醇的提取与分离

羟基酪醇在橄榄中主要以橄榄苦苷的形式存在,橄榄苦苷在橄榄各个部位都占有相当的比例,目前羟基酪醇主要从橄榄果、叶以及在制备橄榄油过程中产生的残渣和废水中分离出来的。而羟基酪醇的纯化主要采用柱色谱分离的方法,如硅胶柱、离子交换树脂。

生物合成羟基酪醇

酪氨酸酶是催化单酚羟基向邻二酚羟基转化的关键酶,有研究发现将酪醇分散在磷酸钠缓冲盐里(pH=6.6,在蘑菇酪氨酸酶和抗坏血酸存在下,向体系内鼓入氧气,可以实现酪醇完全转化为羟基酪醇,加入抗坏血酸是为了将过度氧化成的二醌化合物还原成羟基酪醇。

采用细菌合成羟基酪醇也已经有相关报道。实验发现:粘质沙雷菌和铜绿假单胞菌。这两种菌可以高效地实现酪醇向羟基酪醇的转化,后来利用微生物固相敷在技术将铜绿假单胞菌固载在海藻酸钙水凝胶上,经过固载后能够是酪醇在较高的浓度下转化为羟基酪醇,还实现了这种生物催化剂的回收和重新使用,而且催化效率没有明显的降低。

采用生物法合成羟基酪醇,具有安全、绿色无污染的优点,但是目前无论从成本,还是大规模的生产技术只有在较低浓度下才能够实现其向羟基酪醇的生物转化。)都受到一定的限制。寻求新的高效的专一性酶或菌和通过使用固载生物催化剂等技术,以实现酪醇在较高的浓度下向羟基酪醇转化,将是通过生物法来制备羟基酪醇较为应用前景的研究方向。 

储运特性

低温避光保存



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