分子式 | C13H12O | 分子量 | 184.23378 |
退税率 | 海关编码 | ||
是否需要商检 | HS查询 | 是否危险品 | CHEMBLINK | SIGMA |
别名(英文) | Diphenylcarbinol; Diphenylmethanol; Benzhydrol,(Diphenylcarbinol; Diphenyl-methanol); benzhydryl alcohol; Trichlorethyl Benzoquinone | 别名(中文) | 二苯基甲醇; a-苯基苯甲醇 |
外观物理性质 | 储存条件 | ||
用途 | |||
备注信息 |
二苯甲醇物理化学性质 无色针状结晶,熔点69℃,沸点298℃(1.0MPa)、180℃(2.67kPa)。易溶于乙醇、醚、氯仿和二硫化碳。在20℃水中的溶解度0.5g/L。 二苯甲醇用途 用作医药中间体,用于合成苯甲托品,苯海拉明等药 二苯甲醇的制备方法 1、锌粉还原法 (1)在装有冷凝管的100 mL的三颈瓶中,依次加入3.0 g (0.076 mol) NaOH、2.79 g (15.3 mmol) C6H5COC6H5 (diphenyl ketone, m.p. 48.5 °C, b.p. 305.4 °C/760 mmHg)、3.0 g (0.046 mol) Zn粉和30 mL 95 %的乙醇。 (2)充分振摇(电动搅拌),反应微微放热,约30 min后,在80 °C的水浴上加热搅拌2 h,使反应完全(多数情况下,在加热40分钟左右体系开始变成棕黄色或棕色)。 (3)冷却,减压抽滤,固体用少量乙醇洗涤。滤液倒入150 mL事先用冰水浴冷却的水中,摇荡混匀后用浓盐酸小心酸化(~5 mL),使溶液的PH值为5~6,减压抽滤析出固体。粗产物在空气中晾干。 (4)晾干后的粗产物用适量石油醚(60~90 °C,根据制备的粗产物的量来定)重结晶,干燥,得二苯基甲醇(无色针状晶体,m.p. 69 °C)。鉴于实验过程中,二苯甲醇很难溶于石油醚,改用石油醚:无水乙醇=3:1的混合溶液进行重结晶。 2、硼氢化钠还原法 (1)在装有回流冷凝管的100 mL的圆底烧瓶中,加入3.66 g (20.08 mmol) 二苯酮和16 mL甲醇,摇动使其溶解。 (2)迅速称取0.46 g (12.2 mmol) 硼氢化钠加入瓶中,摇动使其溶解。反应物自然升温至沸,然后室温下放置20 min,并不时振荡。 (3)加入6 mL水,在水浴上加热至沸,保持5 min。冷却,析出结晶。抽滤,粗品干燥后用石油醚(沸程60~90 °C,每克粗品约需3 mL石油醚)重结晶。 注意事项 硼氢化钠或氢化锂铝负氢还原剂是比(Zn+ROH)强的还原剂,在操作上,前者形成了均 相溶液,不用过滤;后者仍有部分金属锌还原剂未溶解,需要过滤除掉。另外,后者在碱性条件下进行,需要用酸中和才能析出产物结晶。 |