| 分子式 | C12H12N2 | 分子量 | 184.23708 |
| 退税率 | 海关编码 | ||
| 是否需要商检 | HS查询 | 是否危险品 | CHEMBLINK | SIGMA |
| 别名（英文） | 4,4-Diaminobiphenyl; 4-(4-aminophenyl)benzenamine; | 别名（中文） | 4,4’-二氨基联苯;对二氨基联苯;4,4-联苯二胺 |
| 外观物理性质 | 储存条件 | ||
| 用途 | |||
| 备注信息 |
产品简述 4,4-二氨基联苯俗称“联苯胺”，系联苯的衍生物之一，为IARC第一类致癌物，有强烈的致癌作用，是染料合成的中间体，健康和环境危害显著。 联苯胺物理化学性质 熔点： 127-128 °C 联苯胺反应 4,4-二氨基联苯的化学性质与苯胺类似，可以与亚硝酸发生重氮化反应生成重氮盐，此盐与芳香胺或酚偶联，可得到多种染料。4,4-二氨基联苯曾是染料合成的重要中间体，从它可以合成超过300种染料，但由于它的毒性很强，现已改用其他毒性较小的原料。4,4-二氨基联苯及其盐都是有毒且会致癌的物质，固体及蒸汽都很容易通过皮肤进入体内，引起接触性皮炎，刺激黏膜，损害肝和肾脏，且会造成膀胱癌和胰腺癌。联苯胺的浓度只要达到6.7ppb，对人体就有致癌的风险。 4,4-二氨基联苯会与氧化性的物质反应，生成醌型结构的衍生物，扩大了其中的共轭体系，吸收光谱呈现蓝色。此性质曾用于检测血液的存在，血液中的酶可以与4,4-二氨基联苯作用，生成蓝色物质。也可通过类似的反应来鉴定氰化物。不过由于4,4-二氨基联苯的毒性，这个应用基本上被酚酞╱过氧化氢+鲁米诺试剂所代替。 联苯胺产品用途 重要的染料中间体，联苯胺及其衍生物可用于制造直接染料、酸性染料、还原染料、冰染染料、硫化染料、活性染料及有机颜料。由联苯胺制成的染料约有250种以上，其中最重要的是直接黑EW，联苯胺黄为广泛应用的一种有机颜料。 1.本品用作聚氨酯橡胶与纤维生产中的扩链剂。本品为有机合成和偶氮染料的中间体，可用以制取直接深棕M、直接元青、直接墨绿B及偶氮缩合型有机颜料等。也用于医药及化学试剂。 2.用作薄层色谱法测定单醛糖和过硫酸铵的试剂。用于氰化物及血液的检测。还用于有机合成及染料制备。 联苯胺应用领域 本品用作聚氨酯橡胶与纤维生产中的扩链剂。本品为有机合成和偶氮染料的中间体,可用以制取直接深棕M、直接元青、直接墨绿B及偶氮缩合型有机颜料等。 制备方法 1.由硝基苯还原生成氢化偶氮苯，再经重排而得。工业生产中，氢化偶氮苯重排经由联苯胺盐酸盐，再加浓硫酸得到联苯胺硫酸盐。 2.硝基苯在碱溶液用锌粉还原为对称二苯肼，再在盐酸介质中分子重排为盐酸联苯胺，然后加入液碱使其成游离基即可。 3. 将200kg硝基苯与180kg13%的氢氧化钠溶液混合，边搅拌边加热至95℃，分批少量加入锌糊 （锌粉∶水＝1∶1） ，加锌过程中控制反应温度在100～105℃，加完后将温度降至90～95℃，并维持该温度下，再加入锌糊，至反应液呈淡黄色或无色，反应达终点。然后将反应液温度降至3～7℃，在4.5h内以先快后慢速度喷入雾状的30%的浓盐酸至ph 值为5.8，过滤，滤液回收锌盐，所得粗二苯肼结晶用50%乙醇洗涤至中性，再用乙醇重结晶提纯，提纯后的二苯肼慢慢加到事先冷至0℃的300L30%的盐酸和400kg碎冰的混合物中，加完后搅拌至完全溶解，再加水使总体积达4500L，加热至95～97℃，回流2h，趁热过滤，滤液冷却，用稍过量的40%的氢氧化钠溶液中和，即有联苯胺析出，过滤后，用水洗涤结晶并用水重结晶提纯，即为成品联苯胺。 氢化偶氮苯在酸催化下发生重排，生成4,4-二氨基联苯的反应称为联苯胺重排（benzidine rearrangement） 。 用铁粉将硝基苯还原为1,2-二苯基肼，然后氢化偶氮苯在无机酸催化下重排，即可得到联苯胺。后一步重排也称为联苯胺重排反应，其过程是分子内的，可看作是σ迁移反应，但是具体的机理仍无完全统一的定论，是有机化学中悬而未决的问题之一。重排反应中也会产生少量的副产物，包括其他氨基联苯和半联胺等。工业上，反应后得到的是4,4-二氨基联苯的盐酸盐，加浓硫酸则得到4,4-二氨基联苯硫酸盐。 上下游产品信息 上游原料： 1,2-二苯肼-->盐酸联苯胺 化学品安全说明书(MSDS) 一、泄漏应急处理 隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所或按致癌物处理。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。 废弃物处置方法：用焚烧法。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。 二、防护措施 呼吸系统防护：空气中浓度较高时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，应该佩带自给式呼吸器。 眼睛防护 ：戴安全防护眼镜。 防护服：穿紧袖工作服，长统胶鞋。 手防护：戴橡皮手套。 其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮洒，用温水洗澡。进行就业前和定期的体检。 三、急救措施 皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。 食入：误服者给漱口，饮水，洗胃后口服活性炭，再给以导泻。就医。 灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。 联苯胺 - 监测方法 现场应急监测方法 快速比色法《化工企业空气中有害物质测定方法》，化学工业出版社 实验室监测方法 高效液相色谱（中国环境监测总站，水质） 色谱/质谱法《固体废弃物试验分析评价手册》中国环境监测总站等译 分光光度法《水和废水标准检验法》 生产方法 生产方法 由硝基苯还原生成氢化偶氮苯，再经重排而得。工业生产中，氢化偶氮苯重排经由联苯胺盐酸盐，再加浓硫酸得到联苯胺硫酸盐。 |
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