分子式 | C9H6O2 | 分子量 | 146.14274 |
退税率 | 海关编码 | ||
是否需要商检 | HS查询 | 是否危险品 | CHEMBLINK | SIGMA |
别名(英文) | TIMTEC-BB SBB000094; O-HYDROXYCINNAMIC ACID LACTONE; TONKA BEAN CAMPHOR; 5,6-BENZO-2-PYRONE; AKOS 212-75; 2H-1-BENZOPYRAN-2-ONE; 2H-1-BENZOPYAN-2-ONE; 1,2-BENZOPYRONE | 别名(中文) | 氧杂茶邻酮; 香豆内脂; 邻氧萘酮; 2H-1-苯并吡喃-2-酮; 1,2-苯并吡喃酮; 香豆精 |
外观物理性质 | 储存条件 | ||
用途 | |||
备注信息 |
产品简介 香豆素是广泛分布于植物界中的次生代谢物质,常与生源密切的桂皮酸、黄酮类、木脂素等伴生,广泛分布于高等植物中,尤其是伞形科、芸香科、菊科、豆科、兰科、茄科、瑞香科、虎耳草科和木樨科等植物及微生物代谢产物中,甚至在动物中也发现了一些香豆素,例如在海狸(beaver)的嗅腺中就存在氧化五倍子酸的合成代谢物。香豆素在紫外光、可见光及遇到浓硫酸时,能产生兰色荧光;具有调节植物生长、抗菌抗病毒、抗凝血、松弛平滑肌、吸收紫外线和抗辐射等多种生物活性。至今已从芸香科柑桔属植物中分离出多种香豆素类化合物。 香豆素物理化学性质 白色晶体或结晶粉末。有像香茅的香气。 性状:无色片状或粉状、浅黄色结晶,具有芳香气味。 密度(g/mL,20/4℃):0.935 熔点(ºC):69 沸点(ºC,常压):297~299 沸点(ºC,1.3kPa):154 沸点(ºC,0.67kPa):139 闪点(ºC):162 升华温度(ºC):100 溶解度(g/100mL,25ºC,水):0.25 溶解度(g/100mL,100ºC,水):2.0 溶解性:不溶于冷水,易溶于热水、醇、乙醚、氯仿和氢氧化钠溶液。 香豆素产品用途 1.工用 用于调配工业和日用烟草香精,是优良的定香剂,亦用于电镀等工业 2.医用 香豆素类内酯能有效帮助人体抗血小板凝集、抗血栓、护肝和调节睡眠。 香豆素应用领域 显色反应 制备方法 香豆素是利用Perkin W反应制取的。水杨醛和乙酸酐在乙酸钠的作用下,一步就得到香豆素,它是香豆酸的内酯,要注意这个内酯是由顺型香豆酸得到的,一般在Perkin W反应中,产物中两个大的基团(HOC6H4-,-COOH)总是处于反式的,但是反型不能产生内酯,因此环内酯的形成可能是促使产生顺型异构体的一个原因,事实上此反应中也得到少量反型香豆酸,不能形成内酯。 香豆素相关药品 香豆素类药物 香豆素类药物是一类口服抗凝药物。它们的共同结构是4-羟基香豆素。同时,双香豆素还可以用于对付鼠害。当初人们在牧场牲畜因抗凝作用导致内出血致死的过程中发现的双香豆素,意识到了这一类物质的抗凝作用,引起了之后对香豆素类药物的研究和合成,从而为医学界提供了多一种重要的凝血药物。 胡桐(Calophyllum lanigerum)中香豆素(+)calanolide A 是强大的HIV-1逆转录酶抑制剂,作为艾滋病药物研制,美国FDA已经批准进入三期临床。 香豆素药理作用 香豆素类药物的作用是抑制凝血因子在肝脏的合成。香豆素类药物与维他命K的结构相似。香豆素类药物在肝脏与维他命K环氧化物还原酶结合,抑制维生素K由环氧化物向氢醌型转化,维生素K的循环被抑制。可以说香豆素类药物是维生素K拮抗剂,或者是竞争性抑制剂(参见酶)。含有谷氨酸残基的凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的羧化作用被抑制,而其前体是没有凝血活性的,因此凝血过程受到抑制。但它对已形成的凝血因子无效。 香豆素不良反应及禁忌 凝血酶原时间应控制在25~20秒(正常值12秒),过量易发生出血。可用维生素K对抗,必要时输新鲜血浆或全血以补充凝血因子。禁忌症同肝素。 香豆素生物活性 1.毒性 贮存方法 本品应密封于阴凉干燥处避光保存。 50kg内衬塑料袋纸板桶包装。贮运中应注意干燥、通风、防晒、防潮、隔热。 分子结构数据 摩尔折射率:39.76 摩尔体积(m/mol):117.0 等张比容(90.2K):305.6 表面张力(dyne/cm):46.4 极化率(10cm):15.76[4] 计算化学数据 氢键供体数量:0 氢键受体数量:2 可旋转化学键数量:0 拓扑分子极性表面积:26.3 重原子数量:11 表面电荷:0 复杂度:196 共价键单元数量:1[4] 香豆素的质谱图 |