分子式 | C8H11NO5S | 分子量 | 233.24 |
退税率 | 海关编码 | ||
是否需要商检 | HS查询 | 是否危险品 | CHEMBLINK | SIGMA |
别名(英文) | (2S, 5R)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia- 1-azabicyclo[3. 2. 0]heptane-2-carboxylic acid 4,4-dioxide ; penicillanic acid sulfone ; penicillanic acid 1,1-dioxide | 别名(中文) | 舒巴克坦;青霉烷砜;青霉烷砜 酸;青霉砜;舒巴坦酸; |
外观物理性质 | 储存条件 | ||
用途 | |||
备注信息 |
物理化学性质 白色结晶性固体,熔点148- 151℃,也有报道熔点154-155℃(分解)或 170℃:(分解);[α](20,D)+251°(c = 0. 01, pH = 5的缓冲溶液);溶于水。 产品用途 舒巴坦为不可逆的竞争性;β-内酰 胺酶抑制剂,对革兰阳性及阴性菌(除绿 脓杆菌外)所产生的斤内酰胺酶均有抑制 作用,与酶发生不可逆的反应使酶失活, 抑制剂清除后也不能使酶的活性得到恢 复-其抗菌活性很弱,故很少单独使用, 常和其他内酰胺类抗生素联合使用,有明 显的协同作用,对多数耐药菌均有效。和 头孢哌酮配成复合制剂舒尔哌酮用于治疗 耐药菌的感染;和氨苄青霉素配成复合制 剂复合氨苄青霉素。 制备方法 以青霉烷酸钠为原料。将高锰酸钾溶于水和冰乙酸,向其中加入青霉烷酸钠的水溶液,揽拌,移去冷浴,加 入固体亚硫酸氢钠至髙锰酸钾的颜色消 失,然后过滤。往滤液中加入饱和氣化 钠水溶液,将pH调至1.7。用己酸乙 酯提取该酸性水溶液。经干燥、浓缩得 舒巴克坦。或者以6-APA为原料。在 溴化钠和硫酸混合液中,加入6-APA。 待6-APA全溶后,再滴加亚硝酸钠的 水溶液。反应完毕后,分出水层,用二 氯甲烷提取。从提取液中提取出油状 物,再水洗。加入水中和至中性,分出 含6-溴青霉烷酸的水溶液,加入高锰酸 钾、水和冰乙酸的混合液中,在5℃以 下反应。之后,加入亚硫酸氢钠脱色, 再加入氯仿,用硫酸调至pH为2。分 出氣仿层,水层用氣仿提取。氣仿层合 并,水洗,干燥。减压蒸出氣仿,即析 出结晶,用氯仿洗,干燥,得6-溴青霉 烷砜酸。6-溴青霉烷砜酸和水混合,用 氢氧化钠调至中性,加入钯-碳和磷酸 氢二钠,进行氢解,过滤,滤液加入乙 酸乙酯,用硫酸调至pH为2,分出有 机层,水层用乙酸乙酯提取,有机层合 并、水洗,干燥后减压浓缩,得微黄色 结晶,用乙酸乙酯洗,真空干燥,得舒 巴坦。 化学品安全说明书(MSDS) 储运特性 |