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香豆素(91-64-5)的中试大生产工艺;技术转让、技术求购 香豆素(91-64-5)
如果您拥有或者需要香豆素(91-64-5)的成熟中试或大生产工艺,欢迎在此提交给化学汇,我们承诺未经您的允许不会在平台进行发布或对第三人公布。 产品名称:香豆素(91-64-5) 类型:我有技术我要技术 技术状况:小试工艺中试工艺大生产工艺 合作方式:技术转让合作生产两者均可 原料成本:生产成本: 联系方式: 备注:
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CAS:91-64-5
CAS:91-64-5英文名2H-Chromen-2-one
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香豆素
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分子式 C9H6O2 分子量 146.14274
退税率 海关编码
是否需要商检 HS查询 是否危险品 CHEMBLINK   |   SIGMA
别名(英文) TIMTEC-BB SBB000094; O-HYDROXYCINNAMIC ACID LACTONE; TONKA BEAN CAMPHOR; 5,6-BENZO-2-PYRONE; AKOS 212-75; 2H-1-BENZOPYRAN-2-ONE; 2H-1-BENZOPYAN-2-ONE; 1,2-BENZOPYRONE 别名(中文) 氧杂茶邻酮; 香豆内脂; 邻氧萘酮; 2H-1-苯并吡喃-2-酮; 1,2-苯并吡喃酮; 香豆精
外观物理性质 储存条件
用途
备注信息

产品简介

香豆素是广泛分布于植物界中的次生代谢物质,常与生源密切的桂皮酸、黄酮类、木脂素等伴生,广泛分布于高等植物中,尤其是伞形科、芸香科、菊科、豆科、兰科、茄科、瑞香科、虎耳草科和木樨科等植物及微生物代谢产物中,甚至在动物中也发现了一些香豆素,例如在海狸(beaver)的嗅腺中就存在氧化五倍子酸的合成代谢物。香豆素在紫外光、可见光及遇到浓硫酸时,能产生兰色荧光;具有调节植物生长、抗菌抗病毒、抗凝血、松弛平滑肌、吸收紫外线和抗辐射等多种生物活性。至今已从芸香科柑桔属植物中分离出多种香豆素类化合物。

香豆素物理化学性质

白色晶体或结晶粉末。有像香茅的香气。
密度 0.935

性状:无色片状或粉状、浅黄色结晶,具有芳香气味。

密度(g/mL,20/4℃):0.935

熔点(ºC):69

沸点(ºC,常压):297~299

沸点(ºC,1.3kPa):154

沸点(ºC,0.67kPa):139

闪点(ºC):162

升华温度(ºC):100

溶解度(g/100mL,25ºC,水):0.25

溶解度(g/100mL,100ºC,水):2.0

溶解性:不溶于冷水,易溶于热水、醇、乙醚、氯仿和氢氧化钠溶液。

香豆素产品用途

1.工用

用于调配工业和日用烟草香精,是优良的定香剂,亦用于电镀等工业

2.医用

香豆素类内酯能有效帮助人体抗血小板凝集、抗血栓、护肝和调节睡眠。

香豆素应用领域

显色反应
1. 异羟肟酸铁反应 碱性条件下,香豆素内酯可开环,与盐酸羟肟缩合成异羟肟酸,然后在酸性条件下与三价铁离子络合呈红色。
2. 三氯化铁反应 含有酚羟基的香豆素可与三氯化铁试剂产生颜色反应。
3.GIBBS反应: 2,6-二氯(溴)苯醌氯亚胺,在弱碱性条件下可与酚羟基对位的活泼氢缩合成蓝色化合物。
4.EMERSON反应: 氨基安替比林和铁氰化钾,可与酚羟基对位活泼氢生成红色缩合物。
3、4都要求香豆素分子中必须有游离的酚羟基,且酚羟基对位没有取代基时才呈阳性反应。
香气:清甜似香豆豆香,带干的药草香、茴辛香,稀释后似干草、坚果、烟叶气息,沉闷持久。

制备方法

香豆素是利用Perkin W反应制取的。水杨醛和乙酸酐在乙酸钠的作用下,一步就得到香豆素,它是香豆酸的内酯,要注意这个内酯是由顺型香豆酸得到的,一般在Perkin W反应中,产物中两个大的基团(HOC6H4--COOH)总是处于反式的,但是反型不能产生内酯,因此环内酯的形成可能是促使产生顺型异构体的一个原因,事实上此反应中也得到少量反型香豆酸,不能形成内酯。
 
1)由水杨醛经珀金(Perkin)反应制得。这是珀金在1868年最初采用的合成方法。水杨醛与乙酐反应可以使用煅烧的碳酸钾作为催化剂。将碳酸、乙酐加入水杨醛中,加热至187℃,在气相温度约120℃时蒸出乙酸,然后再加入乙酐,在210-212℃进行反应。得到的香豆素粗品用水洗涤,再真空蒸馏。然后用乙醇或异丙醇重结晶,在50℃干燥得成品。
2)由邻甲酚与磷酰氯作用,得到中间体邻甲酚磷酸酯,并在180℃氯化,将甲基变为-CHCI2,然后再在160-180℃与醋酸钠作用5h进行环化即得。如果邻甲酚与光气作用,则经由中间体邻甲酚碳酸酯而完成这一工艺过程:邻甲酚钠盐与光气在60℃、0.15MPa下反应生成邻甲酚碳酸酯。用氯气在180-185℃将酯化进行氯化,至含氯量约为37%,相当于每个甲酚的侧链上含有两个氯原子。最后,在吡啶或氧化锌和氧化钴存在下,与乙酸和乙酐缩合,反应得到香豆素,该法收率相当高。

香豆素相关药品

香豆素类药物
概况

香豆素类药物是一类口服抗凝药物。它们的共同结构是4-羟基香豆素。同时,双香豆素还可以用于对付鼠害。当初人们在牧场牲畜因抗凝作用导致内出血致死的过程中发现的双香豆素,意识到了这一类物质的抗凝作用,引起了之后对香豆素类药物的研究和合成,从而为医学界提供了多一种重要的凝血药物。
常见的香豆素类药物有双香豆素(dicoumarol)、华法林(warfarin,苄丙酮香豆素)和醋硝香豆素(acenocoumarol,新抗凝)。
中药化学

胡桐(Calophyllum lanigerum)中香豆素(+)calanolide A 是强大的HIV-1逆转录酶抑制剂,作为艾滋病药物研制,美国FDA已经批准进入三期临床。

香豆素药理作用

香豆素类药物的作用是抑制凝血因子在肝脏的合成。香豆素类药物与维他命K的结构相似。香豆素类药物在肝脏与维他命K环氧化物还原酶结合,抑制维生素K由环氧化物向氢醌型转化,维生素K的循环被抑制。可以说香豆素类药物是维生素K拮抗剂,或者是竞争性抑制剂(参见酶)。含有谷氨酸残基的凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的羧化作用被抑制,而其前体是没有凝血活性的,因此凝血过程受到抑制。但它对已形成的凝血因子无效。

香豆素不良反应及禁忌

凝血酶原时间应控制在25~20秒(正常值12秒),过量易发生出血。可用维生素K对抗,必要时输新鲜血浆或全血以补充凝血因子。禁忌症同肝素。

香豆素生物活性

1.毒性
2.抗病毒作用
3.抗肿瘤作用
4.抗骨质疏松作用
5.抗凝血作用
6.对心血管系统的作用
7.光敏作用

 贮存方法

本品应密封于阴凉干燥处避光保存。

50kg内衬塑料袋纸板桶包装。贮运中应注意干燥、通风、防晒、防潮、隔热。

 分子结构数据

摩尔折射率:39.76

摩尔体积(m/mol):117.0

等张比容(90.2K):305.6

表面张力(dyne/cm):46.4

极化率(10cm):15.76[4]

计算化学数据

氢键供体数量:0

氢键受体数量:2

可旋转化学键数量:0

拓扑分子极性表面积:26.3

重原子数量:11

表面电荷:0

复杂度:196

共价键单元数量:1[4] 

香豆素的质谱图

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