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喹烯酮(81810-66-4)的中试大生产工艺;技术转让、技术求购 喹烯酮(81810-66-4)
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CAS:81810-66-4
CAS:81810-66-4英文名2-Cinnamoyl-3-methylquinoxaline 1,4-dioxide
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喹烯酮
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分子式 C18H14N2O3 分子量 306.31536
退税率 海关编码
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别名(英文) 1-(3-Methyl-1,4-dioxido-2-quinoxalinyl)-3-phenyl-2-propen-1-one; 1-(3-Methyl-2-quinoxalinyl)-3-phenyl-2-propen-1-one N,N-dioxide 别名(中文) 3-甲基-2-肉桂酰基喹喔啉-1,4-二氧化物
外观物理性质 储存条件
用途
备注信息

喹烯酮物理化学性质

外观性状:淡黄色或黄绿色粉末

密度:1.22

熔点:183-188 ºC

溶解性:不溶于水,略溶于部分有机溶剂
 

喹烯酮产品用途

 喹烯酮(Quinocetone)是中国农业科学院兰州畜牧与兽药研究所最新研制的畜禽抗菌、止泻、促生长新药,是我国在国际上首创的一类新兽药。喹烯酮属喹恶啉类药物,可促进生长并提高饲料转化率,对多种肠道致病菌(特别是革兰氏阴性菌)有抑制作用,可明显降低畜禽腹泻发生率。 

主要用作抗菌、抗腹泻、促生长新型畜禽饲料添加剂。

喹烯酮属喹恶啉类化学合成抗菌剂,具有抗菌谱广、使用安全高效等特点,广泛应用于成年及幼年家畜、家禽及水产动物中,可显著促进动物机体生长,提高饲料转化效率是一种新型的饲料药物添加剂。本文对喹烯酮的理化特性、合成、药理、代谢、毒理、检测以及在动物养殖生产中的应用进行了论述,并对喹烯酮的应用前景进行了展望。 

 喹烯酮(Quinocetone)是由中国农业科学院兰州畜牧与兽药研究所最先研制的新型抗菌剂,于2003年8月26日经我国农业部正式批准其为国家一类新兽药。喹烯酮抗菌谱广、无毒副作用、不蓄积、无残留、无三致,使用安全高效,其制剂作为促生长饲料药物添加剂,具有抗菌作用强、促进畜禽生长作用明显等优点。喹烯酮既适用于猪,也适用于禽和水产动物,特别适合于幼年畜禽的防病促生长,是一种具有广泛应用价值的新型饲料药物添加剂。  
 

喹烯酮应用领域

喹烯酮作为新的药物饲料添加剂,具有防病和促生长作用[ 1, 2 ] ,其药效与毒性及体内代谢情况完全不同于喹乙醇和肉多加[ 3~5 ] 。用喹烯酮中试产品进行的一系列毒性试验表明, 小白鼠口服LD50 为14 398 mg/kg体重,大白鼠口服LD50为8 179 mg/kg体重,其毒性仅为喹乙醇的1 /4,近于无毒。经过近1万只鸡和250多头猪的药理和临床验证实验,证明喹烯酮有显著的抗菌和促生长作用。十多年来,喹烯酮已在国内十余个省市的一些饲养场和农户中试用,其防病促生长效果良好,且安全、无毒副作用。 

喹烯酮储运特性

遮光,密闭,在干燥处保存。

喹烯酮含量测定

照高效液相色谱法测定
色谱条件与系统适用性试验 :用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂;甲醇-水(60:40)为流动相;检测波长为314nm。理论板数按喹烯酮峰计算应不低于3000。
测定法 :取本品适量,精密称定,加二甲基甲酰胺(每10mg喹烯酮加5ml)溶解后,加甲醇稀释制成每1ml中约含0.1mg的溶液,精密量取10μl,注入液相色谱仪,记录色谱图;另取在105℃干燥至恒重的喹烯酮对照品,同法测定。按外标法以峰面积计算,即得。 

喹烯酮药理作用

喹烯酮的作用机理主要是促进同化代谢和生长激素的继发性增加,加速动物生长。并通过有效抑制细菌DNA的合成,抑制消化道内病原微生物的生长、繁殖。对兽禽,特别是幼小兽禽,抗菌、止泻、促生长效果显著。 

喹烯酮的毒理作用

喹烯酮急性毒性试验表明,大白鼠LD50为8 178. 996 mg/kg体重,小白鼠LD50为14 397. 928 mg/kg体重,均属实际无毒(大白鼠口服LD50为5000 ~15 000 mg/kg体重为实际无毒) 。

喹烯酮对小白鼠精子的畸变试验,分别用1 /20、1 /10、1 /5 LD50的剂量,采用灌胃方式给药,每d 1次,共持续5 d,末次给药后30 d进行了精子畸变镜检。结果表明,喹烯酮未引起小白鼠精子畸变率的明显增加。

长期饲喂喹烯酮对小白鼠的致癌试验,在小白鼠的饲料中添加75、150、300mg/kg饲养20 个月后,经过临床检验、血液学检查、生物化学检查和病理组织学检查,结果未发现喹烯酮有致癌作用。试验还发现喹烯酮具有一定的防病(死亡率低、发病率低) 、促生长以及提高饲料利用率的作用。

新兽药喹烯酮对大鼠的亚慢性毒性作用。试验表明,喹烯酮对大鼠的最大无作用剂量为32. 8mg/ ( kg体重·d) 。

喹烯酮对动物的影响

喹烯酮抗菌促生长作用机理:喹烯酮分子结构中,母核是喹恶啉- 1, 4 - 二氧化物,其2位上的侧链与喹乙醇完全不同,因而生物活性也有很大的差异,保留了其抗菌促生长作用,毒性却大大降低。其抗菌促生长作用的机理可能主要取决于其母核结构,当然也不能完全排除其侧链对母核药效的重要影响。就此推理,其作用机制与喹乙醇大体相似,即喹烯酮可选择性地抑制肠道致病性大肠杆菌,但不影响有益大肠杆菌和其他革兰氏阳性菌,故能有效地控制小猪腹泻和禽巴氏杆菌病等。喹烯酮抑制肠道内的有害菌而保持其中有益菌群,可增加饲料营养的消化吸收能力。
进行的体外抑菌试验表明,喹烯酮对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、科雷伯氏杆菌、变形杆菌、禽巴氏杆菌、鼠伤寒、痢疾杆菌等均有显著的__抑制作用,最小抑菌浓度(M IC)与现用的某些化学药物相同。

  • 对仔猪增重的影响

进行了10批仔猪添加喹烯酮的增重效果试验。结果表明,在30~60 d的饲喂期内,与对照组相比, 50 mg/kg喹烯酮组多增重3. 44% ~31. 25% , 10批试验的平均增重比对照组高12. 25% ,试验组的饲料效率比对照组提高6. 67% ~22. 23%。与喹乙醇组相比,在3批对比试验中,喹烯酮组有2批增重高于喹乙醇,分别高出3. 44%和7. 82% ,有1批低于喹乙醇组3. 47%。试验期间,喹烯酮组仔猪腹泻率仅为对照组的32%~49%。
研究也证明,喹烯酮具有改善仔猪日增重,降低腹泻率的作用;可节约药物费用、增加经济收入,作为饲料添加剂使用是可行的。

  • 对肉鸭生长的影响

试验发现喹烯酮与空白对照组相比,增重提高了10. 7% ,料肉比下降了8. 9%;与喹乙醇相比,肉鸭增重能提高6. 5% ,料肉比降低6. 0% ,差异显著( P < 0. 05) 。在采食量和成活率方面,显著不差异,这说明喹烯酮具有良好的促生长作用。

  • 对肉鸡生产性能的影响

在饲料中分别添加0. 002 5%、0. 005%及0. 007 5%的喹烯酮和喹乙醇对肉仔鸡进行了饲养试验,结果表明, 0. 005%、0. 007 5%组的喹烯酮和喹乙醇均能显著促进肉仔鸡生长,其中以0. 007 5%组最佳。与空白对照组相比,喹烯酮的增重率为121. 995% ,喹乙醇的增重率为118. 14%。用0. 007 5%的喹烯酮作扩大试验,共进行9批,与空白对照组相比,平均增重率为117% ,死亡率降低5. 42% ,饲料效率提高12%。

  • 对鱼类生长的影响

]将喹烯酮分别添加于鱼饲料和养鱼水中,在小环境内观察了其对鱼病防治的影响。结果,水中应用50 mg/L组存活13尾,存活率为93%; 75 mg/L组存活11尾,存活率为85%;空白对照组(不给药)全部死亡,死亡率为100%。饲料中添加50 mg/kg 组(共11尾) ,存活11尾,存活率为100%; 75 mg/kg组存活9尾,存活率占82% ,空白对照组(不给药)试验结束时全部死亡,死亡率100%。以上两种用药方法的两个不同浓度的试验组与空白对照组(不给药)相比较,成活率差异极显著( P < 0. 01) 。实验表明喹烯酮能提高鱼的成活率,且有净化水质的作用及防病效果。
喹烯酮用作水产饲料添加剂时,还能够显著提高鱼等水产动物的成活率;可有效地防治鱼虾等水生动物胃肠道疾病———诸如胃胀、肠炎、厌食等。
研究表明: 喹烯酮在水产饲料中以40 mg/kg添加,即使其原料价格按300元/kg计算,每t饲料只增加12元成本。因此将喹烯酮应用于水产动物的养殖有现实的研究意义。
 

喹烯酮药物残留

根据美国食品和药物管理局规定,依据公式:安全组织浓度( STC) = (AD I ×人体重) ÷(所消费组织的g数·d- 1 ) ,求得STC如下:肝192 mg/kg,停药4 h 后实测最大值为0. 061 9 mg/kg; 肾384mg/kg,停药4 h后实测值为0;肌肉64 mg/kg,停药4 h后实测值为0;脂肪384 mg/kg,停药4 h后实测值为0。由此看出,猪食用组织中的喹烯酮含量远远小于安全组织浓度,故该药相当安全。
饲喂后2. 5个月个体动物可食用组织中所含的喹烯酮水平为:喹烯酮在肌肉、脂肪和肾脏中均无残留,在肝脏中的残留量也很小, 4 d以后无残留,这与喹烯酮代谢动力学研究的结果,即喹烯酮生物利用度很低(猪仅为0. 5% )相一致。停药后4 h所有可食用猪组织中喹烯酮浓度均低于计算所得的安全组织浓度,故该药用于猪时无休药期,即休药期为0。
采用RP-HPLC方法测定喹烯酮及其制剂含量,以Symmetry C18柱为固定相,流动相为甲醇:水(60∶40) ,检测波长314 nm,喹烯酮在0. 005~0. 25 mg/mL浓度范围内呈线性关系( r =0. 999 3, ) ,平均回收率为99. 89%, RSD =1. 13 (n =5)。
建立了高效液相色谱法,测定口服大剂量喹烯酮的肉鸡、仔猪血液浓度。喹烯酮在两种动物血液中的浓度极低( < 4. 0μg/mL) ,以致无法检测到。粪便中喹烯酮的含量以薄层扫描的方法测定 ,得出结论:喹烯酮口服后,作用于消化道,不易被机体吸收,主要以原药形式排出体外,所以喹烯酮在机体内残留极少。

喹烯酮应用前景

自从20世纪40年代发现四环素对畜禽的促生长作用以来,抗生素已广泛用作饲料添加剂,给畜牧业的发展带来了巨大的经济效益。

然而研究发现,绝大多数抗生素在消灭致病菌的同时,也杀灭了对机体有益的生理性常住细菌,并且长期使用易产生耐药性菌株以及在畜产品中残留,通过食物链影响人类健康和破坏生态环境。随着人们生活水平的提高和对食品安全的重视,有残留性的抗生素已经不适用于畜牧业生产。

近年来学者们研究出了微生态制剂、多糖添加剂、寡糖添加剂、真菌肽添加剂等绿色环保制剂,但试验均表明上述添加剂的促生长作用都不如传统的抗生素,而且从我国现阶段的畜牧业发展水平来看,完全应用这些新制品也是不现实的。  

喹烯酮对动物机体无“三致”作用,药物残留接近于零等特点决定了它可能在现在以及以后很长一段时间内可作为一种广泛应用的抗生素使用。

 

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