甲苯概述

 甲苯（分子式：C7H8）系苯的同系物，亦名“甲基苯”、“苯基甲烷”，是一种无色，带特殊芳香味的易挥发液体。 甲苯是芳香族碳氢化合物的一员，在空气中，甲苯只能不完全燃烧，火焰呈黄色。它的很多性质与苯很相像，具有类 似苯的芳香气味，在现今实际应用中常常替代有相当毒性的苯作为有机溶剂使用，它的沸点（常压）110.63℃，熔点 -94.99℃，凝固点为－95℃，密度为0．866克／厘米3。甲苯温度计正是利用了它的凝固点比水很低，可以在高寒地 区使用；而它的沸点又比水的沸点高，可以测110．8℃以下的温度。因此从测温范围来看，它优于水银温度计和酒精 温度计。另外甲苯比较便宜，故甲苯温度计比水银温度计也便宜。甲苯几乎不溶于水(0.52g/l)，但可以和二硫化碳 ，酒精，乙醚以任意比例混溶，在氯仿，丙酮和大多数其他常用有机溶剂中也有很好的溶解性。甲苯的粘性为0,6 mPa s，也就是说它的粘稠性弱于水,甲苯的热值为40.940 kJ，闪点为4 ℃，燃点为535 ℃。蒸气和空气形成爆炸 性混合物，爆炸极限1.2～7.0％（体积）。如甲苯溶解溴后，在光照条件下，甲基上的氢原子被溴原子取代（与甲烷 相似）而在铁作催化剂条件下，苯基上的氢原子被溴原子取代（与苯相似）；但甲苯分子中存在着甲基和苯基的相互 影响，使得甲苯又具有不同于苯和甲烷的性质，如苯环上的取代反应（卤化、硝化等），甲苯比苯容易进行，甲苯分 子中的甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。
甲苯容易发生氯化，生成苯—氯甲烷或苯三氯甲烷，它们都是工业上 很好的溶剂；它可以萃取溴水中的溴，但不能和溴水反应；它还容易硝化，生成对硝基甲苯或邻硝基甲苯，它们都是 染料的原料；一份甲苯和三份硝酸硝化，可得到三硝基甲苯（俗名TNT）；它还容易磺化，生成邻甲苯磺酸或对甲苯 磺酸，它们是做染料或制糖精的原料。甲苯的蒸汽与空气混合形成爆炸性物质，因此它可以制造梯恩梯炸药。 

甲苯性质

外观性质：无色透明液体，有类似苯的芳香气味。
溶解性：不溶于水，可混溶于苯、醇、醚等多数有机溶剂。
熔点 ：-95 °C
沸点 ：111 °C
密度 ：0.866
蒸气密度：3.2 (vs air)
蒸气压：22 mm Hg ( 20 °C)
折射率 ：n/D 1.496(lit.)
闪点 ：40 °F
水溶解性 ：0.5 g/L (20 ºC)

甲苯用途

【用途一】广泛用作有机溶剂和合成医药、涂料、树脂、染料、炸药和农药等的原料
【用途二】用作色谱分析标准物质和分析试剂
【用途三】是制造糖精、染料、药物和炸药等的原料
【用途四】萃取用溶剂。
【用途五】甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂，也是有机化工的重要原料，但与同时从煤和石油得到的苯和二甲苯相比，目前的产量相对过剩，因此相当数量的甲苯用于脱烷基制苯或岐化制二甲苯。甲苯衍生的一系列中间体，广泛用于染料、医药、农药、火炸药、助剂、香料等精细化学品的生产，也用于合成材料工业。甲苯进行侧链氯化得到的一氯苄、二氯苄和三氯苄，包括它们的衍生物苯甲醇、苯甲醛和苯甲酰氯（一般也从苯甲酸光气化得到），在医药、农药、染料，特别是香料合成中应用广泛。甲苯的环氯化产物是农药、医药、染料的中间体。甲苯氧化得到苯甲酸，是重要的食品防腐剂（主要使用其钠盐），也用作有机合成的中间体。甲苯及苯衍生物经磺化制得的中间体，包括对甲苯磺酸及其钠盐、CLT酸、甲苯-2,4-二磺酸、苯甲醛-2,4-二磺酸、甲苯磺酰氯等，用于洗涤剂添加剂，化肥防结块添加剂、有机颜料、医药、染料的生产。甲苯硝化制得大量的中间体。可衍生得到很多最终产品，其中在聚氨酯制品、染料和有机颜料、橡胶助剂、医药、炸药等方面最为重要。
【用途六】制造染料、制香料、苯甲醛、苯甲酸及其他有机化合物，树脂、树胶和乙酸纤维素等溶剂，植物成分浸出剂。用于ICP-AES、AAS、AFS、ICP-MS、离子色谱等。滴定分析用标准溶液。校准仪器和装置；评价方法；工作标准；质量保证/质量控制；其他。

甲苯工业生产方法

在工业生产中主要以石油为原料。我国石油级甲苯的生产主要有两种生产路线：1,由炼厂抽提，原料是催化重整汽油 。2,由石化厂抽提，原料是加氢裂解汽油（PY GAS）。在第二次世界大战期间，由于石油供应的匮乏，德国也尝试过 用苯或甲醇为原料的制备法。在制备过程中主要的副产品是乙烯和丙烯。每年甲苯的全球产量大约为五百万至一千万 吨。从石油中直接提取或将煤炭干馏的方法虽然简单，但都是不经济的。工业上主要采用将石油裂解并将所得到的产 物之一正庚烷脱氢成环的方法。
1,煤焦化副产的粗苯馏分中含甲苯15％～20％(质量)，其数量与原料煤的性质、焦化深度有关。一般生产每吨焦炭可 副产甲苯1.1～1.3kg。用硫酸洗除粗苯馏分中不饱和烃和杂质，再经碱中和、水洗、精馏，可得到纯度很高的甲苯。 
2,催化重整油中含芳烃50％～60％(体积)，其中甲苯含量可达40％～45％。催化重整油采用二甘醇、环丁砜、Ν －甲基吡咯烷酮等溶剂进行萃取以回收芳烃(见芳烃抽提)，最后经精馏得到高纯度甲苯。
3,裂解汽油中芳烃含量 为70％（质量）左右，其中15％～20％是甲苯。裂解汽油经两段加氢脱除二烯烃、单烯烃和微量硫，再经萃取、精馏 ，可得到纯度99.5％以上的甲苯。 

甲苯生产方法 

煤焦化副产的粗苯馏分中含甲苯15-20%，曾经是甲苯主要来源，生产每吨焦炭可回收甲苯1.1-1.3kg。从50年代开始，世界甲苯主要来源已由焦化副产转变为催化重整和烃类裂解，1982年，石油甲苯已占总产量的96%以上。催化重整油中含芳烃50-60%（体积），其中甲苯含量可达40-45%；裂解汽油中芳烃含量为70%（质量）左右，其中15-20%是甲苯。1.炼焦副产回收苯高温炼焦副产的高温焦油中，含有一部分苯。首先经初馏塔初馏，塔顶得轻苯，塔底得重苯（重苯用作制取古马隆树脂的原料）。轻苯先经初馏塔分离，塔底混合馏分经酸碱洗涤除去杂质，然后进吹苯塔蒸吹，再经精馏塔精馏得纯苯。2.铂重整法用常压蒸馏得到的轻汽油（初馏点约138℃），截取大于65℃馏分，先经含钼催化剂，催化加氢脱出有害杂质，再经铂催化剂进行重整，用二乙二醇醚溶剂萃取，然后再逐塔精馏，得到苯、甲苯、二甲苯等产物。 

甲苯储运特性

本品铁路运输时限使用钢制企业自备罐车装运，装运前需报有关部门批准。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。

甲苯危害

吸收在体内的甲苯，80%在NADP（转酶II）的存在下，被氧化为苯甲醇，再在NAD（转酶I）的存在下氧化为苯甲醛， 再经氧化成苯甲酸。然后在转酶A及三磷酸腺苷存在下与甘氨酸结合成马尿酸。所以人体吸收和甲苯16%-20%由呼吸道 以原形呼出，80%以马尿酸形式经肾脏而被排出体外，所以人体接触甲苯后，2小时后尿中马尿酸迅速升高，以后止升 变慢，脱离接触后16-24小时恢复正常。一小部分苯甲酸与葡萄醛酸结合生成无毒物。甲苯代谢为邻甲苯酚的量不到 1%。在环境中，甲苯在强氧化剂作用或催化剂存在条件中与空气作用，都被氧化为苯甲酸或直接分解成二氧化碳和水 。 甲苯易挥发，在环境中比较稳定，不易发生反应。由于空气的运动，使其广泛分布在环境中。水中的甲苯可迅速 挥发至大气中。甲苯毒性小于苯，但刺激症状比苯严重，吸入可出现咽喉刺痛感、发痒和灼烧感；刺激眼粘膜，可引 起流泪、发红、充血；溅在皮肤上局部可出现发红、刺痛及泡疹等。重度甲苯中毒后，或呈兴奋状：躁动不安，哭笑 无常；或呈压抑状：嗜睡，木僵等，严重的会出现虚脱、昏迷。甲苯微溶于水，当倾倒入水中时，可漂浮在水面，或 呈油状分布在水面，会引起鱼类及其它水生生物的死亡。受污染水体散发出苯系物特有刺鼻气味。甲苯为一级易燃物 ，其蒸气与空气的混合物具爆炸性。发生爆炸起火时，冒出黑烟，火焰沿地面扩散。进入现场，眼睛、咽喉会感到刺 痛、流泪、发痒，并可闻到特殊的芳香气味。 
类别 易燃液体
毒性分级 中毒
急性毒性 口服- 大鼠  LD50: 636 毫克/ 公斤; 吸入- 小鼠 LC50: 400 PPM/ 24小时
刺激数据 皮肤- 兔子 20 毫克/ 24小时 中度; 眼睛- 兔子  2 毫克/ 24小时 重度
爆炸物危险特性 与空气混合可爆
可燃性危险特性 遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生刺激烟雾
储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类分开存放
灭火剂 干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂
职业标准 TWA 188 毫克/ 立方米; STEL 560 毫克/ 公斤