苦杏仁苷简介

苦杏仁苷又名“维生素B17“并非B族维生素（因为它的任何组成部分都不能作为辅酶）。它在化学上是两种糖分子，即苯甲醛(benzaldehyde)和氰化物(cyanide)的化合物，名为苦杏仁苷； 作为药剂，又称做Nitrilosides； 取自于杏仁； 在啤酒酵母中没有这种苦杏仁苷；美国大多数的州政府不承认这是治疗癌症的药物（有25个州法定承认）。美国癌症协会警告那些在互联网上听信传言的病人：几十年来的临床研究证明，此化合物没有任何支持抗癌的证据。服用此“补品“只会增加氰化物中毒的几率，甚至出现死亡。苦杏仁苷类的物质本身无毒，但当它们被β-葡萄糖苷酶代谢分解后，就会产生有毒的氢氰酸。

实验表明，苦杏仁苷的化学性质并不活泼，对健康组织影响很少，仅侵犯和破坏癌细胞。苦杏仁苷的活性成分是一种天然产生的氰化物，是人类的代谢产物，只能在癌细胞中发挥作用。在健康的肝脏、肾脏、脾脏和白细胞中，存在的β-葡萄糖苷酶作用于苦杏仁苷后产生氰化物和苯甲醛，二者协同毒性增强。剧毒。有人认为有控制及预防癌症的作用。

苦杏仁苷(苦杏仁甙)物理化学性质

熔 点：223-226℃
沸 点：743.3 °C at 760 mmHg
折 射 率：-40 ° (C=2, H2O)
闪 光 点：403.3 °C
比旋光度：-38.5 o (C=4, H2O)
密 度：1.59g/cm3
水 溶 性：83 g/L (25℃)
外 观：白色细结晶粉末

苦杏仁苷的来源

苦杏仁甙主要存在于苦杏、苦扁桃、桃、油桃(nectarines)、枇杷、李子、苹果、黑樱桃等果仁和叶子中，苦杏仁皮中不含苦杏仁甙。

苦杏仁苷的药理作用

苦杏仁苷可特异性地抑制阿脲所致血糖升高,作用强度与血液中苦杏仁苷浓度有关。苦杏仁苷还具有抗凝血作用。小鼠热板法和醋酸扭体法证实苦杏仁苷有镇痛作用且无耐受性;小鼠给予苦杏仁苷后无竖尾反应和烯丙吗啡诱发的跳跃反应. 苦杏仁苷15mg/只,35mg/只给小鼠肌注,可明显促进有丝分裂原对小鼠脾脏T淋巴细胞的增殖。将大鼠鼠脑右额颞叶快速冰冻切片进行细胞色素氧化酶孵育染色,染色系统通过显微电视图像测量系统观察,数据经微机处理,结果表明苦杏仁苷有明显提高脑缺血状态下细胞色素氧化酶活性的作用。苦杏仁苷在最佳浓度范围和作用时间内能提高人肾成纤维细胞(KFB)分泌的I型胶原酶活性的作用, 抑制人肾KFB增值和I型胶原的表达,促使人肾KFB凋亡。苦杏仁苷与冬虫夏草联合作用与体外原代单层培养得大鼠纤维肝肝细胞,用ELISA方法监测表明苦杏仁苷与冬虫夏草具有明显提高大鼠纤维肝肝细胞合成分泌白蛋白的作用. 以99Mtc-植酸钠注入小鼠或肝组织印片Ag-NOR法观察苦杏仁苷对小鼠肝细胞吞噬功能或rDNA活化作用的影响,结果表明苦杏仁苷对其吞噬功能及rDNA的活化均有非常明显的促进作用.

苦杏仁苷是传统中药杏仁中的有效成分，人们对他的研究已有近二百年的历史，1830年Robiquet等从中分离出苦杏仁苷，迄今它已成为医药上常用的祛痰止咳剂、辅助性抗癌药物，苦杏仁苷广泛存在于杏、桃、李子、苹果、山楂等多种蔷薇科植物果实的种子中，尤其在苦杏仁中含量较多。

1.镇咳平喘作用

苦杏仁苷服用后，可在体内分解为氢氰酸和苯甲醛，氢氰酸对呼吸中枢可产生一定的抑制作用，使呼吸运动趋于安静而达到镇咳平喘的作用。苦杏仁苷对油酸型呼吸窘迫症动物可促进肺面活性物质的合成，并使病变得到改善。

2.抗肿瘤作用

杏仁苷具有良好的抗肿瘤作用，被用作治疗癌症的辅助药物。实验表明，苦杏仁苷的化学性质不活跃，对健康组织影响很少，仅侵犯和破坏癌细胞。苦杏仁苷的活性成分是一种天然产生的氰化物，是人体代谢的产物，只能在癌细胞中发挥作用。在健康的肝脏、肾脏、脾脏和白细胞中，存在的β-葡萄苷酶作用于苦杏仁苷后产生氰化物和苯甲醛，二者协同毒性增强，机体存在硫氰酸酶是一种保护酶可将氰化物转变无酸—抗风湿，防腐、止痛，在发病部位充斥天然止痛剂。氰化物和苯甲醛协同破坏癌细胞。

3.对消化系统的影响

苦杏仁苷在经酶作用分解形成氢氰酸的同时，也产生苯甲醛，后者可抑制胃蛋白酶的活性，从而影响消化功能。

4.其他作用

苦杏仁苷可特异性的抑制阿脲所致血糖升高，作用强度与血液中苦杏仁苷浓度有关。苦杏仁苷具有抗凝血作用。

苦杏仁苷的过量表现

苦杏仁苷中毒非常严重．大都在食入果仁后1～2小时内发作。早期表现为精神不振、烦躁不安、头痛、头晕、流口水、恶心呕吐。症状会逐渐加重．出现呼吸抑制、意识丧失、牙关紧闭、抽搐以及体温．血压下降．常常危及生命。

苦杏仁苷中毒机理处置

苦杏仁甙在苦杏仁酶或胃酸的作用下水解产生氢氰酸，后者具有组织呼吸抑制作用。食入苦杏仁后，其所含的苦杏仁甙在口腔、食道、胃和肠中遇水，经苦杏仁酶的水解后释放出氢氰酸，苦杏仁在口内嚼碎与唾液混合能产生氢氰酸。氰离子与含铁的细胞色素氧化酶结合，妨碍正常呼吸，因组织缺氧，机体陷入窒息状态。氢氰酸还能作用于呼吸中枢和血管运动中枢，使之麻痹，最后导致死亡。

临床表现

潜伏期短者半小时，长者12小时，一般多为1-2小时。

常见症状有口腔苦涩、流涎、头痛、头晕、恶心、呕吐、心悸、脉快、紫绀并瞳孔放大，对光反射消失，牙关紧闭，全身阵发性痉挛，最后因呼吸麻痹或心跳停止而死亡。患者呼吸时可有苦杏仁味。

诊断

食用苦杏仁或木薯史；呼出气体或呕吐物有苦杏仁味，以及迅速发生的神经、精神症状等，尿内硫氰酸盐增加。

急救治疗

催吐、洗胃、解毒治疗，吸氧，重症病人可用细胞色素C、三磷酸腺苷(ATP)、辅酶A(CoA)、胰岛素静脉注射。 苦杏树皮或根煎煮服用。

预防

食用前去毒；每次少食。

80颗杏仁约有100克，一般的摄取量是每天0.5-1.0g，摄取过量的苦杏仁苷(Laetrile)却可能有危险。虽然一次服用3.0g以上，也可安全地消化，但是最好还是分次少量服用，一次不要超过1．0g以上。 

苦杏仁苷(苦杏仁甙)化学品安全说明书(MSDS)

急救措施
食入：获得医疗救助。洗净漱口水。
吸入：删除立即从暴露到空气新鲜。如果没有呼吸，进行人工呼吸。如呼吸困难，给输氧。获得医疗救助。
皮肤：获得医疗救助。至少15分钟，而用大量肥皂和水冲洗皮肤，脱去污染的衣物和鞋子。
眼睛：用大量水冲洗至少15分钟，冲洗眼睛，偶尔抬一下上下眼皮。获得医疗救助。
处理和存储
贮藏：存放在阴凉，干燥的地方。存放在密闭的容器中。
处理：避免吸入粉尘，蒸汽，薄雾，或气体。避免接触皮肤和眼睛。
危害辨识
吸入：可能引起呼吸道刺激症状。
皮肤：可能会导致皮肤发炎。
眼睛：可能会刺激眼睛。
食入：吞食有害。
 EC危险短语：R 22
 EC安全短语：S 22 36/37
曝光控制/个人防护
个人防护：眼睛：佩戴合适的防护眼镜或化学安全护目镜OSHA的眼睛和面部防护条例29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166 。皮肤：穿戴适当的防护手套，以防止皮肤接触。服装：穿适当的防护服以防止皮肤接触。
呼吸器：依照OSHA呼吸器法规29CFR 1910.134或欧洲标准EN 149 。始终使用NIOSH或欧洲标准EN 149批准的呼吸器必要时。
曝光效果：头痛，头晕，胸闷，神志不清，烦躁不安，反应迟钝，嗜睡，昏迷，无力，瘫痪，反射消失，晕厥昏迷，癫痫发作可能遵循胃肠道症状。长期食用含有高浓度的氰甙的植物已与多发性神经病变，其中包括视神经萎缩，神经性耳聋，痉挛性截瘫，共济失调，阵挛和外周神经病变。
消防措施
消防：建立压力容器，如果暴露在热和/或火灾。在用火喷水，干粉，二氧化碳，或化学泡沫的情况下。
泄漏处理方法
小泄漏/泄露：真空或清扫物质，并置于一个合适的处理容器中。
安全危害特性
类别：有毒物品
毒性分级：高毒
急性毒性：口服-大鼠LD50: 522 毫克/公斤; 口服-小鼠LD50: 443 毫克/公斤
可燃性危险特性：可燃; 受热产生有毒氮氧化物烟雾
灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳

苦杏仁苷(苦杏仁甙)储运特性

储存条件：储存于阴凉,干燥的地方。储存于紧闭密封的容器中。

苦杏仁苷(苦杏仁甙)计算用化学数据

疏水参数计算参考值（XlogP）:-2.7
氢键供体数量:7
氢键受体数量:12
可旋转化学键数量:7
准确质量:457.158411
同位素质量:457.158411
拓扑分子极性表面积（TPSA）:202
重原子数量:32
形式电荷:0
复杂度:638
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:10
不确定原子立构中心数量:1
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3d受体数量:12
功能3 d供体数量:7
功能3 d环数量:3
有效转子数量:9.4
构象异构体抽样RMSD:1.2
CID构象异构体数量:189