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肉桂酸(140-10-3)的中试大生产工艺;技术转让、技术求购 肉桂酸(140-10-3)
如果您拥有或者需要肉桂酸(140-10-3)的成熟中试或大生产工艺,欢迎在此提交给化学汇,我们承诺未经您的允许不会在平台进行发布或对第三人公布。 产品名称:肉桂酸(140-10-3) 类型:我有技术我要技术 技术状况:小试工艺中试工艺大生产工艺 合作方式:技术转让合作生产两者均可 原料成本:生产成本: 联系方式: 备注:
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CAS:140-10-3
CAS:140-10-3英文名trans-Cinnamic acid
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分子式 C9H8O2 分子量 148.15862
退税率 海关编码
是否需要商检 HS查询 是否危险品 CHEMBLINK   |   SIGMA
别名(英文) trans-3-Phenylacrylic acid; trans-3-Phenyl-2-propenoic acid; trans-Cinnamic acid/Cinnamic Acid; (2E)-3-phenylprop-2-enoic acid 别名(中文) 苯基丙烯酸(反式); 反式苯基丙烯酸; 反-肉桂酸
外观物理性质 储存条件
用途
备注信息

肉桂酸物理化学性质

本品为白色结晶
【结构或分子式】C6H5-CH=CH-COOH             
【相对分子量或原子量】148.17
【密度】1.245
【熔点(℃)】133
【沸点(℃)】300
【毒性LD50(mg/kg)】大鼠经口2500。
【性状】无色针状晶体。
【溶解情况】难溶于水,稍溶于热水,易溶于苯、丙酮、乙醚、冰醋酸等有机溶剂。

 肉桂酸用途 

肉桂酸又称苯基丙烯酸,是杀鼠剂溴敌隆的中间体。
肉桂酸用于制备L-苯丙氨酸、用作冠心病药心可安的中间体,还可用于制造局部麻醉剂、杀菌剂、止血药等;在香料工业用于制取苯基丙烯酸甲酯、乙酯和苯酯,用作食品、化妆品香料,有较好保香作用;用于农药工业生长促进剂、长效杀菌剂、果品蔬菜的防腐剂等;还用于生产感光树脂的主要原料乙烯基肉桂酸。肉桂酸是测定铀、钒及分离钍的试剂。 
常作为膏香或作定香剂使用,特别适宜于东方香型中。食用香精中,多用于桂皮等辛香类,偶尔也用于樱桃、蜂蜜香型中。 

肉桂酸应用领域

A、医药方面可用于合成治疗冠心病的重要药物乳酸可心定和心痛平,还可用于合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪,前者用作脊椎骨骼松驰剂和镇痉剂,后者用于脑血栓,脑动脉硬化,冠状动脉硬化等病症。还可用于制造局部麻醉剂、杀菌剂、止血药。
B、香料工业上,肉桂酸本身就是一种香料,具有很好的保香作用,通常作为配香原料,可使主香料的香气更加清香透发。肉桂酸的各种酯(如甲、乙、丙、丁等到可用作定香剂,用于饮料、冷饮、糖果、酒类等食品。
C、保鲜剂方面,我国每年因加工贮存不善导致粮食损失浪费高达15-25%,水果蔬菜在流通消费中的损失更是高达30-40%,因此要求有高效的防腐保鲜剂以储存和保鲜农产品,而肉桂酸作为水果蔬菜的防腐鲜剂必将面临广阔的市场发展空间。
D、肉桂酸至今仍是负片型感光树脂最主要的合成原料。塑料方面用作PVC的热稳定剂,多氨基甲酸酯的交联剂和己内酰胺的阻燃剂。还用作镀锌铁板的缓蚀剂。
E、近年来,新型保健甜味剂-阿斯巴甜(A spartamt,以下简称APM)开发上市。APM是由L-天门冬氨酸、L-苯丙氨酸所组成。由于APM具备安全、美味、高甜度三大优点,所以称最优秀的合成甜味剂,目前100多个国家和地区获准使用,应用于6000多种饮料、食品及医药等产品中,被联合国食品添加剂联席委员会确立为国际A(I)级甜味剂。可作为合成L-苯丙氨酸前体手性化合物的中间体(用肉桂酸和氨制备L-苯丙氨酸)。
F、有机合成:可作为氢化肉桂酸,肉桂酰氨的原料,另外可和各种醇反应生成肉桂脂。

肉桂酸生产方法 

9h。常压回收乙酸至140℃,减压回收醋酐至物料呈粘稠状。加热水溶解,通蒸汽蒸馏回收未反应的苯甲醛,至无油状物蒸出为止。加水及液碱溶解,加活性炭,在100℃回流15min。趁热过滤。滤液用盐酸中和至pH=1,冷却至10℃,结晶,甩滤,干燥,得肉桂酸。收率58%。
其制备方法是在反应器内加入苯甲醛、乙酸酐和无水乙酸钠,在180℃加热8 h,然后冷却至80~100℃,倒入水中,进行水蒸气蒸馏,除去未反应的苯甲醛,蒸馏后溶液中加入适量的盐酸酸化,有产品析出。 

肉桂酸食品添加剂

1.肉桂酸用微生物酶法合成L-苯丙氨酸。L-苯丙氨酸是重要的食品添加剂—甜味阿斯巴甜(Aspartame)的主要原料。2.英国联合利华取得了世界知识产权组织专利PCTInt。Appl。Wo01 87,080(2001,11.22)该文介绍肉桂酸和巴氏杀菌助剂组成,具有很强的杀菌、防腐作用。 
  3.肉桂酸还是辣椒素合成酶的一个组成部分—肉桂酸水解酶,可以利用转基因培育高产辣椒素含量的辣椒优良品种,必将大大提高辣椒品质,从而有力推动辣椒产业化发展。4.利用肉桂酸的防霉防腐杀菌可应用于粮食、蔬菜、水果中的保鲜、防腐。5.肉桂酸用于蜜饯中,能改善口感风味,尤其是在食品防腐保鲜上,具有无公害的环保防腐剂。替代(苯甲酸钠,山梨酸钾,等产品)还可用在葡萄酒中,使其色泽光鲜。6.肉桂酸具有很强的兴奋作用,可广泛直接添加于一切食品中。

肉桂酸医药价值

医药工业中,可用于合成治疗冠心病的重要药物乳酸可心定和心痛平,及合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪,用来制造“心可安”,局部麻醉剂、杀菌剂、止血药等。还可合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪,用作脊锥骨骼松弛剂和镇痉剂。主要用于脑血栓,脑动脉硬化,冠状动脉硬化等病症。对肺腺癌细胞增殖有明显抑制作用。肉桂酸是A-5491人肺腺癌细胞有效的抑制剂,在抗癌方面具有极大的应用价值。

肉桂酸计算化学数据

分子量:148.15862 [g/mol]
分子式:C9H8O2
疏水参数计算参考值(XlogP):2.1
氢键供体数量:1
氢键受体数量:2
可旋转化学键数量:2
准确质量:148.05243
同位素质量:148.05243
拓扑分子极性表面积(TPSA):37.3
重原子数量:11
形式电荷:0
复杂度:155
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:1
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3d受体数量:2
功能3d阴离子数量:1
功能3 d环数量:1
有效转子数量:2
构象异构体抽样RMSD:0.4
CID构象异构体数量:3



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