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CAS:79-04-9

氯乙酰氯

CAS:79-04-9 英文名Chloroacetyl chloride
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产品信息
分子式 C2H2CL2O 分子量 112.94
退税率 海关编码
是否需要商检 是否危险品
别名(英文) Acetylchloride,chloro-;alpha-Chloroacetyl chloride;CH2ClCOCl;chloracetyl;Chlorid kyseliny chloroctove;chloridkyselinychloroctove;Chloroacetic acid chloride;Chloroacetic chloride 别名(中文) 氯代乙酰氯; 氯化氯乙酰; 氯化酰氯; 一氯代乙酰氯; 一氯乙酰氯; 氯乙酰氯化物; 氯乙醯氯
外观物理性质 储存条件
用途 乐果 | 氧乐果 | 抑霉唑 | 瑞毒霉 | 恶霜灵 | 甲草胺 | 乙草胺 | 丙草胺 | 丁草胺 | 克草胺 | 杀草胺 | 异丙草胺 | 异丙甲草胺 | 莎稗磷 | 苯噻草胺 >>氯乙酰氯
备注信息

产品概述

氯乙酰氯,又称二氯化乙酰。它是一种活泼的酰化剂和重要的有机合成中间体,广泛应用于氨基酸、农药、医药、染料、助剂、萃取溶剂、致冷剂、灭火剂、润滑油添加剂、军用毒气的合成等方面,目前尤其在农药方面的应用最广,量也最大。

氯乙酰氯物理化学性质

性状: 无色或微黄色液体,有强烈的刺激性。 
熔点 :-22℃
沸点: 107℃ 
凝固点: -22.5℃ 
相对密度:  (水=1)1.50; 
折射率: 1.4530 
溶解性: 能溶于苯、四氯化碳、醚和氯仿中。 
 
化学性质

1.稳定性    稳定

2.禁配物  强氧化剂、水、醇类

3.避免接触的条件   受热、潮湿空气

4.聚合危害 不聚合

氯乙酰氯产品用途

1、     用于制备氨基酸和其他有机化合物

2、     氯乙酰氯是农药的重要中间体,可以生产杀虫剂乐果、氧乐果,杀菌剂抑霉唑、甲霜灵、恶霜灵,除草剂甲草胺、乙草胺、丙草胺、丁草胺、克草胺、杀草胺、异丙草胺、异丙甲草胺、莎稗磷、苯噻草胺等,同时也是重要的医药中间体,可用于合成利眠宁、安定、硝基安定、利多卡因、吡喹酮、美索卡因、乙吗噻嗪、哌仓西平、氟康唑、益康唑等。

3、     用于农药乐果、氟乙酰胺、医药、溶剂、致冷剂、灭火剂、助染剂、润滑油添加剂等的生产。氯乙酰氯用途广泛,仅除草剂就有3大系列40多个品种需消耗氯乙酰氯。

4、     氯乙酰氯是一种活泼的酰化剂和重要的有机合成中间体,广泛应用于氨基酸、农药、医药、染料、助剂、萃取溶剂、制冷剂、灭火剂、润滑油添加剂、军用毒气的合成等方面,目前尤其在农药方面的应用最广,量也最大。是重要农药草胺、乙草胺、氧化乐果等的合成中间体。

5、     用于医药、农药,也可用作萃取溶剂、制冷剂、助染剂和润滑油添加剂等

氯乙酰氯生产方法

【方法一】由冰醋酸经氯化而得:一级氯化:将冰醋酸投入氯化锅中,慢慢加入氯磺酸,升温至60℃以上,开始通入氯气,开动搅拌器,继续升温,并保持在98±3℃,反应8h(通氯量为4-5kg/h),直至测定相对密度达1.37-1.40停止通氯,进行冷却。二级氯化:将二氯二硫投入反应锅中,待温度降至50-60℃,开始通氯并搅拌,反应温度控制在48±3℃,通氯至回流液呈淡黄色为终点,即得粗品。最后经蒸馏而得成品,收率约80%。二级氯化也可以由氯乙酸与苯甲酰氯反应。
此外,以氯乙酸为原料,经三氯化磷氯化,反应温度为50-60℃;或氯乙酸在硫磺粉、无水氯化锌存在下,在60℃进行氯化亦可制得氯乙酰氯,收率达85-93%。氯乙酸与氯气及二硫化二氯反应也可制得氯乙酰氯。
【方法二】  其制备方法有以下几种。
以氯乙酸为原料
氯乙酸在酰氯化剂存在下稍加热,可得到氯乙酰氯,酰氯化剂有三氯化磷、光气、氯化亚砜等,一般常用三氯化磷为酰氯化剂,反应温度为50~60℃。该方法成本低,原料易得。在工业生产上也有用光气为酰氯化剂,反应方便,无三废产生,而实验室中常用氯化亚砜为酰氯化剂。此外,也可用氯乙酸氯气氯化法,该方法成本亦较低,但反应过程中有次氯酸生成。ClCH2COOH+Cl2→ClCH2COCl+[HOCl]
以冰醋酸为原料
将冰醋酸投入氯化锅中,慢慢加入氯磺酸,升温至60℃以上,开始通入氯气,开动搅拌,继续升温,反应温度保持在(98±3)℃,反应8h,直至反应液相对密度达1.37~1.40,停止通氯气进行冷却。
在上述反应液中投入二氯二硫,待温度降至50~60℃开始搅拌通氯气,反应温度控制在(48±3)℃,通氯气时间约5h,以回流液呈现淡黄色为终点即得粗品,最后经蒸馏而得成品。反应方程式:CH3COOH+Cl2[HSO3Cl]→ClCH2COOH+HCl
4ClCH2COOH+3Cl2[S2Cl2]→4ClCH2COCl+2SO2↑+4HCl
也可以用二氧化锰和硫磺分别为催化剂,以乙酸为原料二次升温直接氯化也可得到氯乙酰氯。
还有以乙酸为原料,和光气进行管道连续反应,亦能生产氯乙酰氯。反应方程式:CH3COOH+COCl2→C1CH2COCl+}tCOOH
以乙酰氯为原料
在反应锅内加入乙酰氯,以硫酸为催化剂,通入氯气进行氯化得氯乙酰氯。反应方程式:CH3COCl+Cl2[H2SO4]→ClCH2COCl+HCl
以乙烯酮为原料
将乙烯酮和氯气分别通入塔式反应器,反应温度为15~30℃,在一定的溶剂中进行反应,反应液进入储槽,再进行蒸馏,先初馏分出乙酰氯,再蒸馏分出溶剂,然后再精馏得到产品。反应方程式:CH2C=O+Cl2→ClCH2COCl
该方法最为合理,基本无三废排出,产品纯度高,收率高,纯度可达99%以上,基本上不含二氯乙酰氯,国外孟山都公司、道化学公司都采用该法生产氯乙酰氯,而德国巴斯夫公司则采用氯乙酸光气法。国外氯乙酰氯产量近10万吨/a,40%~60%用于农药,20%~30%用于医药。

氯乙酰氯上下游产品信息

上游原料:-->硫磺-->氯化锌-->氯磺酸-->氯乙酸-->苯甲酰氯-->光气(无法供)-->二乙烯酮-->二氯化硫-->二硫化钼-->甲烷
下游产品:吡喹酮-->盐酸阿扎司琼-->氟胺安定盐酸盐-->莎稗磷-->异丙甲草胺-->哌仑西平-->N-甲基-N-苯基-2-哌嗪-1-基乙酰胺-->alpha-氯乙酰苯-->地莫西泮

 安全信息

危险品标志 T,C,N

危险类别码 14-23/24/25-35-48/23-50

安全说明    9-26-36/37/39-45-61-7/8

危险品运输编号       UN 1752 6.1/PG 1

WGK Germany 3

RTECS     AO6475000

HazardClass      6.1

PackingGroup    I

氯乙酰氯化学品安全说明书(MSDS)

急救措施
皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:用水漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。
消防措施
危险特性:不燃。能与很多物质发生剧烈反应导致燃烧爆炸。受热或遇水分解放热, 放出有毒的腐蚀性烟气。具有较强的腐蚀性。
有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。
灭火方法:灭火剂:干粉、二氧化碳、砂土。禁止用水和泡沫灭火。
泄漏应急处理
应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并立即隔离150m,严格限制出入。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防酸碱工作服。尽可能切断泄漏源。小量泄漏:用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
操作处置与储存
操作注意事项:密闭操作,局部排风。操作尽可能机械化、自动化。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩),穿橡胶耐酸碱服,戴橡胶耐酸碱手套。避免产生烟雾。防止烟雾和蒸气释放到工作场所空气中。避免与氧化剂、醇类接触。尤其要注意避免与水接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项:储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。包装必须密封,切勿受潮。应与氧化剂、醇类等分开存放,切忌混储。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
接触控制/个体防护
前苏联MAC(mg/m3):0.3
TLVTN:ACGIH (0.05ppm),(0.23mg/m3)
工程控制:密闭操作,局部排风。尽可能机械化、自动化。提供安全淋浴和洗眼设备。
呼吸系统防护:可能接触其蒸气时,必须佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器。紧急事态抢救或撤离时,建议佩戴空气呼吸器。
眼睛防护:呼吸系统防护中已作防护。
身体防护:穿橡胶耐酸碱服。
手防护:戴橡胶耐酸碱手套。
其他防护:工作场所禁止吸烟、进食和饮水,饭前要洗手。工作完毕,淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服,洗后备用。保持良好的卫生习惯。 

氯乙酰氯储运特性

【储存注意事项】储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。包装必须密封,切勿受潮。应与氧化剂、醇类等分开存放,切忌混储。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
【操作注意事项】密闭操作,局部排风。操作尽可能机械化、自动化。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩),穿橡胶耐酸碱服,戴橡胶耐酸碱手套。避免产生烟雾。防止烟雾和蒸气释放到工作场所空气中。避免与氧化剂、醇类接触。尤其要注意避免与水接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
【运输注意事项】铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。起运时包装要完整,装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、醇类、食用化学品等混装混运。运输时运输车辆应配备泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。公路运输时要按规定路线行驶,勿在居民区和人口稠密区停留。 

相关中间体

硫脲   Thiocarbamide

CAS

62-56-6

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苯并咪唑   Benzimidazole

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108-38-3

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2538-61-6

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38870-89-2

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57212-78-9

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CAS

757-86-8

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107-30-2

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2351-69-1

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2807-30-9

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42149-74-6

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42404-09-1

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96-34-4

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615-20-3

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75-21-8

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579-66-8

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627-11-2

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67-63-0

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674-82-8

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1314-80-3

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74-89-5

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75-29-6

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756-80-9

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149-30-4

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79-08-3

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79-09-4

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79-11-8

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868-85-9

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CAS

17639-93-9

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87-62-7

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2-甲基-6-乙基苯胺   2-Ethyl-6-methylaniline

CAS

24549-06-2

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CAS

288-32-4

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50-00-0

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