阿斯巴甜简介

阿斯巴甜（C14H18N2O5，Mr=294.30），是一种非碳水化合物类的人造甜味剂。别名为阿斯巴坦、APM、Canderel等

阿斯巴甜由L-苯丙氨酸（或L-甲基苯丙氨酸酯）与L-天冬氨酸以化学或酶催化反应制得。前者产生有甜味的α-阿司帕坦和无甜味的β-阿司帕坦，要将α-阿司帕坦和β-阿司帕坦分离，并经纯化。酶促过程只产生α-阿司帕坦。

阿司帕坦的分子式为C14H18N2O5，国外商品名称为Nutrasweet、EqualTablets，又称甜味素、蛋白糖、天冬甜母、天冬甜精、天苯糖等。常温下，为白色结晶性的粉末。在日本以“アスパルテーム”名称销售。因阿斯巴甜甜味高和热量低，主要添加于饮料、维他命含片或口香糖代替糖的使用。许多糖尿病患者、减肥人士都以阿斯巴甜做为糖的代用品。但因高温会使其分解而失去甜味，所以阿斯巴甜不适合用于烹煮和热饮。

阿斯巴甜为JamesM.Schlatter于1965年发现。这名化学家在G.D.Searle&Company工作。在合成制作抑制溃疡药物时，他无意间舔到手指，发现到阿斯巴甜具有甜味。由于阿斯巴甜比一般的糖甜约200倍，又比一般蔗糖含更少的热量；一克的阿斯巴甜约有4千卡的热量。但使人感到到甜味所需的阿斯巴甜量非常少，以致于可忽略其所含的热量，因此也被广泛地作为蔗糖的代替品。阿斯巴甜的味道和一般蔗糖的味道有所不同。阿斯巴甜的甜味与糖相比较，可延缓及持续较长的时间，但有些消费者觉得不能接受，因此某些消费者并不喜爱使用代糖。若将乙酰磺胺酸与阿斯巴甜混合，所产生的口感可能会更像糖。

阿斯巴甜物理化学性质

熔点：242-248 °C
比旋光度：15.5 º (c=4, 15N formic acid) 
折射率：14.5 ° (C=4, 15mol/L Formic Acid) 
Merck：839 
稳定性：Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. 

阿斯巴甜在高温或高pH值情形下会水解，因此不适用需用高温烘焙的食品。不过可藉由与脂肪或麦芽糊精化合提高耐热度。阿斯巴甜在水中的稳定性主要由pH值决定。在室温下，当pH值为4.3时最为稳定，半衰期约为300天。当pH值为7的环境下，其半衰期则仅有数天。然而大部分饮料的pH值都介于3至5间，所以添加在饮料中的阿斯巴甜均很稳定。但当需要较长保存期限时，像是自动饮料机的糖浆。阿斯巴甜会和其他较为稳定的甜味剂混合使用，例如糖精。用于粉状冲泡饮料时，阿斯巴甜的氨基会和某些香料化合物上的醛基进行梅勒反应，导致同时失去甜味和香味。可以缩醛来保护醛基避免此状况发生。 

阿斯巴甜产品用途

用途一：天冬甜素是人工合成低热量甜味剂，常与蔗糖或其他甜味剂并用。可用于各类食品，按生产需要适量使用，一般用量为0.5g/kg。 
用途二：用作食品添加剂，是高甜度营养甜味剂 
用途三：非营养型甜味剂。增香剂。 
用途四：按我国GB2760-90规定可用于各类食品，最大使用量视正常生产需要而定。按FAO/WHO（1984）规定，可用于甜食，用量0.3%，胶姆糖1.0%，饮料0.1%，早餐谷物0.5%，以及配制用于糖尿病，高血压、肥胖症、心血管患者的低糖类、低热量保健食品，用量视需要而定。亦可用作风味增强剂。 

蛋白糖生产方法

生产方法一：由L-天冬氨酸和L-苯丙氨酸甲酯缩合而得。 
生产方法二：由L-天冬氨酸和L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐缩合而成： 
生产方法三：天冬甜精的制备通常有化学合成和酶法合成两种。
酶法合成
武汉大学化学系陶国良等人给出了下述合成路线：
I的制备将0.5mmol苄氧羰酰天冬氨酸、1.5mmol苯丙氨酸甲酯盐酸盐和2.5mL水加入25mL的锥形瓶中，用氨水调节Ph值到6，加入7mg嗜热蛋白酶，在40℃下搅拌反应6h。过滤并用蒸馏水洗涤、干燥得白色固体(I)0.29g，产率95.6%，熔点116～118℃。元素分析结果：C 62.96%，H6.09%。N 6.65%。
(2)Ⅱ的制备将样品Ⅰ 0.5g和20mL3mol/L的盐酸加入25mL的锥形瓶中，在45℃下搅拌反应0.5h。过滤并用蒸馏水洗涤、干燥得产物Ⅱ0.32g，产率92%，熔点129～131℃。元素分析结果：C 61.45 %,H 5.42%，N 6.82%。
Ⅲ的制备将0.2g钯碳(10%)催化剂、20mL冰醋酸、5mL水加入100mL三口烧瓶，氢化活化1.5h。加入溶有0.6gⅡ的20mL冰醋酸，在30℃搅拌氢化6h。反应完毕后过滤，催化剂用冰醋酸洗涤3次；将滤液和洗液减压浓缩至干，加入15mL苯，继续减压浓缩至干得白色固体，干燥得产物Ⅲ0.38g，产率为92.3%，熔点245℃。元素分析结果：C 55.63%，H6.23%，N 8.96%。
化学合成法
以天冬氨酸和苯丙氨酸为原料，通过氨基保护、内酐、缩合、水解、中和等步骤合成。保护基团不同，甲酯化次序不同，可以有各种不同的合成方法。如采用甲酰基作为保护基团和后甲酯化的工艺路线，其
向250mL烧瓶中投入27mL 95%的甲醇和0.2g氧化镁，待氧化镁溶解后，加入100mL 98%的醋酐，此时温度逐渐升至40℃。加入67gL-天冬氨酸，升温至50℃，搅拌保温反应2.5h，补加15mL98%的醋酐，继续保温反应2.5h，加入16mL异丙醇，继续反应1.5h，反应结束后冷至室温。
将上述内酐化物加入1000mL烧瓶，再加入207mL醋酸乙酯和66Gl-苯丙氨酸，在25~30℃下搅拌1.5h，再加入冰醋酸126mL，继续反应4.5h，反应结束后真空脱除溶剂，至反应体系温度65℃为止。
然后加入35%的盐酸45mL，升温至60 ℃，回流反应2h。水解结束后，进行常压蒸馏直到馏出温度达63℃(反应体系温度73℃)为止，补加甲醇180mL，继续常压蒸馏至体系温度85℃为止。冷却至25℃后，真空脱除轻组分。
向上述水解反应液中加入35%的盐酸54mL、甲醇9mL和水43mL，在20~30℃下酯化反应7d。然后抽滤、水洗分离出α-APM盐酸盐。将其溶于600mL蒸馏水，于40℃下用5%～10%的NaOH溶液中和至Ph=4.5。冷却至5℃以下，抽滤、洗涤得α-APM粗品，然后溶于500mL甲醇和水(体积比1：2)的混合液。经冷却结晶、抽滤洗涤、真空干燥，收率45%(以L一苯丙氨酸计)。
日本学者提出一条不加保护的路线：
将90g苯丙氨酸甲酯盐酸盐溶于450mL水，用24g碳酸钠中和，再用2个350mL的二氯乙烯萃取得苯丙氨酸甲酯。萃取液中加入9g醋酸和8mL甲醇，再于-20℃下加入15.2g天冬氨酸酐盐酸盐，保温搅拌30min后，依次加入70~80℃的热水350mL和碳酸钠(5.7g)溶液300mL。用150mL二氯乙烯分2次萃取剩余的苯丙氨酸甲酯后，水层用稀盐酸调Ph值至4.8。此水溶液用纸电泳测得含有18.2g(摩尔收率60%)的α-APM和6.1g(摩尔收率20%)的β-APM。此水溶液真空浓缩至100mL，加．36%的盐酸30mL，置冰箱内过夜。析出α-APM·HCl结晶21.3g(收率58%)，将结晶滤出并溶解于200mL的水中。溶液在搅拌、50℃下，用5%的碳酸钠溶液调Ph值至4.8，然后置冰箱中过夜，析出并过滤得α-APM结晶13.0g(收率43%)。结晶溶于500mL水，在45℃下通过Dowex 1×4(醋酸盐形式)柱子(1×20cm)，并用20mL水冲洗，流出液与洗液一起真空浓缩，析出α-APM结晶11.2g。收率37%，熔点235~236℃(分解)，比旋光度αD22+32.0°(C=1，醋酸中)。元素分析结果：C 55.30%，H 6.19%，N 9.36%。 

阿斯巴甜代谢

阿斯巴甜在体内迅速代谢为天冬氨酸、苯丙氨酸和甲醇。即使大量摄入阿斯巴甜（200毫克每千克体重），在血液内也不能检测到阿斯巴甜。

由阿斯巴甜提供的天冬氨酸仅占人体每日所摄入量的1-2%。虽然天冬氨酸和一些氨基酸（如谷氨酸）联合作用可能对神经细胞造成损伤，但研究表明阿斯巴甜并无神经毒性，而通过阿斯巴甜摄入的天冬氨酸无法达到足够产生毒性的剂量。

甲醇在体内代谢为甲醛，进而氧化为甲酸，以甲酸形态在体内停留时间最长，因此被认为是甲醇毒性的作用机理。但由阿斯巴甜提供的甲醇不会引起严重健康问题。首先，阿斯巴甜提供的甲醇少于果汁和柑橘类水果，而啤酒等发酵类饮品中甲醇含量更高。然后，阿斯巴甜产生的甲醛量远远小于人体正常饮食产生的甲醛量，哪怕以最大剂量摄入阿斯巴甜，在血液中甲醛和甲酸浓度并无明显升高。

阿斯巴甜优点

1981年经美国FDA批准用于干撒食品、1983年允许配制软饮料后在全球100余个国家和地区被批准使用，甜度为蔗糖的180倍。阿斯巴甜的优点是如下：

（1）安全性明确，被所谓的联合国食品添加剂委员会列为GRAS级(一般公认为安全的），为所有代糖中对人体安全研究最为彻底的产品，至今已有世界各地100多个国家的6000多种产品中19年的成功使用经验。

（2）甜味纯正，具有和蔗糖极其近似的清爽甜味，无苦涩后味和金属味，是迄今开发成功的甜味最接近蔗糖的甜味剂。阿斯巴甜的甜度是蔗糖的180倍，在应用中仅需少量就可达到希望的甜度，所以在食品和饮料中使用阿斯巴甜替代糖，可显著降低热量并不会造成龋齿。

（3）与蔗糖或其他甜味剂混合使用有协同效应，如加2%～3%于糖精中，可明显掩盖糖精的不良口感。

（4）与香精混合，具有极佳的增效性，尤其是对酸性的柑桔、柠檬、柚子等，能使香味持久、减少芳香剂用量。

（5）蛋白质成分，可被人体自然吸收分解。

阿斯巴甜缺点

（1）对酸、碱的热稳定性较差，在强酸强碱中或在高温加热时易水解，生成苦味的苯丙氨酸或二嗦呱酮，不适宜制作温度>150℃的面包、饼干、蛋糕等焙烤食品和高酸食品。

（2）因为阿斯巴甜在人体胃肠道酶作用下可分解为苯丙氨酸、天冬氨酸和甲醇，不适用于苯丙酮酸尿患者，要求在标签上标明“苯丙酮尿患者不宜使用”的警示。中国于1986年批准在食品中应用，常用于乳制品、糖果、巧克力、胶姆糖、餐桌甜味剂、保健食品、腌渍物和冷饮制品等。

阿斯巴甜分解成分的危害：

阿斯巴甜在人体内，被分解为三类物质：甲醇(methanol，10%）（强烈毒性，致盲）、天（门）冬氨酸(asparticacid，40%）、及苯丙氨酸（phenylalanine，50%）。（大脑沉淀）

1.甲醇（methanol）：甲醇是一种神经毒素（neurotoxin）致盲性，它继而被分解成甲醛(formaldehyde，一种致癌物质），甲醛会被多种身体的组织吸收（英文资料来源：西斑牙的研究一、及研究二）。甲醛继而被氧化成甲酸(formicacid，又称蚁酸）（英文资料来源）。（注：蚁酸是一种毒素，由红火蚁或蜜蜂分泌，透过蚁咬或叮刺来作防卫及攻击）。

2.天（门）冬氨酸（asparticacid）：它是一种刺激性毒素（excito-toxin），会刺激神经细胞至死（英文资料来源）。（注：在天然食物中的天冬胺酸，其分子（molecules）是连结在其彵的蛋白质上，所以不会如在无糖汽水中，有刺激神经细胞至死的影响。

3.苯丙氨酸(phenylalanine）：它是天然食物中的一种氨基酸(amino-acid）。不过，在单独存在的形态，苯丙氨酸会在高达15%对它过敏的人士中，引发痉挛(seizure)及抽搐(convulsion），而且并不视乎进食的份量（英文资料来源、及注脚1）。此外，苯丙氨酸可以导致脑部永久的伤害，甚至死亡，尤其是大量进食、或在怀孕期间。在1972年的研究，进食阿斯巴甜（报告中代号SC-18862）的猴子幼婴，出现痉挛及死亡。

注：高血压的人，尿液中的甲酸(formicacid)及丙胺酸（alanine，一种氨基酸），水平会较高。一个可能的解释是，这些人都饮用了大量含阿斯巴甜的汽水，同时引起高血压、及高水平的阿斯巴甜代谢物。

阿斯巴甜安全性

阿斯巴甜包含三大组成部分：甲醇、苯丙氨酸、天门冬氨酸。由于食物中阿斯巴甜的用量是毫克级，代谢所产苯丙氨酸的量也较低，一般不会对人体产生重大影响。研究指出，由于阿斯巴甜的用量极低，极微量的甲醇摄取不至于危害人体。

　　另外，有人怀疑阿斯巴甜中的天门冬氨酸是否会造成脑部伤害、内分泌失调或肿瘤。事实上从一般饮食中会摄取到更多的天门冬氨酸。所以虽有质疑，但也因为阿斯巴甜的摄取量低，一般还是认为不会造成大害。

中国卫生部、欧洲食品安全局（EFSA）和美国食品药品监督管理局等对阿斯巴甜的安全性进行了反复检测，全面证实了它的食用安全性。美国食品药品监督管理局添加剂安全办公室主任Tarantino博士曾明确表示：“到目前为止，我们认为阿斯巴甜是安全的这一结论是经过对100多次实验和临床安全研究的详细检查才得出的。”

东北俄亥俄医学院的心理医生拉尔夫·沃顿（RalphWalton）于1996年发布一项独立调查称工业资助的研究显示阿斯巴甜无健康风险，而92项独立研究中的84项显示其有健康风险。这项研究递交给60分钟栏目并在网络上引起广泛关注。然而分析发现，拉尔夫·沃顿忽略了至少50份经过同行评议的安全调查报告，而他声称的“独立研究”实际上是寄给编者的来信、案例报道、综述文章、书籍章节而非公开发表的论文。而由Ajinomoto（阿斯巴甜主要生产、供货商）资助的阿斯巴甜信息服务机构反驳道，沃顿引用的批评阿斯巴甜的出版物中大多数都没有涉及到阿斯巴甜或者没有得出负面结论，有些没有经过同行评议，有些则是小道消息或复制品。

网上曾经传言像阿斯巴甜这样低热量的甜味剂会导致癌变，对人体健康产生威胁。但据美国国家癌症研究所称，暂时没有证据表明甜味剂与人类癌症之间存在任何关系，美国糖尿病学会也表示可以放心食用高热量、低热量或不含热量的甜味剂产品。

低热量或不含热量的甜味剂其实还有助于控制并保持体重。有这么一项针对1000多位成年人进行的试验表明，食用低热量无糖食品及饮料的人其膳食更有质量，他们在摄入较少热量的同时，获得了更多的维生素及矿物质，饮食也更为健康。

低热量或不含热量的甜味剂有助于控制并保持体重。针对1000多位成年人进行的一项试验表明，食用低热量无糖食品及饮料的人其膳食更有质量。阿斯巴甜历经200余次科学试验，被证明是食用非常安全的低热量甜味剂。该甜味剂已有20余年的使用历史，在全球100多个国家中获准使用。经过欧洲食品安全局（EFSA）对其安全性的全面检测，再次证实了阿斯巴甜的食用安全性。只不过阿斯巴甜中含有苯丙氨酸，因此患有苯丙酮酸尿症的人不宜食用该甜味剂，而这种疾病并不多见。

阿斯巴甜配伍禁忌

与一些直接压片的辅料混合进行的差示扫描量热法测试表明，阿斯巴甜与磷酸氢钙和硬脂酸镁有配伍禁忌。阿斯巴甜和糖醇有相互反应。

规定用量

欧盟食品科学委员会限定阿斯巴甜日容许摄入量为40毫克每千克体重，美国疾病控制与预防中心则限定为50毫克每千克体重。一罐355毫升无糖可乐约含180毫克，对于一个体重75公斤的成年男性而言需要饮用大约21罐（7.3升）无糖可乐才能达到FDA规定的50毫克每千克体重的摄入上限。

关于阿斯巴甜的健康问题

为阿斯巴甜辩护的人说：阿斯巴甜主要是由天门冬氨酸和苯丙氨酸合成的。而这两种氨基酸是人体必需的要素，阿斯巴甜的苯丙氨酸含量少之又少，若要产生先天性代谢异常疾病如苯酮尿症所造成的智能障碍，那种程度是喝再多加阿斯巴甜饮料都不可能达到的。

虽说日常食物中也合有此两种氨基酸，但它们并非呈游离状态，而是依附其他蛋白质，经身体消化后，互相制衡，影响较温和，但代糖中它们以添加剂的游离状态进入人体时，都会严重刺激神经元，造成破坏。

而根据研究指出苯丙氨酸不管是缺乏或者过多，对脑部化学环境都会产生负面影响，所以不需要太高的浓度，就能够造成脑部功能障碍。苯丙氨酸在血液和脑部里的浓度，可能只需达到远低于与苯酮尿症相关的程度，就能够产生神经性影响。这个假设的根据是，提升的苯丙氨酸浓度会减少正常神经传导物质（血清素）的浓度，影响行为和情绪，甚至造成痉挛。常见与摄取阿斯巴甜有关的痉挛和其他心理症状，其肇因不在于摄取过多苯丙胺酸所造成的高浓度苯丙氨酸，而在于其所造成的血清素降低。有些人可能对于这种脑部营养的细微变化敏感，更容易发生强烈反应。

阿斯巴甜的另一个成分“天门冬氨酸”，是一种由麸氨酸合成的非必需氨基酸，而麸氨酸是脑中主要的兴奋传导物质。苯丙氨酸会降低安抚性神经传导物质“血清素”的浓度，而天门冬氨酸则火上加油，进一步刺激脑部。

而另一问题是阿斯巴甜会被小肠内的胰凝乳蛋白酶分解产生甲醇、苯丙氨酸和天冬氨酸，继续代谢则得到甲醛、甲酸和一种二酮哌嗪类物质。1000ml的阿斯巴甜饮料，可产生约56mg的甲醇，而1罐罐装的阿斯巴甜饮料，可产生约22.4mg的甲醇。甲醇是一种有毒物质，而且它是容易被吸收，但难以排出体外，环境保护局建议每日不可摄取超过7.8mg。而且阿斯巴甜的产品因不当储存或被加热，被加热到30摄氏度，都会导致更多的甲醇产生。

阿斯巴甜引起的伤害多数不是即时的，可能需时一年、五年或十年才会产生这些暂时性或永久性伤害。

阿斯巴甜的使用状况

阿斯巴甜是受到美国食物药品局核可使用的糖类代用品，在国内也是准予发售使用的，而阿斯巴甜的安全剂量为每公斤体重摄取不超过50毫克。但是因为阿斯巴甜中含有苯丙胺酸，所以苯丙酮尿症（phenylketonurics; PKU）的患者并不适合使用，因为会造成苯丙氨酸无法代谢，而有导致智能不足的危险。而怀孕中的妇女最好也不要使用。另外，曾有一些报告指出有些人可能患有阿斯巴甜不耐症，所以在食用阿斯巴甜制品后会有头痛、抽搐、恶心或是过敏反应的症状出现，所以建议有阿斯巴甜不耐症的人，最好也避免食用。 

政府对使用阿斯巴甜的规定

在「食品卫生管理法」中规定，对於阿斯巴甜的标示必须符合：

1.要以中文显著标示「本品使用人工甘味料：阿斯巴甜」字样。

2.只要添加了阿斯巴甜的食品，不论是以锭剂或粉末形式出现的代糖，都要以中文显著标示上「苯丙酮尿症患者不宜使用」等字样。

3.添加阿斯巴甜的食品，依卫生署公告，可以使用「内含苯丙胺酸」标示。  

阿斯巴甜安全危害特性

类别：有毒物品 
爆炸物危险特性：食用者可得接触性皮炎 
可燃性危险特性：可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾 
灭火剂：干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水 

阿斯巴甜储运特性

通风低温干燥
储存条件：2-8°C