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啶虫脒(135410-20-7)的中试大生产工艺;技术转让、技术求购 啶虫脒(135410-20-7)
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CAS:135410-20-7
CAS:135410-20-7英文名(E)-N-((6-Chloropyridin-3-yl)methyl)-N-cyano-N-methylacetimidamide
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啶虫脒
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分子式 C10H11N4Cl 分子量 222.67414
退税率 海关编码
是否需要商检 HS查询 是否危险品 CHEMBLINK   |   SIGMA
别名(英文) Acetaniprid;Acetaniprid;Acetaniprid;N-((6-chloro-3-pyridinyl)methyl)-N-cyano-N-methyl-ethanimidamide; NI-25; 97% acetamiprid TC; (E)-N1-[(6-chloro-3-pyridyl)methyl]-N2-cyano-N1-methylacetamidine; (E)-N-[(6-chloro-3-pyridinyl)methyl]-N-cyano-N-methylethani 别名(中文) 吡虫清;啶虫脒; 乙虫脒; 啶虫咪; (E)-N-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-N-氰基-N-甲基乙酰胺; N-((6-氯-3-吡啶)甲基)-N-氰基-N-甲基乙脒; 吡虫清; (E)-N-[(6-氯吡啶)-3-基]-N,2-腈基-N-甲基乙酰胺; 97%啶虫脒原药;(E)-N1-[(6-氯-3-吡啶)甲基]-N2-氰基-N1-甲基乙脒; N-(N-氰基-乙亚胺基)-N-甲基-2-氯吡啶-5-甲胺; 快益灵
外观物理性质 储存条件
用途 农药>> 杀虫剂>>吡虫清
备注信息

啶虫脒物理化学性质

性状:为白色晶体
熔点:101.0-103.3℃
密度:1.17g/cm3 
沸点:352.4°C at 760 mmHg 
闪点:166.9°C 
水溶性:4200ml/L 
蒸汽压:3.85E-05mmHg at 25°C 
25℃时在水中的溶解度4200ml/L,能溶于丙酮、甲醇、乙醇、二氯甲烷、氯仿、乙腈、四氢呋喃等。
在PH=7的水中稳定,PH=9时,于45℃逐渐水解,在日光下稳定。

啶虫脒产品用途

1、氯代烟碱类杀虫剂。与吡虫啉属同一系列,但它的杀虫谱比吡虫啉更广,主要对黄瓜、苹果、柑桔、烟草上的蚜虫具有较好的防治效果。 由于啶虫脒作用机制独特,对有机磷、氨基甲酸酯,以及拟除虫菊酯类等农药品种产生抗药性的害虫具有较好效果。活性高、用量少、持效长又速效等特点,具有触杀和胃毒作用,并有卓越的内吸活性。对半翅目(蚜虫、叶蝉、粉虱、蚧虫、介壳虫等)、鳞翅目(小菜蛾、潜蛾、小食心虫、纵卷叶螟)、鞘翅目(天牛、猿叶虫)以及总翅目害虫(蓟马类)均有效。由于啶虫脒作用机制与目前常用杀虫剂不同,所以对有机磷类、氨基甲酸酯类及拟作虫菊酯类有抗性的害虫有特效。
2、对半翅目、鳞翅目害虫有高效。
3、与吡虫啉属同一系列,但它的杀虫谱比吡虫啉更广,主要对黄瓜、苹果、柑桔、烟草上的蚜虫具有较好的防治效果。 由于啶虫脒作用机制独特,对有机磷、氨基甲酸酯,以及拟除虫菊酯类等农药品种产生抗药性的害虫具有较好效果。
  

啶虫脒制备方法

  2-氯-5-氨甲基吡啶的制备 将烘干的六次甲基四胺23.5g,乙腈200mL,2-氯-5-氯甲基吡啶27.4g (90.2%)混合后。加热搅拌回流8h。冷却,过滤得57.8g白色固体。将所得的白色固体投入500mL反应瓶中。加入49mL水、48mL盐酸。搅拌下加入120mL甲醇。加热回流1.5h。反应初期反应温度61℃,1h后回流温度为50.5℃。除去甲醇和二甲氧基甲烷,加入氯仿80mL。搅拌下加入25%NaOH水溶液80g,pH值为8~9,分层,水层用80mL氯仿萃取1次。合并氯仿层,减压脱除氯仿,冷却,得淡黄色固体25.5g,粗品用甲醇重结晶1次,得白色晶体。含量97.3%,m.p.25~26℃。
  N-氰基-N-(2-氯-5-吡啶甲基)乙脒的制备 在100mL反应瓶中,投入2-氯-5-氨甲基吡啶15.89g (84.3%)、水52.3mol。搅拌下室温滴加N-氰基乙酰亚胺酸乙酯11.64g (95%)。滴毕再搅拌30min。加入乙醇18.5mL。加热至78℃,淡黄色固体溶解,回流至全溶。慢慢地冷却,析出白色结晶,放至冰箱。过滤,烘干,得16.04g白色结晶。粗品用乙醇重结晶,得白色结晶。含量98.5%,m.p.141~143℃。
  啶虫脒的合成 在250mL反应瓶中,加入N-氰基-N-(2-氯-5-吡啶甲基)乙脒20.5g (85.27%)、氯仿54.5mL、甲丁基溴化铵0.11g。搅拌下,冷却到15℃,同时滴加硫酸二甲酯11.6g和50%NaOH水溶液8.4g,滴毕于15℃搅拌反应3h。加水33.6mL和40%二甲胺水溶液0.33g,室温搅拌1h,分层,水层用氯仿萃取,合并氯仿层。加入水38mL,常压蒸馏脱去氯仿。冷却,加入甲醇,再冷却至35℃。滴加水37mL,析出固体。冷却至析出完全。过滤,得淡黄色固体,烘干得17g产品,粗品用甲醇水溶液重结晶,得白色针状结晶。m.p.101~103℃。
  以上总收率为57%,含量>85%。
  其他制备方法
  啶虫脒有N-氰基-N-甲基乙脒和2-氯-5-氯甲基吡啶反应制得。
  啶虫脒由N-氰基乙脒和2-氯-5-氯甲基吡啶反应,然后与硫酸二甲酯反发生甲基化反应制得。
  啶虫脒也可由N-氰基乙亚胺酸酯和N-甲基-2-氯-5-吡啶甲基胺反应制得。

使用方法

在50-100mg/L的浓度下,可有效地防治棉蚜,菜蚜、桃小食心虫等,以500mg/L浓度施药可防治光潜蛾、桔潜蛾以及梨小食心虫等,并可杀卵。 啶虫脒主要通过喷雾防治害虫,具体使用倍数或用药量因制剂含量不同而异。在果树及高秆作物上,一般使用3%的制剂1500~2 000倍液,或5%的制剂2 500~3 000倍液,或10%的制剂5 000~6 000倍液,或20%的制剂10000~12000倍液.或40%水分散粒剂20 000~25 000倍液,或50%水分散粒剂25000~30000倍液,或70%水分散粒剂35 000~40 000倍液,均匀喷雾;在粮棉油及蔬菜等矮秆作物上,一般每667平方米使用1.5~2克有效成分的制剂,对水30~60升喷雾。均匀、周到喷药,可以提高药剂的防治效果。

注意事项

1、本品为低毒杀虫剂,但对人、畜有毒,应加以注意。
2、使用本品时,应避免直接接触药液,配戴相应的防护用品。
3、残液严禁倒入河中,切勿误服,万一误服,请立即催吐并送医院对症治疗。
4、本产品质量保质期两年。

啶虫脒计算化学数据

1、 疏水参数计算参考值(XlogP):1.4
2、 氢键供体数量:0
3、 氢键受体数量:4
4、 可旋转化学键数量:3
5、 互变异构体数量:
6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):52.3
7、 重原子数量:15
8、 表面电荷:0
9、 复杂度:280
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1 

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