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紫杉醇(33069-62-4)的中试大生产工艺;技术转让、技术求购 紫杉醇(33069-62-4)
如果您拥有或者需要紫杉醇(33069-62-4)的成熟中试或大生产工艺,欢迎在此提交给化学汇,我们承诺未经您的允许不会在平台进行发布或对第三人公布。 产品名称:紫杉醇(33069-62-4) 类型:我有技术我要技术 技术状况:小试工艺中试工艺大生产工艺 合作方式:技术转让合作生产两者均可 原料成本:生产成本: 联系方式: 备注:
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CAS:33069-62-4
CAS:33069-62-4英文名Paclitaxel
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紫杉醇
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分子式 C47H51NO14 分子量 853.92
退税率 海关编码
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别名(英文) Cetrorelix acetate;Cetrorelix acetate;Cetrorelix acetate;Cetrorelix acetate;Cetrorelix acetate;Cetrorelix acetate;Cetrorelix acetate;Cetrorelix acetate;Cetrorelix acetate;Cetrorelix acetate;Cetrorelix acetate;Cetrorelix acetate;Cetrorelix acetate;Cetrorel 别名(中文) TAXOL紫杉醇;紫杉醇 1+% HPLC;紫杉醇 50+% HPLC;紫杉醇(-20℃);合成紫杉醇;浆果赤霉素III;泰素
外观物理性质 储存条件
用途 原料药>> 抗癌药>>紫杉醇
备注信息

紫杉醇物理化学性质

外观性状:白色晶体。
熔点 :213 °C (dec.)(lit.)
折射率 :-49 ° (C=1, MeOH)
储存条件 :2-8°C
溶解度 :methanol: 50 mg/mL, clear, colorless
form :powder
color :white
Merck :6982

紫杉醇产品用途

用途一:抗肿瘤药。用于治疗转移性乳腺癌和转移性卵巢癌。
用途二:广谱抗肿瘤植物药,用于治疗卵巢癌、乳腺癌等病症。

紫杉醇制备方法

由紫杉树皮、木质根部、树叶、嫩枝和幼苗中分离提纯的天然产物,含量以树皮中最高。紫杉在中国植物学志中的学名为红豆杉,植物分类归裸子植物亚门,松杉纲,紫杉目,红豆杉科,红豆杉属。红豆杉科含5属23种,我国有4属12种和1变种,分别为西藏红豆杉或喜马拉雅红豆杉(Taxus wallichinanaZucc.),云南红豆杉(Taxus yunnanensis),南方红豆杉(Taxus chinensis vat.Mairei)和东北红豆杉(Taxus cuspidata)。分布在西藏、云南、贵州、四川、广西、广东、湖南、湖北、江西、福建、浙江、安徽、河南、山西、陕西、甘肃和吉林山区。
由红豆杉属植物的树皮或树叶中提取。红豆杉树皮或树叶阴干,磨细后,和95%乙醇提取。提取液浓缩至干,剩余物用水和二氯甲烷混合搅拌。静置分出有机层,水层用二氯甲烷提取多次。提取液和有机层合并后,浓缩至干。剩余物溶入醋酸乙酯-甲醇(3:1),和新鲜硅藻土拌和后,减压蒸除溶剂。剩余的粉末进行快速柱层析,先用己烷洗,后用二氯甲烷洗脱。收集后者,减压蒸去二氯甲烷。剩余物溶于醋酸乙酯,用70套(每套3~4根)装有硅胶的中压快速色谱柱进行层析,用不同配比的己烷-丙酮洗脱。收集含产物的组分,浓缩。剩余物再经装有硅胶的中压快速色谱柱纯化,用不同配比的甲醇-二氯甲烷洗脱。收集含产物的组分,减压浓缩至于。剩余物再经制备型高效液相色谱仪分离,得到的产物再用含水甲醇重结晶2次,即得紫杉醇纯品。产率:树皮0.028%,树叶0.0088%。收率:树皮93.3%,树叶88%。熔点212~214℃,[α]D20-49°(1%,氯仿)。
中国红豆杉茎皮经粉碎,阴干后,用1%柠檬酸水溶液浸泡24h后开始渗漉。用二氯甲烷萃取渗漉液,萃取液干燥后,浓缩,真空抽干。用硅胶进行2次柱层析,收集的流出液中含有紫杉醇和三尖杉宁碱。基于它们侧链结构的不同,把它们溶于四氯化碳中加溴,只对三尖杉宁碱进行溴化,再经硅胶柱层析,可得只含紫杉醇的流出液,经处理后,得紫杉醇精品,含量99.19%,收率4.5×10-5,回收率70%。

紫杉醇的分离纯化

它包括a、萃取,以红豆杉为原料获得含有紫杉醇的提取物;b、去除胶质,除去提取物中的胶质杂质;c、分离纯化。
其特征在于:紫杉醇生产工艺如下:红豆杉树皮粉碎(越细越好),85%~95%酒精(料液比是多少?)35-55℃热回流浸提三次(每一次需要多少时间?),50-70℃真空减压浓缩至热测比重1.1~1.2g/ml,氯仿萃取,萃取液浓缩成膏状,得紫杉醇含量1%氯仿膏,将紫杉醇含量1%氯仿膏加氯仿溶解完全,加硅胶搅拌均匀,凉干,过筛,填装到层析柱中,氯仿-甲醇梯度洗脱,TLC检测,分段合并浓缩,得紫杉醇含量5~8%半成品,将紫杉醇含量5~8%半成品加丙酮溶解完全,加硅胶搅拌均匀,凉干,过筛,填装到层析柱中,丙酮-石油醚梯度洗脱,TLC检测,分段合并浓缩,得紫杉醇含量20~25%半成品,用丙酮-石油醚系统结晶3~4次,抽滤,50℃真空减压干燥,得紫杉醇含量75~80%半成品,16Mpa压力层析分离,TLC检测,分段合并浓缩,目标段浓缩物丙酮-石油醚结晶,抽滤,干燥,得紫杉醇含量≥99.5%成品;
去除胶质的过程为:高压硅胶层析柱层析去除胶质,同时将紫杉烷化合物分离为紫杉醇、三尖杉宁碱、7-表紫杉醇3部分。

紫杉醇计算用化学数据

疏水参数计算参考值(XlogP):2.5
氢键供体数量:4
氢键受体数量:14
可旋转化学键数量:14
互变异构体数量:6
准确质量:853.330955
同位素质量:853.330955
拓扑分子极性表面积(TPSA):221
重原子数量:62
形式电荷:0
复杂度:1790
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:11
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1

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