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CAS:541-73-1

间二氯苯

CAS:541-73-1 英文名1,3-Dichlorobenzene
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产品信息
分子式 C6H4Cl2 分子量 147.00196
退税率 海关编码
是否需要商检 是否危险品
别名(英文) 1,3-Dichloro Benzene; m-Dichloro Benzene; m-Dichlorobenzene 别名(中文) 1,3-二氯苯;1.3-二氯化苯
外观物理性质 储存条件
用途 三氯杀虫酯 | 抑霉唑 | 丙环唑 | 乙环唑 | 杀虫畏 >>间二氯苯
备注信息

间二氯苯物理化学性质

性状: 无色液体 ,有刺激性气味 
凝固点: -24℃ 
折射率: 1.5457 
密度:1.297g/cm3 
熔点:-24℃ 
沸点:180.4°C at 760 mmHg 
闪点:63.3°C 
水溶性:0.0123 g/100 mL (25℃) 
蒸汽压:1.22mmHg at 25°C 
溶解性: 溶于乙醇、乙醚,不溶于水,易溶于丙酮

间二氯苯产品用途

用于有机合成。间二氯苯与氯乙酰氯经Friedel-Crafts反应,得2,4,ω-三氯苯乙酮,用作广谱抗真菌药物咪康唑的中间体。在存在氯化铁或铝汞的条件下进行氯化反应,主要生成1,2,4-三氯苯。存在催化剂的条件下,于550-850℃水解生成间氯苯酚和间苯二酚。以氧化铜为催化剂,在加压下150-200℃与浓氨水反应生成间苯二胺。
是医药、农药、染料等工业的重要中间体  
邻二氯苯是一种重要的有机化工原料,在农药上既是杀虫剂三氯杀虫酯的原料,用于合成其中间体1-(3,4-二氯苯基)-2,2,2-三氯乙醇,也可合成另一个重要的农药中间体邻苯二胺,此外,它还作为溶剂用于染料、医药、树脂、橡胶等作业,或作为除锈剂、脱脂剂等
用于染料制造,也用作有机合成中间体和溶剂  
广泛用于染料、医药、农药等行业的中间体  
间二氯苯是重要的有机合成原料,是杀菌剂抑霉唑、丙环唑、乙环唑的原料,也是杀虫剂杀虫畏的原料。

间二氯苯制备方法

1.间苯二胺与硫酸、亚硝酸钠经重氮化反应,制成重氮盐,再经氯化而成。2.间氯苯胺经重氮化、氯化而成。3.间二硝基苯直接催化氯化法。 
其制备方法有以下几种。
以氯苯为原料进一步氯化,得到对二氯苯、邻二氯苯还有间二氯苯。一般分离的方法采用混合二氯苯进行连续蒸馏,塔顶馏出对位和间位二氯苯,冷冻结晶析出对二氯苯,母液再进行精馏而得到间二氯苯,塔釜是粗邻二氯苯,再在闪蒸塔进行闪蒸馏出邻二氯苯。目前混合二氯苯采用吸附分离的方法,采用分子筛为吸附剂,以气相混合二氯苯进入吸附塔,可选择性吸附对二氯苯,吸余液为间位和邻位二氯苯,经精馏分别得到间二氯苯和邻二氯苯。吸附温度180~200℃,吸附压力为常压。
间苯二胺重氮法
间苯二胺在亚硝酸钠和硫酸存在下进行重氮化,重氮化温度在0~5℃,重氮液在氯化亚铜存在下水解生成间二氯苯。
间氯苯胺法
采用间氯苯胺为原料,在亚硝酸钠和盐酸存在下进行重氮化,重氮液在氯化亚铜存在下水解生成间二氯苯。
以上几种制备方法中,最适用于工业化并成本较低的方法是混二氯苯的吸附分离法。国内已有生产装置进行生产。
邻二氯苯的制备主要有氯苯副产回收和邻氯苯胺重氮化。
氯苯副产回收
氯苯生产过程中产生二氯苯。根据实际需求量改变氯化工艺条件,可调节氯苯与二氯苯的生成比例。按照目前氯苯生产的工艺控制条件和生产情况,氯苯和二氯苯的比例为30~(35∶1)。工业上分离邻二氯苯和对二氯苯的方法主要有精馏法和结晶法。
邻氯苯胺重氮化法
以邻氯苯胺为原料,经重氮化、置换反应而制得。
将邻氯苯胺和盐酸加入反应锅,在25℃以下混匀,冷却至0℃,滴入亚硝酸钠溶液,控制温度在0~5℃,至碘化钾淀粉指示剂变蓝色时停止加料,得重氮盐溶液。再将该重氮盐溶液在0~5℃下加入氯化亚铜的盐酸溶液中,充分搅拌均匀,升温至60~70℃反应1h,冷却后静置分层,油层用5%氢氧化钠和水反复洗涤,以无水氯化钙脱水,分馏,收集177~183℃馏分,即得到产品邻二氯苯。
氯苯为原料
以氯苯为原料进一步氯化,可同时得到对二氯苯和邻二氯苯,再通过分馏分别得到对二氯苯和邻二氯苯。  

间二氯苯化学品安全说明书(MSDS)

【皮肤接触】脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
【眼睛接触】提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
【吸入】迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医
【危险特性】遇明火能燃烧。受高热分解放出有毒的气体。遇氧化剂及铝反应剧烈。
【灭火方法】采用雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土灭火。
【应急处理】迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

间二氯苯毒理学数据

1、急性毒性:小鼠经腹腔LD50:1062mg/kg,除致死剂量外无详细说明;
2、多剂量毒性数据:大鼠经口TDLo:1470 mg/kg/10D-I,肝-肝脏重量的变化,总的营养代谢,钙-酶抑制,诱导变化或改变血液或组织水平-磷酸酶;
大鼠经口TDLo:3330mg/kg/90D-I,内分泌变化,血-血清成分的变化(如茶多酚,胆红素,胆固醇)生化-酶抑制,诱导或改变血液或组织水平-脱氢酶改变;
3、致突变数据:基因转换和有丝分裂recombinationTEST系统:酵母-酿酒酵母:5ppm;
微核试验IntraperitonealTEST系统:啮齿动物-鼠:175mg/kg/24H。
4、毒性稍低于邻二氯苯,可经皮肤和黏膜吸收。可引起肝、肾损害。嗅觉阈浓度0.2mg/L(水质)。
5.急性毒性[16] LD50:1062mg/kg(小鼠静脉);1062mg/kg(小鼠腹腔)
6.刺激性 暂无资料
7.致突变性[17] 基因转化和有丝分裂重组:酿酒酵母5ppm。微核试验:小鼠腹腔内给药175mg/kg(24h)
8.致癌性[18] IARC致癌性评论:组3,现有的证据不能对人类致癌性进行分类。

间二氯苯分子结构数据

1、摩尔折射率:36.04
2、摩尔体积(m3/mol):113.3
3、等张比容(90.2K):279.0
4、表面张力(dyne/cm):36.7
5、极化率(10-24cm3):14.28

间二氯苯计算化学数据

1、疏水参数计算参考值(XlogP):3.5
2、氢键供体数量:0
3、氢键受体数量:0
4、可旋转化学键数量:0
5、互变异构体数量:
6、拓扑分子极性表面积(TPSA):0
7、重原子数量:8
8、表面电荷:0
9、复杂度:64.9
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1

间二氯苯生态学数据

1.生态毒性[19]
LC50:21.8mg/L(24h)(蓝鳃太阳鱼,静态);12.7mg/L(96h)(黑头呆鱼,静态);8.46mg/L(24h)(红鲈,静态)
2.生物降解性[20]
好氧生物降解(h):673~4320
厌氧生物降解(h):2880~17280
3.非生物降解性[21]
光解最大光吸收波长范围(nm):216~278
空气中光氧化半衰期(h):8.91~89.1
一级水解半衰期(h):>879a
4.生物富集性[22] BCF:60~230(鲤鱼,接触浓度100μg/L,接触时间8周);60~370(鲤鱼,接触浓度10μg/L,接触时间8周);420~740(虹鳟鱼,接触时间119d);90(蓝鳃太阳鱼,接触时间28d)
5.其他有害作用[23] 该物质对环境有害,对水体和大气可造成污染,在对人类重要食物链中,特别是在水生生物中发生生物蓄积。

间二氯苯性质与稳定性

1.在氯化铁或铝汞齐存在下进行氯化反应时,主要生成1,2,4-三氯苯。在催化剂存在下,550~850℃水解生成间氯苯酚和间苯二酚。以氧化铜为催化剂,在加压下150~200℃与浓氨水反应生成间苯二胺。在发生硝化或磺化反应时,生成2,4-二氯硝基苯和2,4-二氯苯磺酸。
2.稳定性[24] 稳定
3.禁配物[25] 强氧化剂、铝
4.避免接触的条件[26] 受热
5.聚合危害[27] 不聚合
6.分解产物[28] 氯化氢 

间二氯苯储运特性

【操作注意事项】密闭操作,提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、铝接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
【储存注意事项】储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、铝、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
【运输注意事项】铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输前应先检查包装容器是否完整、密封,运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。公路运输时要按规定路线行驶。 

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