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乙基香兰素(121-32-4)的中试大生产工艺；技术转让、技术求购 乙基香兰素(121-32-4)
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CAS:121-32-4

乙基香兰素 我有技术 | 我要技术

CAS:121-32-4英文名3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde
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乙基香兰素
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分子式 C9H10O3 分子量 166.1739
退税率 海关编码
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别名（英文） Ethyl vanillin; protocatechualdehyde ethyl ether; Bourbonal; Ethyl protal; Ethyl protocatechualdehyde 3-ethyl ether 别名（中文） 3-乙氧基-4-羟基苯甲醛;乙基凡尼林;乙基香草醛;3-乙氧基羟基苯甲醛 乙基香兰素;波旁醛;乙基儿茶醛;3-乙氧-4-羥苯甲醛;乙基香草素;乙基香草精;兒茶酚甲醛乙基醚;香草醛乙基醚;乙香草醛;4-羥-3-乙氧苯甲醛;乙基香兰醛
外观物理性质 储存条件
用途
备注信息

乙基香兰素性质

熔点 76-79°C
沸点 285°C
水溶性 slightly soluble
闪点 127°C
外观性状 白色针状结晶，具香草味
溶解性 微溶于水，溶于醇、氯仿、醚、丙二醇

乙基香兰素用途

【用途一】广泛用于食品、巧克力、冰淇淋、饮料以及日用化妆品中起增香和定香作用
【用途二】与香兰素基本相同。可作为增甜剂和定香剂使用，可用于甜花香、果子唇膏香，也用于需要甜奶香的配方作定香剂，有导致变色的性能，故忌入白色膏霜和香皂中。大量用于香荚兰豆型和巧克力型食用香精中。还用入奶油型、果香、烟糖、焦糖、坚果、朗姆等香味中，作增甜剂和定香剂。
【用途三】GB 2760—96规定暂时为允许使用的食用香料。主要用于配制香草、巧克力和汽水、冰淇淋等型香精。
按FAO/WHO(1 983)规定：可用于婴儿罐头食品和婴幼儿谷类加工制品，最高允许用量为70mg/kg(指粮食食品)；可可粉和含糖可可粉、巧克力、可可液块，可可饼、可可涂层制品(少量用于调香)和奶油，用量以加工需要为限(GMP)。
【用途四】乙基香兰素是我国《食品添加剂使用卫生标准》规定允许使用的食品香料，香气强度为香兰素的3～4倍，主要用于配制香草型食用香精、汽水、冰淇淋、巧克力和烟酒等。在巧克力中使用量为250mg/kg；胶姆糖中110mg/kg；酒类饮料中100mg/kg；布丁类中74mg/kg；糖果中65mg/kg；烘烤食品中63mg/kg；冷饮中47mg/kg；软饮料中20mg/kg。
【用途五】该品具有香兰素的香气，但较香兰素更为幽雅，且香气强度比香兰素高3-4倍，大部分用作点心、食品、饮料等的食品香料，也用于香水、化妆品、烟草上。大鼠口服LD50为>2000mg/kg。


乙基香兰素制备

【方法一】溶解儿茶酚乙醚与氢氧化钠于水中，逐渐加入氯仿，煮沸除去多余氯仿，溶液经酸化而析出树脂状物，过滤，滤渣用乙醚抽提，再用重亚硫酸盐法提纯，并用高压蒸汽除杂而得。
溶解原儿茶醛于无水乙醇中，加入氢氧化钾乙醇液和乙基硫酸钠，在压力釜中加热至130℃而成。去醇后用乙醚抽提，再用氢氧化钠液处理，以除去杂质。
由邻乙氧基苯酚、对亚硝基二甲基苯胺盐酸盐和六亚甲基四胺等缩合而成。
【方法二】以原儿茶醛为原料合成
将原儿茶醛溶解于无水乙醇中，加入乙基硫酸钠和氢氧化钾乙醇溶液，在高压釜内加热至135℃生成乙基香兰素。蒸馏回收乙醇后用乙醚萃取、分馏而得成品。
以邻乙氧基苯酚为原料合成(参见香兰素22017的合成)
相转移催化法 以邻乙氧基苯酚和氯仿为原料，加入适量的95%乙醇、叔胺和氢氧化钠，通过Reimer-Tieman反应合成乙基香兰素。乙醛酸法邻乙氧基苯酚与乙醛酸缩合，再在氧化铜和苛性钠水溶液中加热氧化生成乙基香兰素。
亚硝基法 由邻乙氧基苯酚、乌洛托品和对亚硝基二甲基苯氨盐酸盐缩合而得，用苯萃取反应混合物，减压蒸馏萃取液得粗乙基香兰素，用乙醇重结晶得成品乙基香兰素。该法副反应多，污染严重，原料成本高。该法工艺路线短，反应条件易于控制，工业上大多采用此法。产品单程收率64.4%。
三氯乙醛法邻乙氧基苯酚与三氯乙醛缩合得到3-乙氧基-4-羟基三氯甲基甲醇，碱性水解，再经氯化得乙基香兰素。
以黄樟油素为原料合成
黄樟油素(4-烯丙基-1，2-亚甲基二氧基苯)与氢氧化钾的甲醇溶液在高压釜内加热，破坏其双氧环。然后在150～155℃下以乙基硫酸钠与生成物的50%氢氧化钾溶液加热2～3h进行醚化。醚化物溶于50%的乙醇溶液，再加入少量硫酸加热回流使其水解，生成乙基香兰素和类异丁香酚。前者成鳞片状结晶析出，经过滤和50%乙醇重结晶，即得纯品乙基香兰素。滤液中分离得到类异丁香酚，溶于10%的氢氧化钠溶液，加人间硝基苯磺酸钠，加热回流3h，冷却后用稀硫酸酸化即生成乙基香兰素。先用苯萃取，然后用35%的重亚硫酸钠溶液提取萃取液，再经酸化、重结晶即得成品。该法原料丰富，但路线长，工艺复杂，有副产品异乙基香兰素生成，收率较低。
【方法三】由邻乙氧基苯酚为原料制取。此法与香兰素的工艺过程相仿。也可使邻乙氧基苯酚与乙醛酸反应，再用氧化铜和苛性钠水溶液加热氧化生成乙基香兰素。由黄樟油素不但可以生产香兰素，也可以生产乙基香兰素。将黄樟油素（4-烯丙基-1，2-甲撑二氧基苯）与氢氧化钾的醇溶液在高压釜内加热，破坏其双氧环。然后以乙基硫酸钠与生成物的50%氢氧化钾溶液在150-155℃加热2-3h进行醚化。醚化后的酚类混合物溶于50%乙醇中，再加入少量硫酸回流加热使其水解生成浓馥香兰素及类异丁香酚。前者成鳞片状结晶析出，经过滤，再用50%乙醇重结晶，即得纯品。从滤液中分离出类异丁香酚溶于10%氢氧化钠溶液，加入间硝基苯磺酸钠回流加热3h，冷却后用稀硫酸酸化，即生成乙基香兰素。用苯萃取酸化生成的油状物，再用35%重亚硫钠溶液提取，酸化后重结晶即得成品。


乙基香兰素安全说明书(MSDS)

危险性概述 
【健康危害】本品有强烈的气味，可防止过量的接触，未见人体中毒的报道。有报道，本品有刺激、致敏作用。
【燃爆危险】本品可燃，具刺激性，具致敏性。
急救措施 
【皮肤接触】脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
【眼睛接触】提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
【吸入】迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
【食入】饮足量温水，催吐。就医。
消防措施
【危险特性】遇明火、高热可燃。其粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。受高热分解放出有毒的气体。
【有害燃烧产物】一氧化碳、二氧化碳。
【灭火方法】消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
泄漏应急处理 
【应急处理】隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘口罩，穿一般作业工作服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。
接触控制/个体防护 
【工程控制】密闭操作，局部排风。
【呼吸系统防护】空气中粉尘浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
【眼睛防护】戴化学安全防护眼镜。
【身体防护】穿橡胶耐酸碱服。
【手防护】戴橡胶耐酸碱手套。
【其他防护】工作场所禁止吸烟、进食和饮水，饭前要洗手。工作完毕，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。  


存储特性

【操作注意事项】密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿橡胶耐酸碱服，戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
【储存注意事项】储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封，严禁与空气接触。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。 
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