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CAS:674-82-8

双乙烯酮

CAS:674-82-8 英文名diketene
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产品信息
分子式 C4H4O2 分子量 84.07
退税率 海关编码
是否需要商检 是否危险品
别名(英文) 4-METHYLENE-2-OXETANONE; Acety ketene; ACETYLKETENE; But-3-en-3-olide; KETENE DIMER; 3-buteno-beta-lactone; 3-Butenoic acid, 3-hydroxy-, beta-lactone; 3-hydroxy-3-butenoicacibeta-lactone; 4-methylene-2-oxetanon; Diketen; diketene,inhibited; Ethenone, dime 别名(中文) 二乙烯酮;双烯酮;乙酰(基)乙烯酮;3-羟基丁烯酸-β-内酯;4-亚甲基-2-氧杂环丁烷酮;乙烯基乙烯酮;乙烯乙酸-β丙酯;乙烯乙酸-Β-内酯;倍羰烯;雙乙烯酮;乙酰基 烯酮;二烯酮
外观物理性质 储存条件
用途 拌种灵 | 萎锈灵 | 恶霉灵 | 二甲嘧酚 | 乙嘧酚 | 久效磷 | 磷胺 | 蝇毒磷 | 胺丙畏 | 嘧啶氧磷 | 二嗪磷 | 杀线威 | 抗蚜威 | 乐果 | 氧乐果 | 甲草胺 | 乙草胺 | 丁草胺 | 精禾草克 | 莎稗磷 | 毒草胺 | 久效磷 >>双乙烯酮
备注信息

双乙烯酮物理化学性质

性状 无色有刺激臭味的可燃液体
熔点 -6.5℃ 
沸点 127.4℃
相对密度 1.0897 
折射率 1.4379
闪点 95 °F
临界温度(ºC):310[7]
临界压力(MPa):5.47[8]
辛醇/水分配系数:-0.39[9]
引燃温度(ºC):275[11]
爆炸上限(%):11.7[12]
爆炸下限(%):2[13]
溶解性 溶于水及普通有机溶剂。

双乙烯酮用途

【用途一】作为有机合成试剂,用于制备农药、染料、颜料中间体=、乙酰乙酰苯胺(AAA)及吡唑酮(PMP)衍生物。
【用途二】用作染料、颜料、农药、医药及有机合成中间体
【用途三】双乙烯酮是农药、医药的重要中间体,可以制备杀菌剂拌种灵、禾穗胺、萎锈灵、恶霉灵、二甲嘧酚、乙嘧酚,杀虫剂久效磷、磷胺、蝇毒磷、胺丙畏、嘧啶氧磷、百治磷、二嗪磷、杀线威、抗蚜威、乐果、氧乐果,除草剂甲草胺、乙草胺、丁草胺、喹禾灵、毒草胺、莎稗磷等。
【用途四】双烯酮的反应能力很强,可衍生多种产品,是精细化学品染料、医药、农药、食品和饲料添加剂、助剂等的原料。双烯酮和二乙胺反应得到的乙酰乙酰二乙胺是有机磷杀虫剂磷胺的中间体;而与一甲胺反应得到的乙酰乙酰甲胺则是久效磷的中间体。双烯酮与氨反应生成乙酰乙酰胺,用于合成染料中间体1-(4-氯苯基)-3-甲基-5-吡唑酮、1-(4-磺酸基苯基)-3-甲基-5-吡唑酮;双烯酮与乙醇反应生成乙酰乙酸乙酯,用于合成染料中间体1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮、1-(2,5-二氯-4-磺酸基苯基)-3-甲基-5-吡唑酮等。由这些中间体可制得染料永固黄G、酸性媒介枣红BN、中性橙RL、中性棕5RL、中性深棕BRL、酸性嫩黄G、弱酸嫩黄G、酸性嫩黄2G、活性嫩黄K-6G、活性嫩黄M-5G、活性嫩黄X-6G、中性桃红BL等。1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮及其衍生物更多用于解热镇痛药安替比林、氨基比林、安乃近等的生产。双烯酮还可用于氨基酸的合成。双烯酮和邻硝基苯胺、乙醇胺为原料,可制得饲料添加剂喹乙醇(快育灵)。双烯酮用于合成多种杂环化合物,例如合成吡咯衍生物、异噁唑衍生物、吡唑酮衍生物、嘧啶衍生物、噻唑衍生物、喹啉类化合物、香豆素类化合物、呋喃衍生物;双烯酮还可以与一系列化合物反应,生成吡喃酮、吡啶酮、二氧六环、噁嗪及黄酮类化合物等。

双乙烯酮制备方法

【方法一】其制备方法是在催化剂磷酸三乙酯的存在下,使乙酸在700℃左右热裂解,脱水生成乙烯酮,净化的乙烯酮气体在吸收塔内二聚化生成双乙烯酮。若温度过高,已生成的双乙烯酮会发生高聚生成多聚乙烯酮,同时在乙酸热裂解过程中必须加入阻聚剂氨气以免乙烯酮分解。其工艺是乙酸经气化器(在约40 kPa下)气化,在乙酸蒸气中加入乙酸投料量的0.3%的磷酸三乙酯,然后经预热器加热至反应温度,迅速通过裂解管,并加入阻聚剂氨,反应物经冷凝分馏,分馏出未反应的乙酸,冷凝器内的乙烯酮混合气体在双乙烯酮吸收塔内生成双乙烯酮(以双乙烯酮吸收),再经薄膜蒸馏而得成品。反应方程式如:CH3COOH[磷酸三乙酯]→[750~780℃]CH2CO+H2O

【方法二】工业上乙酸制取双烯酮,也可用丙酮、乙酐、乙酸酯为原料进行热分解。丙酮热分解法可用于小规模生产,这种方法由于副产甲烷,得到的乙烯酮气体的纯度低,同时要除去残留的丙酮也比较困难。冰醋酸在磷酸三乙酯存在下,于750-780℃裂解得乙烯酮,再于8-10℃聚合生成双乙烯酮。

双乙烯酮毒理学数据

1、急性毒性:大鼠(口服)LD50: 560μL/kg;大鼠(吸入)LCLo: 20,000ppm/1H;小鼠(口服)LDLo: 800 mg/kg;兔子(皮上)LD50: 2,830 μg/kg;豚鼠(吸入)LC50: 3mg/m3/2H;豚鼠(皮上)LDLo:10mL/kg;
由于食盐的LD50是3,000 mg/kg,BPA的急性毒性程度与食盐同。
2.急性毒性[15] LD50:560μl(616mg)/kg(大鼠经口);2830μl(3113mg)/kg(兔经皮)
3.刺激性[16]
家兔经皮:开放性刺激试验,500mg,轻度刺激。
家兔经眼:50μg(24h),重度刺激。

双乙烯酮分子结构数据

1、摩尔折射率:19.91
2、摩尔体积(m3/mol):74.1
3、等张比容(90.2K):171.4
4、表面张力(dyne/cm):28.5
5、极化率:7.89

双乙烯酮计算化学数据

1、疏水参数计算参考值(XlogP):0.3
2、氢键供体数量:0
3、氢键受体数量:2
4、可旋转化学键数量:0
5、拓扑分子极性表面积(TPSA):26.3
6、重原子数量:6
7、表面电荷:0
8、复杂度:104
9、同位素原子数量:0
10、确定原子立构中心数量:0
11、不确定原子立构中心数量:0
12、确定化学键立构中心数量:0
13、不确定化学键立构中心数量:0
14、共价键单元数量:1

双乙烯酮生态学数据

1.生态毒性 暂无资料
2.生物降解性[17] MITI-I测试,初始浓度100mg/L,污泥浓度30mg/L,四周后降解94%以上。
3.非生物降解性[18] 空气中,当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时,降解半衰期为7.4h(理论)。

双乙烯酮性质与稳定性

1.对组织黏膜有强烈的刺激作用,具有催泪性,中毒严重者能引起肺气肿、肺水肿,甚至肺出血而死。动物MLC:猫1.0~1.5mg/L,家兔2.5mg/L,大鼠3.0mg/L。空气中最高容许浓度0.5~1.0mg/M3。操作人员应配戴防护用具。溅到皮肤上应用大量水冲洗,严重者延医诊治。
2.稳定性[19] 稳定
3.禁配物[20] 强氧化剂、酸类、碱、胺类
4.避免接触的条件[21] 受热
5.聚合危害[22] 聚合 

双乙烯酮安全说明书(MSDS)

急救措施
【皮肤接触】脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。
【眼睛接触】立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
【吸入】迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
【食入】用水漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。
消防措施
【危险特性】易燃,在无机酸、碱、胺与弗里德尔-克拉夫特催化剂存在下,能猛烈聚合,放出气体使容器爆破。
【有害燃烧产物】一氧化碳、二氧化碳。
【灭火方法】由于火场中可能发生容器爆破的情况,消防人员须在有防爆掩蔽处操作。灭火剂:泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
泄漏应急处理
【应急处理】迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并立即隔离150m,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。从上风处进入现场。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。喷雾状水冷却和稀释蒸汽、保护现场人员、把泄漏物稀释成不燃物。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
接触控制/个体防护
【工程控制】密闭操作,注意通风。
【呼吸系统防护】可能接触其蒸气时,应该佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或自给式呼吸器。
【眼睛防护】呼吸系统防护中已作防护。
【身体防护】穿胶布防毒衣。
【手防护】戴橡胶耐油手套。
【其他防护】工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕,淋浴更衣。避免长期反复接触。 

双乙烯酮储运特性

【操作注意事项】密闭操作,注意通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或自给式呼吸器,穿胶布防毒衣,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、碱类、胺类接触。充装要控制流速,防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

【储存注意事项】储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类、胺类分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

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国内外产品销售代理 签署代理协议,透明客户信息 5%销售佣金
产品代加工 由客户提供产品技术工艺,化学汇承担产品生产及保密要求 根据项目要求、设备清单、三废情况报价
合作生产 由化学汇参与研发、生产、销售或资金中的任何一方 根据项目难易,以及化学 汇角色风险大小报价

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我们的优势
研发优势
6000名以上我们能拥有但不占有的研发和大生产工程师团队
浙江、江苏、四川、甘肃等多处实验场地及中试平台
资源优势
化学汇能够调动研发、生产资源的跨地区,跨公司的紧密合作,以人为本,让项目围着人来转,让实验室围着人来转,这不是单一技术个人能够处理的
除了国内,在印度等市场也积累了一定的研发及生产资源
团队优势
化学汇合伙人均具有15年以上化工外贸经验、15年以上研发、放大生产经验,我们具有互联网、研发、生产、销售的先进理论、实战经验和成功案例
生产优势
位于全国各地的10几家不同条件的工厂,化学汇不断输送杰出的工程师团队和SOP管理规范以确保持续稳定的生产供货能力
信息优势
化学汇拥有最庞大的大数据优势,在外贸信息上面尤为突出,我们拒绝做无市场的产品工艺开发和优化
化学汇同时拥有国内外近万人化工从业者个人资料库,可第一时间对接到个人
安全保密
传统模式下的项目研发和合作生产存在信誉风险,化学汇基于大数据,所有服务开始之前均签订合作协议,保障各方利益,让失信的代价更惨重

媒体报道