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CAS:288-32-4

咪唑

CAS:288-32-4 英文名1H-Imidazole
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产品信息
分子式 C3H4N2 分子量 68.07726
退税率 海关编码
是否需要商检 是否危险品
别名(英文) Glyoxaline; Imidazole Glyoxaline; Imidazole, ULTROL Grade; 1,3-diazole; IMZ 别名(中文) 1,3-二氮唑; 间二氮茂; 甘恶啉; IMZ; 1,3-二氨杂环戊二烯
外观物理性质 储存条件
用途 克霉唑 | 咪鲜胺 | 抑霉唑 | 咪康唑 | 益康唑 | 酮康唑 >>咪唑
备注信息

咪唑物理化学性质

性状: 无色棱形结晶,呈弱碱性。 
熔点: 90~91℃ 
沸点: 257℃ 
相对密度: 1.0303 
折射率: 1.4801 
闪点: 145℃ 
水溶解性:633 g/L (20 ºC) 
溶解性: 易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、吡啶,微溶于苯,难溶于石油醚。 

咪唑产品用途

【用途一】用作有机合成原料及中间体,用于制取药物及杀虫剂
【用途二】用作分析试剂,也用于有机合成
【用途三】咪唑是农药抑霉唑、咪鲜胺等杀菌剂的中间体,也是医药抗真菌药双氯苯咪唑、益康唑、酮康唑、克霉唑的中间体。
【用途四】咪唑类主要用作环氧树脂的固化剂,在日本占咪唑类消费量的一半以下,其用量为环氧树脂的0.5%-10%咪唑类化合物可用作抗真菌药、抗霉剂、低血糖治疗药、人造血浆等,还可用作治疗、人造血浆等,还可用作治疗滴虫病及火鸡黑头病的药物。咪唑类抗真菌药双氯苯咪唑、益康唑、酮康唑、克霉唑的生产中,咪唑是主要原料之一。由咪唑和2,4,ω-三氯苯乙酮为主要原料可制得果实杀菌剂伊迈唑。将2,4,ω-三氯苯乙酮加入无水甲醇中,加热回流,滴加溴素。待溶液颜色逐渐消失后冷却至0℃,加入咪唑,激烈搅拌3h。然后减压蒸去甲醇。剩余液倒入水中,用二氯甲烷萃取,萃取液回收二氯甲烷后加入稀硝酸成盐,用水重结晶后再用氨水处理得到2,4-二氯-2-咪唑苯乙酮。再进一步用硼氢化钠还原成相应的醇,最后在氢氧化钠和二甲基甲酰胺存在下,用烯丙基氯基化而制得伊迈唑(Enilconazde,也称恩康唑)。伊迈唑与双氯苯咪唑(咪康唑)的结构和生产方法有一些共同之处。双氯苯咪唑是广谱护真菌药物,伊迈唑也是抗真菌药,但广泛用作水果的防腐剂(也称Imazalil)。

咪唑生产方法

【方法一】其制备方法是将乙二醛、甲醛、硫酸铵投入反应锅,搅拌加热至85~88℃,保温4h,冷至50~60℃,用石灰水中和至pH=10以上,加热至85~90℃,排氨1h以上,稍冷,过滤,滤饼用热水洗涤,合并洗滤液,减压浓缩至无水蒸出时,继续蒸馏至低沸物全部蒸完,收集105~160℃/133~266Pa馏分得咪唑。
也可用邻苯二胺为原料,加入到甲酸中搅拌加热,在95~98℃保温2h,降温到50~60℃,用10%NaOH调节至pH=10,降至室温,过滤水洗,干燥得苯并咪唑。在搅拌下将苯并咪唑投入浓硫酸,升温至100℃,慢慢滴入H2O2。加毕,在140~150℃搅拌反应1h,降温至40℃,加水稀释,析出结晶,过滤,水洗,干燥,得4,5-二羧基咪唑。将4,5-二羧基咪唑与氧化铜混合,加热至100~280℃,放出大量二氧化碳气体,收集馏出液,即得白色块状物粗品,用苯重结晶得精品咪唑。
【方法二】由乙二醛经环合、中和而得。将乙二醛、甲醛、硫酸铵投入反应锅,搅拌加热至85-88℃,保温4h。冷至50-60℃,用石灰水中和至pH为10以上。加热至85-90℃,排氨1h以上,稍冷,过滤,滤饼用热水洗涤,合并洗、滤液,减压浓缩至无水蒸出时,继续减压蒸馏至低沸物全部蒸完,收集105-160℃(0.133-0.267kPa)馏分,得咪唑。收率约45%。另一种制法是使邻苯二胺与甲酸环合生成苯骈咪唑,再经双氧水反应开环为4,5-二羟基咪唑,最后脱羧制得咪唑。4,5-二羟基咪唑也可由d-酒石酸经硝化、环合而得。4,5-二羧基咪唑的脱羧制取咪唑的工艺过程如下:将4,5-二羟基咪唑与氧化铜混合,加热至100-280℃,放出大量二氧化碳气体,收集馏出液即得粗品,用苯重结晶得成品,收率76%。

咪唑制备方法

【方法一】其制备方法是将乙二醛、甲醛、硫酸铵投入反应锅,搅拌加热至85~88℃,保温4h,冷至50~60℃,用石灰水中和至pH=10以上,加热至85~90℃,排氨1h以上,稍冷,过滤,滤饼用热水洗涤,合并洗滤液,减压浓缩至无水蒸出时,继续蒸馏至低沸物全部蒸完,收集105~160℃/133~266Pa馏分得咪唑。
也可用邻苯二胺为原料,加入到甲酸中搅拌加热,在95~98℃保温2h,降温到50~60℃,用10%NaOH调节至pH=10,降至室温,过滤水洗,干燥得苯并咪唑。在搅拌下将苯并咪唑投入浓硫酸,升温至100℃,慢慢滴入H2O2。加毕,在140~150℃搅拌反应1h,降温至40℃,加水稀释,析出结晶,过滤,水洗,干燥,得4,5-二羧基咪唑。将4,5-二羧基咪唑与氧化铜混合,加热至100~280℃,放出大量二氧化碳气体,收集馏出液,即得白色块状物粗品,用苯重结晶得精品咪唑。
【方法二】由乙二醛经环合、中和而得。将乙二醛、甲醛、硫酸铵投入反应锅,搅拌加热至85-88℃,保温4h。冷至50-60℃,用石灰水中和至pH为10以上。加热至85-90℃,排氨1h以上,稍冷,过滤,滤饼用热水洗涤,合并洗、滤液,减压浓缩至无水蒸出时,继续减压蒸馏至低沸物全部蒸完,收集105-160℃(0.133-0.267kPa)馏分,得咪唑。收率约45%。另一种制法是使邻苯二胺与甲酸环合生成苯骈咪唑,再经双氧水反应开环为4,5-二羟基咪唑,最后脱羧制得咪唑。4,5-二羟基咪唑也可由d-酒石酸经硝化、环合而得。4,5-二羧基咪唑的脱羧制取咪唑的工艺过程如下:将4,5-二羟基咪唑与氧化铜混合,加热至100-280℃,放出大量二氧化碳气体,收集馏出液即得粗品,用苯重结晶得成品,收率76%。

咪唑上下游产品信息

上游原料:盐酸-->氢氧化钾-->氢氧化铵-->过氧化氢-->氯化铵-->甲醛-->1,2-苯二胺-->浓硫酸-->乙二醛-->氧化铜-->苯并咪唑-->咪唑-4,5-二羧酸-->苯骈咪唑
下游产品: 5-(氨甲基)-1-甲基吡咯烷-2-酮-->1-叔丁氧羰基-3-胺基环丁胺-->杂氮双环磷酸酯-->N-甲基咪唑-->5-溴吲唑-->2-氰基吡啶-4-醛-->抑霉唑-->4-羟甲基吡啶-2-腈-->2-(1H-咪唑-1-基)苯甲酸-->克霉唑-->益康唑-->硝酸咪康唑-->Α-丁基-Α-苯基-1H-咪唑-1-丙腈-->酮康唑-->1-ó4-(溴甲基)苯-1H-吡唑-->2-咪唑甲醛-->2,6-二羟基嘌呤-->4-氯咪唑-->1-(咪唑-1-基)苯酚-->2-溴-4-硝基咪唑-->硝酸奥昔康唑-->氟菌唑-->1-苯基咪唑-->4-(咪唑-1-基)苯甲醛-->2-咪唑-1-基乙胺-->1-(3-氨基丙基)咪唑-->4-(1H-咪唑-1-基)苯甲酸-->甘宝素-->阿卡明-->1-对甲基苯磺酰咪唑-->2-[1-(1H-咪唑-1-基)乙烯基]苯酚-->均相氯乙醇型强碱性阴离子交换膜-->1-甲基-5-硝基咪唑-->4-硝基咪唑-->工业清洗剂 

咪唑储运特性

【常规方法】采用木桶或玻璃瓶包装,贮存在阴凉、通风、干燥处。防热、防晒、防潮、防碰撞。按有毒物品规定贮运。

相关中间体

1-乙酰基-4-(4-羟基苯基)哌嗪   1-(4-(4-Hydroxyphenyl)piperazin-1-yl)ethanone

CAS

67914-60-7

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1-(4-甲氧苯基)哌嗪盐酸盐   1-(4-Methoxyphenyl)piperazine dihydrochloride

CAS

38869-47-5

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cis-苯甲酸-[2-溴甲基-2-(2,4-二氯苯基)-1,3-二氧戊环-4-基]甲酯   Cis -[2-Bromomethyl-2-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dioxolan -4-yl]methyl benzoate

CAS

61397-56-6

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顺式-[2-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-咪唑-1-基甲基)-1,3-二氧戊环-4-基]甲醇对甲苯磺酸酯   cis-[2-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl-4-methylbenzenesulphonate

CAS

134071-44-6

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苯并咪唑   Benzimidazole

CAS

51-17-2

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CAS

107-10-8

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CAS

13001-29-1

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CAS

22118-09-8

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CAS

2234-16-4

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CAS

2631-72-3

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CAS

26378-23-4

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67747-01-7

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CAS

108-95-2

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CAS

541-73-1

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CAS

609-65-4

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CAS

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CAS

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CAS

88-06-2

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